含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用，该有机荧光小分子的化学结构式为以下的任一种或任意几种的组合：等；其中，R独立的选自氢、氟、氯、溴、碘中的任一种，R1、R2和R3分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO2、CN、SH、NH2、CF3、OCF3、任选取代的C1

【技术实现步骤摘要】
含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用


[0001]本专利技术属于荧光材料
，涉及一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用。

技术介绍

[0002]荧光型太阳能聚光器是一种通过控制光传输过程从而实现对太阳光汇聚的光学装置，由荧光材料、透明光波导介质及太阳能电池组成，荧光材料吸收入射的太阳光，产生的荧光经全反射由光波导介质传输至侧面耦合的太阳能电池，进而被太阳能电池转化为电能。荧光型太阳能聚光器具有以下优点：1、既能吸收直射太阳光，也能吸收环境中的散射光，无需昂贵的太阳光追踪系统；2、长波段的光能透过器件，避免了聚光后光线辐照强度高导致的器件温度过高问题；3、稳定性和耐久性强；4、器件兼具了透明性和色彩可调的特点，从而能够扩大传统光伏发电系统的应用范围，既满足了玻璃外墙的透光性和美观要求，同时也可以进行光伏发电，建造绿色建筑，最终实现节能减排目标。
[0003]荧光型太阳能聚光器最重要的部分荧光染料目前主要分为有机染料和无机量子点材料。有机染料主要是在传统有机染料结构上的改进，仍然存在合成复杂、吸收光谱窄、自吸收现象严重等明显缺点，另一种荧光材料无机量子点荧光染料，其具有稳定性较差、光照条件下易分解(如钙钛矿量子点等)、光致发光量子产率低、集光效率低下(如碳量子点等)、部分量子点毒性较强、制备工艺复杂(如碲化镉、硫化镉，铜铟硒、硫化铅等量子点)等缺点，同样不适用于建筑材料的应用。基于此，本专利技术合成了一系列含有吡啶类甜菜碱与具有聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的就是为了提供一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子及其应用，该分子具有聚集诱导发光的性能、合成简单、热稳定性好、较高的荧光量子产率、较长的斯托克斯位移以及便于衍生等优势中的至少一种。
[0005]本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现：
[0006]本专利技术的技术方案之一提供了一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其化学结构式为以下任一种或任意几种的组合：
[0007][0008]其中，R独立的选自氢、氟、氯、溴、碘中的任一种，R1、R2和R3分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO2、CN、SH、NH2、CF3、OCF3、任选取代的C1
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C12烷基、任选取代的C1
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C12卤代烷基、任选取代的C2
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C12杂烷基、任选取代的C3
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C12环烷基、任选取代的C2
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C12杂环烷基、任选取代的C1
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C18杂芳氧基、任选取代的C1
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C12烷基氨基或酰基中的任一种；R4、R5和R6分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO2、CN、SH、NH2、CF3、OCF3、任选取代的C1
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C12烷基、任选取代的C1
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C12卤代烷基、任选取代的C2
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C12杂烷基、任选取代的C3
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C12环烷基、任选取代的C2
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C12杂环烷基、任选取代的C1
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C18杂芳氧基、任选取代的C1
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C12烷基氨基或酰基中的任一种；R7可以任选取代的C1
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C12烷基或芳基团。
[0009]进一步的，R1＝R2＝R3。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物。
[0010]进一步的，R4＝R5＝R6。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。
[0011]进一步的，R1＝R2＝R3＝吡啶。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。
[0012]进一步的，R4＝R5＝R6＝苯。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。
[0013]进一步的，该有机荧光小分子的化学结构式选自以下的任一种或几种的组合：
[0014][0015][0016]进一步的，将有机荧光小分子先溶于良溶剂中，再加入不良溶剂后，会形成荧光强度显著增强的聚集体。
[0017]进一步的，所述良溶剂可为四氢呋喃、二氯甲烷等。
[0018]进一步的，所述不良溶剂为水或正己烷。
[0019]本专利技术的技术方案之二提供了含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子的应用，其特征在于，该有机荧光小分子用于荧光型太阳能聚光器中。
[0020]与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：
[0021](1)该分子既具有聚集诱导发光的性能，在薄膜和固体状态下仍具有荧光性能；
[0022](2)合成简单，便于工业化生产；
[0023](3)热稳定性好，热分解温度可以达到300℃；
[0024](4)具有较高的荧光量子产率，有些分子组分可以达到100％；
[0025](5)较长的斯托克斯位移；
[0026](6)合成方式灵活，便于衍生。
附图说明
[0027]图1为本专利技术的工艺流程示意图。
[0028]图2为实施例1中所得化合物1的核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3,300K)。
[0029]图3为实施例1中所得化合物2的核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3,300K)。
[0030]图4为实施例1中所得化合物3的核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3,300K)。
[0031]图5为实施例2中所得化合物4的核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3,300K)。
[0032]图6为实施例2中所得化合物5的核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3,300K)。
[0033]图7为实施例1中所得化合物2在0％water/THF～90％water/THF条件下的荧光图谱。
[0034]图8为实施例1中所得化合物3在0％water/THF～90％water/THF条件下的荧光图谱。
[0035]图9为实施例1中所得化合物3在0％hexane/THF～90％hexane/THF条件下的荧光图谱。
[0036]图10为实施例1中所得化合物3在不同溶剂当中的荧光图谱。
[0037]图11为实施例2中所得化合物5在0％water/THF～90％water/THF条件下的荧光图谱。
[0038]图12为实施例2中所得化合物5在不同溶剂当中的荧光图谱。
[0039]图13为实施例2中所得化合物5在0％hexane/THF～90％hexane/THF条件下的荧光图谱。
[0040]图14为实施例1中所得化合物3在不同溶剂当中的紫外光谱图谱。
[0041]图15为实施例2中所得化合物5在不同溶剂当中的紫外光谱图谱。
具体实施方式
[0042]下面本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有吡啶类甜菜碱与聚集诱导发光效应基团的有机荧光小分子，其特征在于，其化学结构式为以下的任一种或任意几种的组合：其中，R独立的选自氢、氟、氯、溴、碘中的任一种，R1、R2和R3分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO2、CN、SH、NH2、CF3、OCF3、任选取代的C1
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C12烷基、任选取代的C1
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C12卤代烷基、任选取代的C2
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C12杂烷基、任选取代的C3
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C12环烷基、任选取代的C2
‑
C12杂环烷基、任选取代的C1
‑
C18杂芳氧基、任选取代的C1
‑
C12烷基氨基或酰基中的任一种；R4、R5和R6分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、四苯基乙烯、四噻吩乙烯、卤素、OH、NO2、CN、SH、NH2、CF3、OCF3、任选取代的C1
‑
C12烷基、任选取代的C1
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C12卤代烷基、任选取代的C2
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C12杂烷基、任选取代的C3
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C12环烷基、任选取代的C2
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C12杂环烷基、任选取代的C1
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C18杂芳氧基、任选取代的C1
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C12烷基氨基或酰基中的任一种；R7为任选取代的C1

【专利技术属性】
技术研发人员：徐京京，肖胜雄，田涵笑，余洪波，黄城鑫，朱睿，汤伟纯，
申请(专利权)人：上海师范大学，
类型：发明
国别省市：