【技术实现步骤摘要】
一种含吲哚结构的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用
[0001]本专利技术涉及化工
,具体涉及一种含吲哚结构的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
[0002]植物病毒对农作物安全构成严重的威胁,进一步阻碍了全球农业的发展。烟草花叶病毒(TMV)是最常见的植物病毒之一,严重影响着烟草的质量和产量,因此农药科学家一直致力于研发出有效治疗烟草花叶病毒的药物。查耳酮是一种极其重要的黄酮类天然产物,广泛存在于蔬菜、大豆、水果、香料、茶叶和其他植物中,查耳酮及其衍生物因其具有多种生物活性而备受科学研究者的关注,如抗病毒、抗菌、抗氧化、抗癌,抗虫、抗炎等。近年来,查耳酮衍生物因其具有诸多广谱的生物活性,也相继地被运用于农药的合成中。
[0003]2017年,Gan等(Eur.J.Med.Chem,2017,65:4367
‑
4377)合成了一系列含阿魏酸的查耳酮衍生物,抗病毒生物活性测试结果表明:大部分目标化合物对TMV均有一定的抑制作用。其中有部分化合物在保护活性方面的抑制效果极好,其抑制率优于对 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种含吲哚结构的查耳酮类衍生物,其特征在于:其结构式如下式(I)所示:其中,n为3或4,R为苯基、取代苯基、噻吩基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含吲哚结构的查耳酮类衍生物,其特征在于:R为取代苯基时,苯环上的间、对位含有一个甲基、甲氧基、硝基或卤原子,卤原子为氟、氯、溴。3.权利要求1或2所述的一种含吲哚结构的查耳酮类衍生物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)以对羟基苯乙酮和各种取代苯甲醛为原料,乙醇为溶剂,在碱性条件下制备1
‑
(4
‑
羟基苯基)
‑3‑
(取代芳香基)
‑2‑
丙烯
‑1‑
酮;(2)以1
‑
(4
‑
羟基苯基)
‑3‑
(取代芳香基)
‑2‑
丙烯
‑1‑
酮为原料,在K2CO3为缚酸剂,乙腈为溶剂条件下与1,3
‑
二溴丙烷或1,4
‑
二溴丁烷反应,制备1
‑
(4
‑
(3
‑
溴丙氧基)苯基)
‑3‑
(取代芳香基)
‑2‑
丙烯
‑1‑
酮或1
‑
(4
‑
(4
‑
溴丁氧基)苯基)
‑3‑
(取代芳香基)
‑2‑
丙烯
‑1‑
酮;(3)以乙酰乙酸乙酯为原料,加入甲胺水溶液制备3
‑
甲胺基
‑2‑
丁烯酸乙酯;(4)3
‑
甲胺基
‑2‑
丁烯酸乙酯与对苯醌环合反应制备5
‑
羟基
‑
1,2
‑
二甲基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
羧酸乙酯;(5)1
‑
(4
‑
(3
‑
溴丙氧基)苯基)
‑3‑
(取代芳香基)
‑2‑
丙烯
‑1‑
酮或1
‑
(4
‑
(4
‑
溴丁氧基)苯基...
【专利技术属性】
技术研发人员:薛伟,胡蝶,潘思竹,孙楠,张念,周远香,曾微,辛惠,
申请(专利权)人:贵州大学,
类型:发明
国别省市:
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