一种多取代的1，2，3，4-四氢喹啉的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种多取代的1，2，3，4

【技术实现步骤摘要】
一种多取代的1，2，3，4
‑
四氢喹啉的制备方法


[0001]本专利技术涉及医药和天然化合物化工中间体合成
，尤其是涉及一种多取代的1，2，3，4
‑
四氢喹啉的制备方法。

技术介绍

[0002]四氢喹啉及其衍生物是一类重要的生物碱，广泛存在于天然产物和药物分子中，是很多天然产物和药物分子的活性骨架(Chem.Rev.，2019，119，5057
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5191)。四氢喹啉化合物通常具有良好的生物活性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒等(Chem.Sci.，2022，13，3674
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3687)。由于四氢喹啉化合物的重要性，其高效合成仍是有机合成的热点之一(Angew.Chem.，Int.Ed.，2022，DOI：10.1002/anie.202207829)。因此发展更加高效的方法来合成结构多样的这类化合物具有十分重要的研究意义和应用价值。
[0003]通过文献调研发现，合成四氢喹啉的方法包括如下几种：
[0004]方法(1)：分子内环化反应合成四氢喹啉。以芳本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式3所示的多取代的1，2，3，4
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四氢喹啉的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：式1所示的MBH碳酸酯化合物、式2所示的烯烃化合物和路易斯碱催化剂在有机溶剂中发生加成反应，分离纯化后得到式3所示的多取代的1，2，3，4
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四氢喹啉化合物；其中，式1中，PG选自Boc保护基、Ac保护基、Ts保护基、Cbz保护基、烷基保护基、苄基保护基；EWG选自酯基、氰基、酮羰基、硝基、砜基；式2中，R选自取代或未取代的C1
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C6直链或支链烷基、取代或未取代的C2
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C6直链或支链烯基、取代或未取代的C6
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C12芳基、含1至4个选自氮、氧、硫杂原子的5
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10元杂芳基、取代或未取代的C3
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C6环状烷基；所述取代的取代基选自氰基、硝基、氨基、羟基、巯基、卤素、C1
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C6烷基、卤代C1
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C6烷基、C2
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C6烯基、C1
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C6烷氧基、卤代C1
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C6烷氧基、苯基、C1
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C6烷基取代苯基；R1选自酯基、Ts基、Bz基、取代或未取代的砜基；所述取代的取代基选自氰基、硝基、氨基、羟基、巯基、卤素、苯基、卤代苯基、C1
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C6直链或支链烷基、C3
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C6环状烷基、C2
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C6直链或支链烯基。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，式2中，R选自取代或未取代的C1
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C6直链或支链烷基、取代或未取代的C6
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C12芳基、含1至4个选自氮、氧、硫杂原子的5
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10元杂芳基；所述取代的取代基选自卤素、氰基、硝基、C1
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C6烷基、卤代C1
‑
C6烷基、C1
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C6烷氧基、卤代C1
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C6烷氧基；R进一步优选为甲基、乙基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、取代的苯基，取代基选自F、Cl、Br、氰基、硝基、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基；R特别优选为甲基、苯基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、间二氯苯基、三氟甲苯基、(邻、对、间)氯苯基、(邻、对、间)溴苯基、对氟苯基、对叔丁基苯基、对甲基苯基、硝基苯基、氰基苯基、对三氟甲氧基苯基、对甲氧基苯基。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述路易斯碱催化剂选自1，4
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二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、4
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二甲氨基吡啶(DMAP)、三乙胺(TEA)、1，8
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二氮杂双环[5.4.0]十一碳
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烯(DBU)、三苯基膦、三环己基膦中的一种，优选为DABCO。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式1所示的MBH碳酸酯化合物、式2所示的烯烃化合物和路易斯碱催化剂的摩尔比为1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王凯凯，李艳利，陈荣祥，王占勇，周文文，
申请(专利权)人：新乡学院，
类型：发明
国别省市：