一种（杂）芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用，利用烯基取代吲哚为底物，在可见光光照和光催化剂条件下发生能量转移过程，进而进行环化/脱氢芳构化反应得到(杂)芳基稠和咔唑类化合物，本发明专利技术的制备方法避免了现有技术中高耗能高压汞灯和紫外线的使用，具有反应条件温和、官能团兼容性好、副产物少的优点；本发明专利技术的方法还可应用于吲哚类生理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。

【技术实现步骤摘要】
一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用。

技术介绍

[0002]芳基稠和咔唑是许多天然产物以及重要生物活性分子的核心结构,具有广泛的生理活性，其衍生物在自然界中分布广泛,如作为高效的广谱蛋白激酶抑制剂用于急性髓细胞白血病突变，抗炎，抑制肿瘤生长等(Eur.J.Med.Chem.2013,66,531
‑
539.；Eur.J.Med.Chem.2011,46,5878
‑
5884；Bio.Med.Chem.,2005,13,819)；同时由于其独特的光学活性，其衍生物在材料科学中也得到广泛应用(ACS Appl.Mater.Interfaces 2015,7,17,9015
–
9022；J.Mater.Chem.C,2017,5,9072
‑
9079)。因此，(杂)芳基稠和咔唑类化合物不仅是生理活性分子的合成中重要的中间体和构筑单元，也在光电材料领域具有重要应用。<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：将反应物、光催化剂和有机溶剂置于可见光光照条件下反应，反应完成后经分离纯化，即得到结构式Ⅱ所示的(杂)芳基稠和咔唑类化合物，反应式如下所示：其中，所述反应物为2
‑
芳基
‑3‑
烯基吲哚类化合物，其结构式如式I所示，其中，FG1为氢、烷基、烷氧基、取代烷氧基、卤素或芳基；FG2为氢、烷基、烷氧基、取代烷氧基、卤素或芳基；R1、R2和R3独立地选自烷基、取代烷基、氢、芳基、杂芳基、醛基、氰基、酯基、羧基、酰胺基中的任意一种；特别地，R1和R2可成环；Ar1和Ar2独立的选自芳基或杂芳基；X为CH或N，当X为N时，X在吲哚环内的任意位置；所述光催化剂为能够吸收可见光并将其三线态能量转移给反应物的催化剂；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、二氯甲烷、N,N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃、1,2
‑
二氯乙烷、1,4
‑
二氧六环中的一种或多种混合溶剂。2.根据权利要求1所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6、fac
‑
Ir(ppy)3中的任意一种。3.根据权利要求2所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述可见光光照条件为蓝光，其波长范围为390
‑
480nm。4.根据权利要求3所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述蓝光波长为440nm，所述光催化剂为Ir(dFCF3ppy)2(dtbb...

【专利技术属性】
技术研发人员：付强，何奕树，张益豪，赵航，王星，周娇，易东，张智杰，卢戢，魏军，王俊，韦思平，
申请(专利权)人：西南医科大学，
类型：发明
国别省市：