一种烯烃类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种烯烃类化合物及其合成方法。所述方法包括：在惰性气体保护下，将醇、碱溶解于第一有机溶剂中，在0

【技术实现步骤摘要】
一种烯烃类化合物及其合成方法


[0001]本专利技术属于烯烃类化合物的合成
，更具体地，涉及一种烯烃类化合物及其合成方法。

技术介绍

[0002]烷基自由基是有机合成中最重要的中间体之一。在过去的十年中，可见光驱动的光化学策略已成为获取烷基自由基的强大工具，可以在温和条件下实现各种化学转化。与光氧化还原催化和涉及电子供体
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受体(EDA)复合物形成的方法不同，烷基源的可见光直接激发是提供烷基自由基的最直接方式。然而，大多数有机分子在可见光区域没有吸收，因此这一策略一直不发达，直到最近出现了可见光可直接激发的还原性烷基自由基前体。Melchiorre公开了4
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烷基
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1,4
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二氢吡啶可以在可见光照射下直接激发以提供烷基自由基。Ohmiya及其合作者公开了基于三齿配体的烷基硼酸盐的可见光激发。这些前体的激发态表现出非常强的还原能力，因此可以通过单电子转移(SET)同时激活另一反应底物并生成烷基自由基，随后产生的两种中间体发生转化。除了强还原电位外，光激发的独立性使这类本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种可见光促进由醇合成烯烃类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括下列步骤：(1)在惰性气体保护下，将醇、碱溶解于第一有机溶剂中，在0
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26℃温度下加入二硫化碳，使得醇与二硫化碳原位生成黄原酸盐，然后真空去除有机溶剂；其中，所述醇不包括a位上有活泼氢的基团；(2)将所述黄原酸盐作为烷基自由基前体，在惰性气体保护下加入砜类化合物、三价膦化合物、第二有机溶剂和干燥剂；(3)在温度为26
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60℃条件下，可见光照射下，使得所述烷基自由基前体与砜类化合物发生自由基偶联反应，得到烯烃类化合物；其中，所述砜类化合物为烯基砜或烯丙基砜。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的第一有机溶剂为四氢呋喃、异丙醚、乙醚、二氯甲烷、石油醚、正戊烷、正己烷、环己烷、1,4
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二氧六环中的一种。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱为碳酸铯、氟化铯、氢氧化钠、碳酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠、氢化钠、磷酸钾、氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、三乙胺、二异丙基乙胺、双(三甲基硅烷基)氨基钾中的一种，优选地，所述碱为叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、三乙胺、二异丙基乙胺、双(三甲基硅烷基)氨基钾中的一种。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的第二有机溶剂为甲醇、三氟乙醇、正己烷、乙腈、二甲亚砜、乙醚、N,N
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二甲基甲酰胺、N,N
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二甲基乙酰胺、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、三氟甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,4
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二氧六环中的至少一种；优选地，所述步骤(2)中的第二有机溶剂为甲醇、正己烷、乙腈、乙二醇二甲醚、1,4
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二氧六环中的至少两种。5.根据权利要求1
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4任一项所述的方法，其特征在于，所述三价膦化合物为三烷基膦、三芳基膦、亚磷酸酯或亚磷酰胺；优选地，所述三价膦化合物为三环己基膦、三丁基膦、三异丙基膦、二苯基环己基膦、三苯基膦、三(4
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甲基苯基)膦、三(4
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甲氧基苯基)膦、三(2
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甲氧基苯基)膦、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三苯酯、三(五氟苯基)膦、六乙基亚磷酰三胺中的一种，优选地，所述三价磷化合物为三环己基膦、三丁基膦、二苯基环己基膦、三(4
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甲基苯基)膦、三(4
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甲氧基苯基)膦、亚磷酸三乙酯中的一种。6.根据权利要求1
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4任一项所述的方法，其特征在于，所述烯基砜为(2
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(芳基磺酰基)乙烯基)苯、(2
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(烷基磺酰基)乙烯基)苯或(2
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(烷基磺酰基)乙烯基)芳烃；所述烯丙基砜为(3

【专利技术属性】
技术研发人员：吴雪松，郭红梅，何斌卿，
申请(专利权)人：华中科技大学，
类型：发明
国别省市：