【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】1H
‑
苯并[d]咪唑衍生物作为TLR9抑制剂用于治疗纤维化
[0001]交叉引用
[0002]本申请主张2020年8月19日申请的美国临时申请第63/067,587号的权益,该申请全文并入本文中。
[0003]本专利技术大体上涉及适用作Toll样受体9(TLR9)信号传导的抑制剂的经取代苯并咪唑化合物。本文提供经取代苯并咪唑化合物、包含此类化合物的组合物及其使用方法。本专利技术进一步涉及含有至少一种根据本专利技术的化合物的药物组合物,其可用于治疗或预防纤维化疾病及其他指示需要TLR9抑制剂的疾病、病症及病况。
技术介绍
[0004]Toll样受体(TLR)为能够在识别病原相关分子模式(PAMP)或微生物相关分子模式(MAMP)后引炎症症反应的跨膜蛋白。已鉴别出总共10种人类TLR,且所述人类TLR可位于细胞表面或就TLR7、TLR8及TLR9而言位于内溶酶体中。TLR9识别含有通常发现于细菌及粒线体DNA(mtDNA)中的胞嘧啶
‑
磷酸
‑
鸟嘌呤(CpG)模体的未甲基化单股DNA。TLR9可通过经由MyD88依赖性信号传导路径促进炎症,最终介导IL
‑
6、IFN
‑
α、IL
‑
1β及TNF
‑
α以及其他细胞因子的活化而促进纤维生成。(Barton GM、Kagan JC(2009)Nat.Rev.Immunol.9(8),535
‑
42;Li X、Jiang ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式(I)化合物:或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中:Q1及Q2中之一者为A,且Q1及Q2中的另一者为R5;G为:(i)经1至2个独立地选自以下的取代基取代的苯基:F、Cl、Br、
‑
CN、C1‑3烷基、C1‑2氟烷基、C1‑3烷氧基、C1‑2氟烷氧基、C3‑6环烷基、
‑
NR
x
R
x
、
‑
C(O)NR
y
R
y
、
‑
S(O)2(C1‑3烷基)、
‑
S(O)2(苯基)、
‑
S(O)2NR
x
R
x
、
‑
NR
x
S(O)2(C1‑3烷基)、
‑
S(O)(NH)NR
x
R
x
及
‑
P(O)(OCH2CH3)2;((ii)(iii)(iv)(v)选自以下的9元杂环:
及或(vi)选自以下的10元杂环:
及A为哌啶基、苯基、吡啶基、嘧啶基、6
‑
氮杂双环[3.2.1]辛基或氮杂双环[3.2.1]辛基,其各自经
‑
L
‑
R4及0至3个R
4b
取代;L为键、
‑
(CR
x
R
x
)1‑2‑
、
‑
O
‑
或
‑
C(O)(CR
x
R
x
)0‑2‑
;R1为氢、C1‑3烷基、C1‑2氟烷基或C3‑4环烷基;各R2独立地为卤基、
‑
CN、
‑
OH、
‑
NO2、C1‑4烷基、C1‑2氟烷基、C1‑2氰烷基、C1‑3羟烷基、C1‑3氨基烷基、
‑
O(CH2)1‑2OH、
‑
(CH2)0‑4O(C1‑4烷基)、C1‑3氟烷氧基、
‑
(CH2)1‑4O(C1‑3烷基)、
‑
O(CH2)1‑2OC(O)(C1‑3烷基)、
‑
O(CH2)1‑2NR
x
R
x
、
‑
C(O)O(C1‑3烷基)、
‑
(CH2)0‑2C(O)NR
y
R
y
、
‑
C(O)NR
x
(C1‑5羟烷基)、
‑
C(O)NR
x
(C2‑6烷氧基烷基)、
‑
C(O)NR
x
(C3‑6环烷基)、
‑
NR
y
R
y
、
‑
NR
y
(C1‑3氟烷基)、
‑
NR
y
(C1‑4羟烷基)、
‑
NR
x
CH2(苯基)、
‑
NR
x
S(O)2(C3‑6环烷基)、
‑
NR
x
C(O)(C1‑3烷基)、
‑
NR
x
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
S(O)2(C1‑3烷基)、
‑
S(O)2N(C1‑3烷基)2、
‑
S(O)(NH)N(C1‑3烷基)2、
‑
(CH2)0‑2(C3‑6环烷基)、
‑
(CH2)0‑2(苯基)、吗啉基、二氧硫代吗啉基、二甲基吡唑基、甲基哌啶基、甲基哌嗪基、氨基
‑
噁二唑基、咪唑基、三唑基或
‑
C(O)(噻唑基);R
2a
为C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、C1‑6羟烷基、C1‑3氨基烷基、
‑
(CH2)0‑4O(C1‑3烷基)、C3‑6环烷基、
‑
(CH2)1‑3C(O)NR
x
R
x
、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
CH2(苯基)、四氢呋喃基、四氢吡喃基或苯基;各R
2b
独立地为氢、卤基、
‑
CN、
‑
NR
x
R
x
、C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、C1‑3羟烷基、C1‑3氟烷氧基、
‑
(CH2)0‑2O(C1‑3烷基)、
‑
(CH2)0‑3C(O)NR
x
R
x
、
‑
(CH2)1‑3(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)O(C1‑3烷基)、
‑
C(O)NR
x
(C1‑3烷基)、
‑
CR
x
=CR
x
R
x
或
‑
CR
x
=CH(C3‑6环烷基);R
2c
为R
2a
或R
2b
;R
2d
为R
2a
或R
2b
;其限制条件为R
2c
及R
2d
中之一者为R
2a
,且R
2c
及R
2d
中的另一者为R
2b
;R4为:(i)
‑
N(CH3)2;(ii)吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吡啶基,其各自经0至2个R
4a
取代;或(iii)各R
4a
独立地为经0至2个选自
‑
OH或
‑
CH3的取代基取代的C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、
‑
(CH2)1‑2O(C1‑2烷基)、C3‑6环烷基、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
CH2(氧杂环丁基)、
‑
C(O)(C1‑4烷基)、
‑
C(O)(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)(苯基)、
‑
C(O)CH2(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)CH2(苯基)、
‑
C(O)O(C1‑4烷基)、
‑
NR
x
(C1‑3烷基)、
‑
NR
x
(C3‑6环烷基)、氮杂环丁基、氧杂环丁基、四氢吡喃基、吡咯烷基、苯基或哌啶基;R
4b
为F、Cl或
‑
CH3;各R
4c
独立地为C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)(C1‑4烷基)、
‑
C(O)(苯
基)、
‑
C(O)CH2(苯基)、
‑
C(O)OCH2CH3或C3‑6环烷基;各R5独立地为氢、F、Cl、C1‑2烷基、C1‑2氟烷基或环丙基;各R
x
独立地为氢或
‑
CH3;各R
y
独立地为氢或C1‑6烷基;m为0、1或2;n为0、1或2;p为0、1、2、3或4;且q为1或2。2.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中Q1为R5,且Q2为A。3.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中Q1为A,且Q2为R5。4.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中:G为:(i)经1至2个独立地选自以下的取代基取代的苯基:F、Cl、Br、
‑
CN、
‑
CH3、
‑
OCH3、
‑
OCHF2、
‑
OCF3、环丙基、
‑
C(O)NR
y
R
y
、
‑
N(CH3)2、
‑
S(O)2CH3、
‑
S(O)2(苯基)、
‑
S(O)2NR
x
R
x
、
‑
NHS(O)2CH3、
‑
S(O)(NH)NR
x
R
x
及
‑
P(O)(OCH2CH3)2;(ii)(iii)(iv)或(v)选自以下的9元杂环:(v)选自以下的9元杂环:及或(vi)选自以下的10元杂环:
及A为哌啶基、苯基、吡啶基、嘧啶基或氮杂双环[3.2.1]辛基,其各自经
‑
L
‑
R4及0至2个R
4b
取代;L为键、
‑
CH2‑
、
‑
CH2CH2‑
、
‑
O
‑
或
‑
C(O)(CH2)0‑2‑
;R1为氢、C1‑3烷基或C1‑2氟烷基;各R2独立地为F、Cl、
‑
CN、
‑
OH、C1‑3烷基、C1‑2氟烷基、C1‑2氰烷基、C1‑3羟烷基、C1‑2氨基烷基、
‑
(CH2)0‑2O(C1‑3烷基)、C3‑6环烷基、
‑
NR
x
R
x
、
‑
(CH2)0‑2C(O)NR
x
R
x
、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
CH2(苯基)或苯基;R
2a
为C1‑4烷基、C1‑2氟烷基、C1‑4羟烷基、
‑
(CH2)1‑3OCH3、C3‑6环烷基、
‑
CH2C(O)NR
x
R
x
、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
CH2(苯基)、四氢呋喃基或苯基;各R
2b
独立地为氢、F、Cl、
‑
CN、
‑
NR
x
R
x
、C1‑6烷基、C1‑2氟烷基、C1‑3羟烷基、
‑
(CH2)0‑2O(C1‑2烷基)、
‑
(CH2)0‑2C(O)NR
x
R
x
、
‑
(CH2)1‑3(环丙基)、
‑
C(O)O(C1‑2烷基)、
‑
C(O)NR
x
(C1‑3烷基)、
‑
CR
x
=CH2或
‑
CH=CH(C3‑6环烷基);R4为:(i)吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、氮螺[3.3]庚基或氮杂双环[3.2.1]辛基,其各自经0至2个R
4a
取代;或(ii)各R
4a
独立地为经0至2个选自
‑
OH或
‑
CH3的取代基取代的C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、
‑
(CH2)1‑2OCH3、C3‑6环烷基、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
CH2(氧杂环丁基)、
‑
C(O)(C1‑4烷基)、
‑
C(O)(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)(苯基)、
‑
C(O)CH2(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)CH2(苯基)、
‑
C(O)O(C1‑4烷基)、
‑
NR
x
(C1‑3烷基)、
‑
NR
x
(环丙基)、氮杂环丁基、氧杂环丁基、四氢吡喃基、吡咯烷基、苯基或哌啶基;R
4b
为F或
‑
CH3;各R
4c
独立地为C1‑6烷基、C1‑3氟烷基、
‑
CH2(C3‑6环烷基)、
‑
C(O)(C1‑4烷基)、
‑
C(O)(苯基)、
‑
C(O)CH2(苯基)、
‑
C(O)OCH2CH3或C3‑6环烷基;且各R5独立地为氢、F、Cl、C1‑2烷基、C1‑2氟烷基或环丙基。5.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中:G为:(i)经0至2个独立地选自以下的取代基取代的苯基:F、Cl、Br、
‑
CN、
‑
CH3、
‑
OCH3、
‑
OCHF2、
‑
OCF3、环丙基、
‑
N(CH3)2、
‑
S(O)2CH3、
‑
S(O)2(苯基)、
‑
NHS(O)2CH3及
‑
P(O)(OCH2CH3)2;(ii)(iii)选自以下的9元杂环:
及或(iv)选自以下的10元杂环:及A为哌啶基、苯基、吡啶基或氮杂双环[3.2.1]辛基,其各自经
‑
L
‑
R4及0至2个R
4b
取代;L为键、
‑
CH2‑
、
‑
CH2CH2‑
或
‑
O
‑
;R1为氢、
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
CH(CH3)2、
‑
CH2CHF2或环丙基;各R2独立地为F、
‑
CH3或
‑
OCH3;R4为吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、氮杂环庚基、二氮杂环庚基、吡啶基、氮螺[3.3]庚基、氮杂双环[3.2.1]辛基、二氮螺[3.3]庚基或六氢吡咯并[3,4
‑
c]吡咯基,其各自经0至2个R
4a
取代;R
4a
独立地为经0至2个选自
‑
OH或
‑
CH3的取代基取代的
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
CH(CH3)2、
‑
CH2CH(CH3)2、
‑
CH2CH2OCH3、
‑
C(O)CH(CH3)2、环丙基、环丁基、
‑
CH2(环丙基)、
‑
CH2(环丁基)、
‑
CH2(氧杂环丁基)、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH3)(CH2CH3)、
‑
N(CH3)(环丙基)、氮杂环丁基、氧杂环丁基、四氢吡喃基、吡咯烷基、苯基或哌啶基;且各R5独立地为氢、
‑
CH3或
‑
CF3。6.根据权利要求5的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中:Q1为R5;Q2为A。7.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中:Q1为A;Q2为R5;G为二甲氧基苯基;A为经
‑
L
‑
R4取代的哌啶基;L为键;R1为氢、
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
CH(CH3)2或
‑
CH2CHF2;各R2独立地为F、
‑
CH3或
‑
OCH3;R4为经R
4a
取代的哌啶基;R
4a
独立地为
‑
CH(CH3)2、
‑
CH2CH(CH3)2或环丙基;且各R5独立地为氢或
‑
CF3。
8.根据权利要求1的化合物或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或盐,其中该化合物为:2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(26);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(27);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(28);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(29);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
异丙基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(30);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
异丙基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(31);1
‑
(2,2
‑
二氟乙基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(32);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
(2,2
‑
二氟乙基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(33);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(34);5
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(35);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
异丙基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(36);5
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
异丙基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(37);1
‑
(2,2
‑
二氟乙基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(38);5
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
(2,2
‑
二氟乙基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(39);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
乙基
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(40);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑1‑
乙基
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(41);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(42);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(43);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(44);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并
[d]咪唑(45);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(46);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1
‑
(2
‑
异丁基
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(47);6
‑
(1
‑
(2
‑
(环丙基甲基)
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(48);6
‑
(1
‑
(2
‑
环丁基
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(49);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(8
‑
(1
‑
异丁基哌啶
‑4‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(50);6
‑
(8
‑
(1
‑
环丙基哌啶
‑4‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(51);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(52);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(53);2
‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(54);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(55);2
‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(56);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(57);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(58);4
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)喹啉(59);2
‑
(2,6
‑
二甲基吡啶
‑4‑
基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(60);6
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑8‑
甲氧基
‑
[1,2,4]三唑并[1,5
‑
a]吡啶参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(61);2
‑
(2,3
‑
二氢苯并[b][1,4]二噁嗪
‑6‑
基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(62);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(三氟甲氧基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(63);2
‑
(3
‑
氯
‑4‑
甲氧基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(64);2
‑
(2,2
‑
二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊
‑5‑
基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
4
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(65);2
‑
(3
‑
氟
‑4‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(66);2
‑
(3
‑
溴
‑4‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(67);2
‑
(4
‑
环丙基苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(68);2
‑
(4
‑
(二氟甲氧基)
‑3‑
氟苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(69);2
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯并[d]噻唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(70);4
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑
3,5
‑
二甲基异噁唑(71);5
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)喹啉参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(72);2
‑
(3
‑
氯
‑4‑
(三氟甲氧基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(73);6
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)异喹啉(74);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(苯基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(75);2
‑
(3
‑
(二氟甲氧基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(76);7
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯并[d]噻唑(77);2
‑
(4
‑
(二氟甲氧基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(78);2
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)噻唑(79);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(三氟甲氧基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑参(2,2,2
‑
三氟乙酸盐)(80);6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(1H
‑
吡咯并[2,3
‑
b]吡啶
‑5‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(81);8
‑
(6
‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)喹啉(82);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(83);6
‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(84
‑
85);6
‑
(4
‑
(4
‑
异丙基哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(86);
7
‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(87);4
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(88);4
‑
氟
‑5‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(89
‑
90);7
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(91);7
‑
氟
‑5‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(92
‑
93);7
‑
氟
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(94
‑
95);5
‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(96);5
‑
氟
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(97
‑
98);6
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(99);6
‑
氟
‑5‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(100
‑
101);7
‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(102);7
‑
氟
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(103
‑
104);4
‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(105);4
‑
氟
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(106
‑
107);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1
‑
(1
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(108
‑
109);6
‑
(1
‑
(1
‑
环丁基氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(110
‑
111);4
‑
(6
‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯磺酰胺(112);7
‑
氟
‑6‑
(1
‑
(1
‑
异丙基氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(113
‑
114);1
‑
环丙基
‑4‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(115);1
‑
环丙基
‑4‑
氟
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(4
‑
(甲
基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(116
‑
117);6
‑
(1
‑
(8
‑
异丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(118);6
‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,7
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(119);6
‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,5
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(120);6
‑
(1
‑
(8
‑
异丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑4‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(121);2
‑
(3
‑
氟
‑4‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(122);6
‑
(1
‑
(8
‑
环丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3
‑
氟
‑4‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(123
‑
124);6
‑
(6
‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑8‑
甲氧基
‑
[1,2,4]三唑并[1,5
‑
a]吡啶(125);6
‑
(6
‑
(1
‑
(8
‑
异丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑8‑
甲氧基
‑
[1,2,4]三唑并[1,5
‑
a]吡啶(126);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(127);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
氟
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(128);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(129);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(130);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑5‑
氟
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(131);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑7‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(132);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑7‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(133);6
‑
(1
‑
(1
‑
异丙基氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(134);6
‑
(1
‑
(1
‑
环丁基氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(135);6
‑
(1
‑
(1
‑
异丁基氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(136);6
‑
(1
‑
(1
‑
(环丙基甲基)氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(137);
6
‑
(1
‑
(1
‑
(环丁基甲基)氮杂环庚
‑4‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(138);6
‑
(1
‑
(2
‑
异丙基
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(139);6
‑
(1
‑
(2
‑
环丁基
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(140);6
‑
(1
‑
(2
‑
异丁基
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(141);6
‑
(1
‑
(2
‑
(环丙基甲基)
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(142);6
‑
(1
‑
(2
‑
(环丁基甲基)
‑2‑
氮螺[3.3]庚
‑6‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(143);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1
‑
(8
‑
异丙基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(144
‑
145);6
‑
(1
‑
(8
‑
环丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(146
‑
147);6
‑
(1
‑
(8
‑
(环丙基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(148
‑
149);6
‑
(1
‑
(8
‑
(环丁基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(150
‑
151);6
‑
(1
‑
(8
‑
环丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(152
‑
153);6
‑
(1
‑
(8
‑
(环丙基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(154
‑
155);6
‑
(1
‑
(8
‑
(环丁基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(156
‑
157);1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1
‑
(8
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(158
‑
159);1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1
‑
(8
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(160
‑
161);6
‑
(1
‑
(8
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(162
‑
163);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑6‑
(1
‑
(8
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(164
‑
165);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑6‑
(1
‑
(8
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(166
‑
167);2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑6‑
(1
‑
(8
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(168
‑
169);6
‑
(4
‑
(4
‑
异丁基哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并
[d]咪唑(170);6
‑
(4
‑
(4
‑
(环丙基甲基)哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(171);6
‑
(4
‑
(4
‑
(环丁基甲基)哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(172);6
‑
(4
‑
(4
‑
(2
‑
甲氧基乙基)哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(173);6
‑
(4
‑
(4
‑
环丁基哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(174);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)
‑7‑
氟
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(175);1,4
‑
二甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(4
‑
(4
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)哌嗪
‑1‑
基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(176);7
‑
氟
‑6‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(177);6
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(178);6
‑
(1'
‑
(环丙基甲基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(179);6
‑
(1'
‑
环丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(180);7
‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(181);7
‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(182);7
‑
氟
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑6‑
(1'
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基甲基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(183);4
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(184);5
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑4‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(185);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1'
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(186);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1'
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(187);4
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(188);4
‑
氟
‑5‑
(1
‑
(8
‑
异丁基
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(189
‑
190);
5
‑
(1
‑
(8
‑
(环丙基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑4‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(191
‑
192);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1
‑
(8
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基甲基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(193
‑
194);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1
‑
(8
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(195
‑
196);4
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1
‑
(8
‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(197
‑
198);4
‑
氟
‑5‑
(1
‑
(8
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑8‑
氮杂双环[3.2.1]辛
‑3‑
基)哌啶
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(199
‑
200);7
‑
氟
‑5‑
(1'
‑
异丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(201);5
‑
(1'
‑
环丙基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(202);5
‑
(1'
‑
(环丙基甲基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(203);7
‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑5‑
(1'
‑
(氧杂环丁
‑3‑
基甲基)
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(204);5
‑
(1'
‑
环丁基
‑
[1,4'
‑
二哌啶]
‑4‑
基)
‑7‑
氟
‑1‑
甲基
‑2‑
(4
‑
(甲基磺酰基)苯基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑(205);7
‑
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