一种吲哚-5-甲酸甲酯的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种吲哚

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚
‑5‑
甲酸甲酯的制备方法


[0001]本专利技术涉及化工中间体制备
，尤其涉及一种吲哚甲酸甲酯化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]吲哚
‑5‑
甲酸甲酯是一种重要的有机中间体，在化工医药领域有重要的应用，许多天然化合物结构中都含有吲哚环，所以吲哚是一种很重要的杂环化合物，吲哚
‑5‑
甲酸甲酯为许多药物的中间体。目前合成吲哚
‑5‑
甲酸甲酯的方法主要有几种，一种是通过吲哚
‑5‑
甲酸与硫酸二甲酯或其他甲基化试剂反应，此方法会因为N原子发生甲基化反应，另外吲哚
‑5‑
甲酸成本较高，另一种方法为CN14149356报道的方法，该方法需要先试用吲哚溴化，再试用昂贵的金属催化剂合成吲哚甲酸，再与甲醇反应得到吲哚甲酸甲酯，此方法步骤繁琐，成本较高；还有一种方法为使用吲哚
‑5‑
甲酸在酸性催化下与甲醇发生酯化，副反应较多，成本较高。

技术实现思路

[0003]本专利技术旨在解决现有技术中存在的问题，本专利技术提供一种吲哚甲酸甲酯化合物的制备方法，目的是提高吲哚
‑5‑
甲酸甲酯的收率，降低生产成本。
[0004]基于上述目的，本专利技术提供了一种吲哚甲酸甲酯化合物的制备方法，该方法的步骤如下：
[0005]将5
‑
氰基吲哚溶于有机溶剂中，在
‑
10～0℃的条件下缓慢加入酰氯进行反应，反应完毕后加入水搅拌保温0.5～2h，萃取，蒸干，得到吲哚5
‑
甲酸甲酯。
[0006]上述制备方法中：所述的酰氯为草酰氯、乙酰氯、丙酰氯、苯甲酰氯。
[0007]上述制备方法中：所述的有机溶剂为甲醇。
[0008]上述制备方法中：5
‑
氰基吲哚和酰氯的摩尔比为1：1～5。
[0009]上述制备方法中：反应温度为
‑
5℃
‑
0℃。
[0010]上述制备方法中：反应的时间为8
‑
17h。
[0011]有益效果：
[0012]本专利技术提供了一种合成吲哚
‑5‑
甲酸甲酯的新方法，该方法简单，容易进行工业化应用，且收率高，生产所需成本低。
具体实施方式
[0013]为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本专利技术进一步详细说明。
[0014]实施例1
[0015]将5
‑
氰基吲哚(10g，70.34mmol)溶于甲醇(9.35g，291.92mmol)，冷却到
‑
5℃
‑
0℃，滴加草酰氯(26.78g，211.03mmol)，滴加完成后室温继续反应8h，TLC检测反应完全，加入
30ml水继续搅拌2h，抽滤，烘干，得到白色晶体9.6g，收率77.9％，纯度98.5％。
[0016]实施例2
[0017]将5
‑
氰基吲哚(10g，70.34mmol)溶于甲醇(9.35g，291.92mmol)，冷却到
‑
5℃
‑
0℃，滴加乙酰氯(16.56g，211.03mmol)，滴加完成后室温继续反应12h，TLC检测反应完全，加入30ml水继续搅拌2h，抽滤，烘干，得到白色晶体11g，收率89.26％，纯度99.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform
‑
d)δ9.68(d,J＝8.1Hz,1H),8.12(t,J＝1.5Hz,1H),7.90(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.37(d,J＝7.5Hz,1H),7.21(dd,J＝8.2,7.4Hz,1H),6.61(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),3.90(s,3H).
[0018]实施例3
[0019]将5
‑
氰基吲哚(10g，70.34mmol)溶于甲醇(9.35g，291.92mmol)，冷却到
‑
5℃
‑
0℃，滴加丙酰氯(19.52g，211.03mmol)，滴加完成后室温继续反应15h，TLC检测反应完全，加入30ml水继续搅拌2h，抽滤，烘干，得到白色晶体8.5g，收率68.98％，纯度95.6％。
[0020]实施例4
[0021]将5
‑
氰基吲哚(10g，70.34mmol)溶于甲醇(9.35g，291.92mmol)，冷却到
‑
5℃
‑
0℃，滴加苯甲酰氯(29.66g，211.03mmol)，滴加完成后室温继续反应17h，TLC检测反应完全，加入30ml水继续搅拌2h，抽滤，烘干，得到白色晶体6g，收率48.69％，纯度85％。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吲哚
‑5‑
甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，该方法是将5
‑
氰基吲哚溶于有机溶剂中，在
‑
10～0℃的条件下缓慢加入酰氯进行反应，反应完毕后加入水搅拌保温0.5～2h，萃取，蒸干，得到吲哚5
‑
甲酸甲酯。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的酰氯为草酰氯、乙酰氯、丙酰氯、苯甲酰氯。3.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡友良，
申请(专利权)人：南京神奇科技开发有限公司，
类型：发明
国别省市：