2-氯-1-丙烷的制造工艺制造技术

技术编号:3798963 阅读:187 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种2-氯-1-啶-丙烷(以下简写为Ⅱ)的制造工艺属于有机化学的杂环化合物技术领域.本发明专利技术的目的是为制造高效、无副作用,价廉的镇痛剂,利用新合成方法制成(Ⅱ)作为镇痛剂生产工艺路线中的中间体.本发明专利技术主要是由派啶与1,2一环氧丙烷反应得2-羟基-1-派啶一丙烷(以下简写为Ⅰ).再将(Ⅰ)与卤化剂反应获得(Ⅱ).(*该技术在2006年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
本专利技术属有机化学的杂环化合物
2-氯-1-哌啶-丙烷(以下简写为Ⅱ)是在世界上尚未予以重视的一种化合物。早在1951年Jonrnal of the chemical Society化学会志(英)(1951年第二部第1800-1802页)报道这种化合物的合成并给予定性,但其合成方法始终没有公布说明,仅指出了与本化合物相近的其他一种化合物的参考资料。见Journal of the American chemical Society美国化学会会志(1941年第63期第2280页)。当时,研制者认为这类化合物没有什么实用价值。因此,科学家们也就没有引起重视而迄今未被利用。最近,我们为了合成高效镇痛新药,在合成新药中证实(Ⅱ)是一种极好的中间体。因此,制备这种中间体的工艺过程就成为合成高效镇痛剂的关键手段。同时,利用这种中间体制成的高效镇痛剂给病人使用后没有任何副作用,生产工艺简单,能缩短生产周期,经济效益显著。本专利技术的制造工艺是先用哌啶与1,2-环氧丙烷利用甲醇作催化剂在室温及回流情况下反应生成2-羟基-1-哌啶-丙烷(以下简写为Ⅰ),然后将(Ⅰ)与亚硫酰氯(或可用PCl3,PCl5或POCl3等卤化剂)在室温下反应得(Ⅱ)。其化学反应式为 如再用混合溶剂(乙酸乙酯和无水乙醇)重结晶提纯,即得纯产品(Ⅱ)。本专利技术所述制造方法需用的原料容易取得,方法简便,其优点是能在室温条件下起反应,而且反应时间短。(Ⅰ)的产率是85%,(Ⅱ)的产率经混合溶剂提纯可得89%。图1是2-羟基-1-哌啶-丙烷的红外谱图。图2是2-氯-1-哌啶-丙烷的红外谱图。本专利技术的实施例为在制造(Ⅰ)时,用500毫升三口烧瓶(磨口),加回流,搅拌、冷凝装置。在三口烧瓶中先加入150毫升(1.5摩尔)哌啶。开动搅拌装置,在15分钟内慢慢逐滴加入109毫升(1.5摩尔+0.045摩尔过量)1,2-环氧丙烷。再加入30毫升甲醇。逐渐升温回流20°-70℃。回流2.5小时,停止加热及搅拌。进行分馏,在194°-195℃收集产品(Ⅰ)可得182.3克。通过实验室测定,所收集的产品(Ⅰ)其沸点为194°-195℃。完全符合贝尔斯登有机化学大全(Beilsteins Handbuch derOrganischen Chemie)H27报道。又进行红外光谱分析,其图谱也符合标准图谱,见附图1。证明所收集的产品确为(Ⅰ)。在制造(Ⅱ)时,也同样用500毫升三口烧瓶(磨口)加回流,搅拌,冷凝装置。将14.3克(0.1摩尔)(Ⅰ)及20毫升氯仿盛入三口烧瓶中,开动搅拌装置,促使溶解,然后将12毫升亚硫酰氯溶入氯仿中,并将此混合液逐滴加进三口烧瓶内。在滴加过程中,反应温度不宜超过30℃。亚硫酰氯加完后,再保温搅拌一段时间,减压蒸馏除去氯仿,亚硫酰氯及二氧化硫等。基本蒸除完后,再加无水乙醇,利用水浴加热,再减压蒸除无水乙醇并带走小量残剩的亚硫酰氯和二氧化硫等杂质。重复加无水乙醇及减压蒸除,务必使亚硫酰氯及二氧化硫等杂质除尽。蒸完无水乙醇后得粗产品(Ⅱ)。将此粗产品(Ⅱ)用乙酸乙酯和无水乙醇的混合溶剂重结晶,得白色针状晶体(Ⅱ)17.6克。根据实验室测定,所制得的产品。(Ⅱ)的溶点为203℃,符合贝尔斯登有机化学大全(Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie 203Ⅻ)报道的熔点202~203℃和J.A.C.S.1938年,60期第158页报道的熔点203°~204℃。又进行红外光谱分析见附图2。证明所得的白色针状晶体(Ⅱ)确为2-氯-1- 啶-丙烷。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成2-氯-1-*啶-丙烷(以下简写为Ⅱ)的制造工艺,其特征在于用原料*啶与1,2-环氧丙烷合成反应得2-羟基-1-*啶-丙烷(以下简写为I),再由(I)与亚硫酰氯起反应生成(Ⅱ)并经提纯。

【技术特征摘要】
1.一种合成2-氯-1-哌啶-丙烷(以下简写为Ⅱ)的制造工艺,其特征在于用原料哌啶与1,2-环氧丙烷合成反应得2-羟基-1-哌啶-丙烷(以下简写为I),再由(I)与亚硫酰氯起反应生成(Ⅱ)并经提纯。2.根据权利要求1所述Ⅱ的制造工艺,其特征在于 啶与1,2-环氧丙烷反应得(Ⅰ)是利用甲醇作催化剂在室温及回流情况下进行的。3.根据权利要求1所述(Ⅱ)的制造工艺,其特征在于(Ⅰ)与亚硫酰...

【专利技术属性】
技术研发人员:张世恩胡友慧郭九如卢风纪魏云华哈志超
申请(专利权)人:西安交通大学
类型:发明
国别省市:61[中国|陕西]

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