一种N-乙酰-D-乳糖胺的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种N

【技术实现步骤摘要】
一种N
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乙酰
‑
D
‑
乳糖胺的合成方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种N
‑
乙酰
‑
D
‑
乳糖胺的合成方法。

技术介绍

[0002]现有技术中一般采用下述方法合成N
‑
乙酰
‑
D
‑
乳糖胺(化合物10)：
[0003][0004]该方法存在以下缺陷：
[0005]a)在每一步实验反应结束后都需要利用硅胶柱层析进行分离纯化，必然会浪费大量的时间和造成实验产物的浪费，从而造成总产率不高；
[0006]b)化合物3到6的制备反应中涉及到4,6
‑
二
‑
O
‑
亚苄基的安装与脱除，这两步反应经常反应不完全，且副产物较多，影响化合物6的合成，产率较低；
[0007]c)化合物7的制备过程中，需要选择性保护伯醇，在此过程中会生成副反应产物，既会影响产率，也会在分离纯化中会占用大量时间；<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
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乙酰
‑
D
‑
乳糖胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：S1：在N
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乙酰氨基葡萄糖的6位羟基上安装保护基，得到化合物I，S2：对化合物I进行乙酰化反应，得到化合物II，S3：将化合物II的4位羟基进行选择性裸露，得到化合物III，S4：将化合物III和对甲苯硫基
‑
2,3,4,6
‑
四
‑
O
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乙酰基
‑
α/β
‑
D
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吡喃半乳糖共溶于有机溶剂中，
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8～
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10℃下搅拌5～15min，然后于惰性气体氛围中加入N
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碘代琥珀酰亚胺，
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40℃下搅拌5～10min，然后加入三氟甲磺酸，
‑
40℃下继续反应0.5～2h，再分离纯化，然后再将纯化后的物质与甲醇混合，加入催化量的甲醇钠或氨水，于30℃下反应1～2h，即得。2.根据权利要求1所述的N
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乙酰
‑
D
‑
乳糖胺的合成方法，其特征在于，S1中在N
‑
乙酰氨基葡萄糖的6位羟基上安装保护基的具体方法为：将N
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乙酰氨基葡萄糖溶于吡啶中，再于室温下加入三苯基氯甲烷，然后升温至45～55℃，反应过夜，再萃取、浓缩、分离，得化合物I。3.根据权利要求2所述的N
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乙酰
‑
D
‑
乳糖胺的合成方法，其特征在于：所述N
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乙酰氨基葡萄糖与三苯基氯甲烷的摩尔之比为1:1～3。4.根据权利要求1所述的N
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乙酰
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D
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乳糖胺的合成方法，其特征在于，S2中化合物I的乙酰化反应包括以下步骤：于冰浴条件下将化合物I和乙酸酐共溶于吡啶中，然后升温至室温，搅拌反应45～55min，得化合物II。5.根据权利要求1所述的N
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁兴勇，许致宁，范华军，丁新刚，刘安林，周豪，
申请(专利权)人：四川轻化工大学，
类型：发明
国别省市：