新化合物及其制备方法技术

具有杀虫作用的苯基取代的式（Ⅰ）杂环化合物：式中Ｒ＋［１］是任意取代的吡啶酮，硫代吡啶酮，嘧啶硫酮，嘧啶酮，吡唑，咪唑或三唑基；Ｒ＋［２］是氢，卤素，卤代烷基，硝基或氰基；Ｒ＋［３］和Ｒ＋［５］分别选自氢，卤素，烷基或环烷基；Ｒ＋［４］是卤素，卤代烷基，卤代烷氧基或Ｓ（Ｏ）－［ｎ］Ｏ＆Ｒ＋［６］，其中Ｒ＋［６］是烷基，卤代烷基或环烷基，和ｎ是０，１或２。（*该技术在2010年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有杀虫作用的新的苯基取代的杂环化合物，还涉及它们的制备方法以及它们作为杀虫剂的应用。按照本专利技术提取了式(Ⅰ)杀虫化合物 式中R1是任意取代的吡啶酮基，硫代吡啶酮，嘧啶硫酮基，嘧啶硫基，嘧啶酮基，吡唑基，咪唑基或三唑基;R2是氢，卤素，卤代烷基，硝基或氰基;R3和R5分别选自氢，卤素，烷基或环烷基;R4是卤素，卤代烷基，卤代烷氧基或S(O)nR6，式中R6是烷基，卤代烷基或环烷基，和n是o，1或2。本文所采用的术语“烷基”包括最好是含有多至6个碳原子的直链或支链烷基。该定义适用于“卤代烷基”中的烷基部分。本文采用的术语“环烷基”意指在环中一般含有3至10，最好是3至7个碳原子的碳环。最好的环烷基是环丙基。适宜的卤素基团，R2，R3，R4，和R5包括氟，氯，溴或碘。适用于R2，R4，R6的卤代烷基是由氯，氟，溴或碘取代的C1-4烷基。这类基团可以包括二和三卤甲基，特别是三氟甲基，和五卤乙基，特别是五氟乙基。这类基团还可以包括两个或多个不同的卤素。适用于R4的卤代烷氧基包括氟，氯，溴或碘取代的C1-4卤代烷基。这类基团也可以包括2个或多个不同的卤素原子。优选的R4是三氟甲基，五氟乙基，三氟甲硫基，碘，溴，氯，三氟甲氧基或甲硫基。优选的R2是氟，氯，溴，氰基，三氟甲基。优选的R2和R5是氢。R1基团的实施是下述式(a)基团 式中R10是氧或硫;R20是氢，卤素，任意取代的氨基，由卤素任意取代的烷基，由卤素任意取代的烷氧基，由卤素任意取代的硫代烷氧基;R21是氢，卤素，任意取代的烷基，任意取代的烷氧基，任意取代的硫代烷氧基，氰基，硝基，任意取代的肟基，任意取代的链烯基，任意取代的芳氧基，任意取代的氨基或S(O)nR6(式中n和R的定义如前);R22是氢，或由卤素任意取代的烷基，由卤素任意取代的低级链烯基或CO2R37(式中R37是由卤素任意取代的烷基);和R23是前文定义的基团R20或氰基或硝基。本文所采用的术语“链烯基”包括含有2至6个碳原子，最好是2或3个碳原子的基团。术语“芳基”包括苯基。R21的实例包括氢，卤素，由卤素或羟基任意取代的低级烷基;氰基;硝基;由低级烷基，芳基，低级链烯基或芳烷基(其中芳基部分任意地由卤素或硝基取代)任意取代的肟基;由卤素或氰基任意取代的低级链烯基;氨基;或S(O)nR6(式中n和R6的定义如前)。R21的具体实例包括氢，碘，甲基，羟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，硫代甲基，乙氧基亚氨基，叔丁氧基亚氨基，对硝苄氧基亚氨基，苯氧亚氨基，五氟苄基羟亚氨基，丙-2-烯氧亚氨基，2，2-二氯乙烯基，2-氰基乙烯基，乙炔基或S(O)nCF3。优选的R21是氢，氰基，三氟甲基或五氟乙基。适宜的R22基团包括卤代(低级)烷基，支链低级烷基，卤代(低级)链烯基，或低级羧酸酯基。R22基团的适宜实例包括三氟甲基，五氟乙基2，2-二溴乙烯基，乙氧羰基和叔丁基。第二组R1基团是下述式(b)基团 式中，R10是氧或硫;R24是氢，卤素，NR7R8，S(O)nR6，烷基或环烷基，式中R7和R8分别选自氢，烷基或环烷基;R25是卤素，硝基，卤代烷基，卤代烷氧基或S(O)nR6;R26是氢，卤素，氰基，烷基，羟烷基，烷氧基，S(O)nR6，卤代烷硫基，N11R12R，甲酰基，硝基或卤代烷基。适宜于R24，R25和R26的卤素基团包括氟，氯，溴或碘。适宜于R25，R26和R6的卤代烷基包括二或三卤甲基，特别是三氟甲基，和五卤乙基，例如五氟乙基。优选的R25是三氟甲基或五氟乙基。优选的R24和/或R26是氢。第三组R1基团是下述式(c)基团 式中R27是氢，烷基，卤代烷基，氰基，硝基，卤素，NR11R12(式中R11和R12分别选自氢或由C2-5烷氧羰基任意取代的的烷基)或环烷基;R28是卤素;氰基;硝基;环烷基;C2-6链烯基;硫氰酸基;氨磺酰基或氨甲酰基(后两者可由一个或两个烷基取代);C2-7烷氧羰基;C2-7烷酰基;烷基;卤代烷基;或S(O)nR6(式中n和R6的定义如前);R29是氢;NR11R12，式中R11和R12分别选自氢或由C2-5烷氧羰基，环烷基，甲酰基，C2-7烷酰基C4-7烷氧基羰基，C2-7卤代烷氧基羰基任意取代的烷基，或者R11和R12与之相连接的氮原子一道形成由卤素任意取代的环亚酰胺;C1-4烷基亚磺酰基氨基;烷氧基甲亚氨基;卤素;烷基;羧基或其盐;烷硫基;烷基亚磺酰基;卤代烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;卤代磺基烷酰基;三烷基甲硅烷基;氰基或硝基。上述基团中的任何烷基链可以是直链或支链烷基。适宜于R27的卤原子是氟，氯，溴或碘。特别优选的化合物是1-(2-氯-6-氰基-4-三氟甲基苯基)-3-二甲氨基-4-(三氟甲硫基)吡唑和1-(2-氯-6-氰基-4-三氟甲基苯基)-4-(二氯氟代甲硫基)吡唑。第四组R1基团是下述式(d)基团 式中R30是氢或由下述基团任意取代的烷基，所述基团包括烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，氰基，羧基或C2-7烷氧羰基;R31和R32分别选自氢;卤素;硝基;羧基;氰基;C2-7烷氧羰基;C2-7烷酰基;氨甲酰基或氨磺酰基(后两者可任意地由一个或两个烷基取代);由一个或两个选自烷基，C2-7烷氧羰基和C2-7烷酰基任意取代的氨基;烷基;卤代烷基或S(O)nR6，式中n和R6的定义如前。优选的R30是氢。优选的R31和R32分别选自氰基，三氟甲基，溴或硝基。第五组R1基团是下述式(e)基团。 式中R33是由卤素，烷氧基，烷磺酰基，烷氧羰基或氨甲酰基任意取代的C2-6烷基;由甲基取代的环烷基;C2-6链烯基;C1-4烷基亚磺酰基;或2-甲基-1，3-二硫杂戊环-2-基;R34是氢;卤素;卤代烷基;烷氧基烷基;C2-6链烯氧基烷基，甲基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;苯基;NR13R14(式中R13和R14分别选自氢，烷基，烷氧基，酰基，例如乙酰基，氨基，苯基，C2-6链烯基，C2-6链炔基，二甲基卡巴基，烷氧羰基，三氯甲硫基，烷磺酰基或卤代烷磺酰基或R13与R14和与之相连的氮原子一道形成杂环，例如，吡咯;或-N＝CR15R16，其中R15是氢或烷硫基和R16是烷硫基或烷氧基。优选的R33是叔丁基或五氟乙基。优选的R34是二烷氨基，例如，二甲氨基或二乙氨基。下表Ⅰ列出了式中R1是下式(b′)基团的式(Ⅰ)化合物的实例表Ⅰ </tables>表Ⅰ(续) 下表Ⅱ列出了式中R1是下式(a′)基团的式(Ⅰ)化合物的实例 表2 下表Ⅲ列出了式中R1是下式(e′)基团的式(Ⅰ)化合物的实例 表Ⅲ </tables>下表Ⅳ列出了式中R1是下式(C′)基团的式(Ⅰ)化合物的实例 表Ⅳ </tables>式(Ⅰ)化合物的制备方法为由式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物反应，式(Ⅱ)为 式中R1，R2，R3，R4和R5的定义与式(Ⅰ)中的定义相同，R36是离去基团;式(Ⅲ)为H-R1式中R1的定义如式(Ⅰ)所述，然后，根据需要(a)将R2-R5基团转化为与原基团不同的基团，和/或(b)将R1基团上的取代基转化为不同的取代基。R36最好是氟，氯，溴，三氟甲基磺酰氧基或甲基磺酰氧基。该反应最好是在溶剂和在碱的存在下进本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ｉ）所示化合物：＊＊＊（Ｉ）式中Ｒ↑［１］是任意取代的吡啶酮，硫代吡啶酮，嘧啶硫酮，嘧啶酮，吡唑，咪唑或三唑基；Ｒ↑［２］是氢，卤素，卤代烷基，硝基或氰基；Ｒ↑［３］和Ｒ↑［５］分别选自氢，卤素，烷基或环烷基；Ｒ↑［４］是卤素， 卤代烷基，卤代烷氧基或Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［６］，式中Ｒ↑［６］是烷基，卤代烷基或环烷基和ｎ是０，１或２。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：NJ贝蒂斯沃夫，M史密夫，TR佩里尔，AJ惠特尔，AG威廉斯，DW莫斯利，
申请(专利权)人：帝国化学工业公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]