3-叠氮基-N-(3-氯-2-氰基苯基)-2-甲基-2-(苯基硒基)丙酰胺在制备抗肿瘤药物中的用途制造技术

本发明专利技术属于药学领域，具体为3

【技术实现步骤摘要】
3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺在制备抗肿瘤药物中的用途
[0001]本申请为申请号202110512784.6，申请日2021年05月11日，申请时专利技术名称为“3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺”的分案申请。


[0002]本专利技术涉及药学领域，尤其涉及3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺在制备抗肿瘤药物中的用途。

技术介绍

[0003]有机叠氮化合物在精细化工和医药行业领域内有着广泛的应用。叠氮基团不但是有机合成转化的很好的官能团，而且是药物中的功能基。碳
‑
N3键是重要的合成方法，它为氮原子引入到各种有机分子中提供方法。因此如何将N3引入到有机分子一直是有机化学家研究的热点。因此，在合成有机化学中不断需要发展可持续的和实用的方法来形成碳
‑
N3键。另一方面，含氮杂环是许多药物分子的关键骨架结构，特别是结构多样的喹啉
‑
>2，4
‑
二酮广泛存在于许多天然产物、药物和农用化学品中。尽管已经报道了一些构建喹啉
‑
2，4
‑
二酮的方法，但是无金属催化的自由基串联碳环化反应，无疑是获得原子和步骤经济性并因此获得这些复杂分子的最佳选择之一。
[0004]有机硒化合物是合成化学中重要的中间体，作为核心结构骨架存在于数量可观的具有生物活性的药物分子中。有机硒化合物在有机合成、药物、有机材料等领域具有广泛的应用。因此，开发绿色新颖、高效实用的有机硒化合物的合成方法引起化学家的广泛关注。

技术实现思路

[0005]本专利技术所要解决的技术问题是提供化合物3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺在制备抗肿瘤药物中的用途。
[0006]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：
[0007]本专利技术目的之一在于提供化合物3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺，其化学结构式2如下：
[0008][0009]上述化合物的制备方法如下：用N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1)作为底物，由(PhSe)2和PhI(OAc)2预活化的TMSN3的反应在DMSO中通过叠氮化
‑
硒化过程有效地获得烯烃的叠氮化
‑
硒化产物。在震荡12小时反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱
剂获得3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺(2)。
[0010]进一步，所述反应的方程式为：
[0011][0012]进一步，所述化合物3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺(2)在制备抗肿瘤药物中的应用。
[0013]进一步，所述化合物3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺(2)在制备酪氨酸酶抑制剂药物及化妆品中的应用。
[0014]本专利技术有益效果是：一种通过无金属催化的烯烃的叠氮化硒化方法，所得新化合物在制备抗肿瘤、酪氨酸酶抑制剂药物及化妆品中的应用。
[0015]3‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺(2)结构解析：
[0016]如图1
‑
3所示，本专利技术化合物2的1H NMR、
13
C NMR、HR
‑
ESI
‑
MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2为红色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)＝0.42。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.79(s,1H),8.27(dd,J＝8.5,0.5Hz,1H),7.60
‑
7.58(m,2H),7.50(t,J＝8.3Hz,1H),7.42
‑
7.39(m,1H),7.32
‑
7.30(m,2H),7.23(dd,J＝8.1,0.8Hz,1H),3.92(d,J＝12.6Hz,1H),3.69(d,J＝12.6Hz,1H),1.69(s,3H).
13
C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.76,142.11,137.59,136.73,134.51,130.07,129.48,125.21,124.80,118.60,113.76,103.24,58.04,51.18,22.45.HRMS(ESI)calcd for C
17
H
14
ClN5OSe[M+Na]+
:441.9944,found:441.9944。
附图说明
[0017]图1化合物2的1H NMR谱；
[0018]图2化合物2的
13
C NMR谱；
[0019]图3化合物2的HR
‑
ESI
‑
MS谱。
具体实施方式
[0020]下面通过实施例进一步描述本专利技术，使本专业技术人员更全面地理解本专利技术，但不以任何方式限制本专利技术。
[0021]实施例1
[0022]在室温下，向反应管中加入N
‑
(3
‑
氯本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺化合物在制备抗人肝癌细胞(HepG
‑
2)、抗人肺癌细胞(A549)、抗人乳腺癌细胞(MCF
‑
7)、抗人胃癌细胞(SGC
‑
7901)、抗人卵巢癌细胞(SKOV
‑
3)中的一种或几种的药物中的用途，所述该化合物的结构式2所示：2.如权利要求1所述，3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2‑
(苯基硒基)丙酰胺化合物在制备抗人肝癌细胞(HepG
‑
2)的用量为13.27μg/mL；所述3
‑
叠氮基
‑
N
‑
(3
‑
氯
‑2‑
氰基苯基)
‑2‑
甲基
‑2...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈宁，刘颖杰，刘冰，赵晋彤，李文兰，
申请(专利权)人：哈尔滨商业大学，
类型：发明
国别省市：