一种糠硫醇糖苷及其合成方法和用途技术

本发明专利技术公开一种糠硫醇糖苷及其合成方法和用途。本申请的糠硫醇糖苷能掩饰糠硫醇的咖啡味，常温下几乎没有气味，但在加热或燃烧时散发出糠硫醇的咖啡味、烘烤香，且能提高烟气浓度，增加烟气圆润感和赋予特征香气，能作为烟草产品的添加剂。此外，本申请首次自主设计并实现了糠硫醇糖苷的化学方法合成，方法简单高效、反应条件温和、无苛刻的反应条件、室温操作即可、产率高、纯度高。纯度高。

【技术实现步骤摘要】
一种糠硫醇糖苷及其合成方法和用途


[0001]本专利技术属于香料及精细化工
，具体涉及一种糠硫醇糖苷及其合成方法和用途。

技术介绍

[0002]糠硫醇，又名2
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硫代呋喃甲醇，俗名咖啡醛，化学名为C5H6OS，CAS登录号为98
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02
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2，常温状态为一种无色油状液体，沸点为155℃，具有光敏度低、无毒等优点，在浓度较高时呈巯基焦臭的不愉悦气味，透发性极强且持久，经稀释后，呈现强的咖啡气味和肉香气。糠硫醇的分子结构中含有巯基，其很容易被氧化为二硫醚，具有一定的不稳定性。糠硫醇是美国香料和香精制造者协会(FEMA)认可的可食用的杂环食用香料之一，编号2493，广泛应用于咖啡、肉类香精中，是天然咖啡和咖啡香精中重要的关键致香成分。由于糠硫醇高温热稳定性差、挥发性较强，限制了其在烟草中的广泛应用。
[0003]糖苷物质是一类相对分子量大、沸点较高、香气较少或本身没有香气的物质，但经过化学水解、酶解或微生物作用、热解、光裂解等途径可以释放处具有香气香味的化合物。因其安全性较好，国际上本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种糠硫醇糖苷，其特征在于，所述糠硫醇糖苷的化学结构式如下式：2.如权利要求1所述的糠硫醇糖苷的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：1)式(I)所示化合物和氢氟酸盐进行取代反应，得到式(II)所示化合物；2)式(II)所示化合物和第一碱在第一溶剂中进行脱保护反应，得到式(III)所示化合物；3)式(III)所示化合物、糠硫醇和第二碱在第二溶剂中进行糖苷化反应，得到所述的糠硫醇糖苷；3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中，包括如下技术特征中的至少一项：A1)所述氢氟酸盐选自吡啶氢氟酸盐；A2)所述式(I)化合物的糖结构为六碳糖结构；优选为葡萄糖；A3)所述式(I)所示化合物与氢氟酸盐的摩尔比为(0.1～5)：1；A4)所述取代反应的温度为
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10～10℃。4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤2)中，包括如下技术特征中的至少一项：B1)所述第一碱选自金属醇盐；B2)所述第一溶剂选自甲醇、乙醇和二氯甲烷中的一种或多种；B3)所述脱保护反应的温度为
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10～10℃；B4)所述式(II)所示化合物与第一碱的摩尔比为(1～10)：1。5.如权利要求4所述的合成方法...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁德民，沙云菲，王嘉乐，费婷，李德国，吴达，
申请(专利权)人：上海烟草集团有限责任公司，
类型：发明
国别省市：