一种烷氧基噻吩类极性荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于荧光探针领域领域，涉及用于细胞膜的红色荧光成像的探针，特别是指一种烷氧基噻吩类极性荧光探针及其制备方法和应用。具有式（I）结构：，本发明专利技术的烷氧基噻吩类极性荧光探针能够快速、长时间、高选择性用于癌细胞的细胞膜红色荧光成像，具有良好的市场应用前景。具有良好的市场应用前景。具有良好的市场应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种烷氧基噻吩类极性荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于荧光探针领域，涉及用于细胞膜的红色荧光成像的探针，特别是指一种烷氧基噻吩类极性荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]细胞膜是一种关键的细胞器，它在结构上构成了细胞的边界以保持整个细胞的完整性，又在功能上与细胞贴壁、迁移、增殖、胞吞、凋亡和信号转导等重要生命活动密切相关。因此，对细胞膜进行高特异性和长时间稳定的成像对生物学、病理学研究都具有非常重要的意义。
[0003]荧光成像由于成本低、生物相容性好和灵敏度高而广泛应用于生物医学成像领域。商品化的细胞膜染料包括DiD和FM家族，都存在易穿透细胞膜导致成像时间短等缺点。专利CN107941575A公开了一种由两端分别修饰有胆固醇和吲哚菁染料的聚乙二醇高分子的荧光探针，该探针用于无差别的识别细胞膜；专利CN111272518A公开了一种荧光探针，该荧光可以通过细胞染色的致密程度对白细胞和癌细胞进行区别；而本课题组研究发现，极性敏感的荧光探针在高极性介质中，与溶剂发生较强的溶剂效应，导致发射波长红移。而且极本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种烷氧基噻吩类极性荧光探针，其有式（I）结构：。2.权利要求1所述的烷氧基噻吩类极性荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤为：（1）向5
‑
溴
‑4‑
(6
‑
溴
‑1‑
己氧基噻吩)
‑2‑
醛、4
‑
(二苯氨基)苯基硼酸、二(三叔丁基膦)钯和氢氧化钠的混合物中加入溶剂Ⅰ，油浴升温至80~100℃反应后，反应物经水洗涤后即得化合物1；（2）化合物1经无水乙腈溶解后，加入吗啉，油浴升温至80~120℃反应后，反应物经水洗涤后即得化合物2；（3）向化合物2中加入(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯亚基)丙二腈和溶剂Ⅱ，油浴升温至80~100℃反应完全、经冷却、离心、乙醇洗涤得化合物3；（4）将化合物3和碘甲烷加至无水乙腈中，油浴升温至80~120℃反应后，减压浓缩，乙醚洗涤得到目标化合物（I），即烷氧基噻吩类极性荧光探针。3.根据权利要求2所述的烷氧基噻吩类极性荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）
‑
（4）均在氮气保护下进行。4.根据权利要求3所述的烷氧基噻吩类极性荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中溶剂Ⅰ为体积比1:1~3:1的无水四氢呋喃和水的混合溶液，其中水为经过除氧处理的水。5.根据权利要求3或...

【专利技术属性】
技术研发人员：庆伟霞，赵伟，王勇，付丽娴，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：