一种双胺衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。本发明专利技术提供的氘代双胺衍生物具有高空穴传输能力，增加了空穴和电子的传输平衡，有效地阻挡电子穿过发光层，增大激子在发光层内的复合几率；与此同时，该双胺衍生物还具有高HOMO能级，降低空穴注入和传输的能量势垒，有利于空穴的注入和传输，并且该空穴传输层材料具有较高的玻璃化转变温度，不易结晶、成膜性好的优点，将其作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，显著提高器件的发光效率和延长使用寿命。命。

【技术实现步骤摘要】
一种双胺衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种双胺衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，OLED)。与传统的液晶显示(LCD)相比，OLED显示技术具有自发光、广视角、高分辨率、较低耗电、极高反应速度等优点，在新一代的显示和照明产品上有着广泛的应用前景，是最近十几年的热门研究领域。
[0003]OLED由美籍华裔教授邓青云(Ching W.Tang)1979年在实验室中发现，由此展开了对OLED的研究。其原理是用ITO透明玻璃电极和金属电极分别作为器件的阳极和阴极，在一定电压驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极分别注入到电子传输层和空穴传输层，然后分别迁移到发光层，相遇形成激子使发光分子激发，后者经过辐射后发出可见光。有机功能层一般包括电子传输层(ETL)、发光层(EML)和空穴传输层(HTL)，随着社会的进步，对器件功能的要求不断提高，现增加了电子注入层(ETL)、电子阻挡层(EBL)、空穴注入层(HIL)、空穴阻挡层(HBL)和覆盖层(CPL)等多种辅助功能层，这些功能层在器件中起到不同的作用。
[0004]空穴传输材料作为传递空穴的重要组成部分，在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，因此，开发一种具有高的空穴迁移率，良好的成膜性和热稳定性，合适的HOMO能级以及易于载流子传输的空穴传输材料，从而实现器件的高效率和长寿命的性能显得尤为重要。但是，目前OLED行业能够满足上述优异性能的空穴传输材料种类有限，所以设计出更多、更好的空穴传输材料，是OLED行业需要不断攻克的技术难题。

技术实现思路

[0005]为了解决现有技术中影响器件使用性能的问题，本专利技术提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件，将其应用于空穴传输区域，能够有效提高器件的发光效率、使用寿命。
[0006]本专利技术提供了一种双胺衍生物，所述双胺衍生物具有如式I所示结构，
[0007][0008]在式I中，所述Ar1～Ar4彼此相同或不同，其中至少有一个选自式I
‑
1所示基团，其余的彼此相同或不同，选自式I
‑
2所示基团；
[0009][0010]所述R
a
、R
b
、R
c
彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C6的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
[0011]所述m选自1、2或3；
[0012]所述m1选自0、1、2、3或4，当存在两个或多个R
a
时，两个或多个R
a
彼此相同或不同，或相邻的两个R
a
之间可以相互连接形成取代或未取代的：苯环、萘环或菲环；
[0013]所述m2选自0、1、2、3、4、5、6或7，当存在两个或多个R
b
时，两个或多个R
b
彼此相同或不同；
[0014]所述m3选自0、1、2、3、4或5，当存在两个或多个R
c
时，两个或多个R
c
彼此相同或不同；
[0015]所述L选自被一个或多个R取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；
[0016]所述R选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基中的任意一种；
[0017]所述L1‑
L4彼此相同或不同，选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；
[0018]条件是，式I中所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3或L4中至少一个含有氘。
[0019]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，所述有机物层包含所述双胺衍生物中的任意一种或一种以上。
[0020]有益效果：本专利技术的式I氘代双胺衍生物为芳胺基团中至少含有一个桥连和萘的基团，与不氘代的双胺衍生物以及萘直接连在胺上的氘代双胺衍生物相比较，其具有良好的空穴传输能力、合适的HOMO能级、高玻璃化转变温度、成膜性好等优异的性能，尤其是芳胺中桥连和萘的基团个数增加时，进一步提高了式I化合物的给电子能力，将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中，能够减少空穴在传输的过程中的能量势垒，有利于空穴的注入和传输，增加空穴的传输能力，提高载流子的复合几率，增加激子的利用率，进而提高器件的发光效率和使用寿命。此外，式I氘代双胺衍生物搭配式II所示三芳胺衍生物形成双层结构的空穴传输层时，具有协同增效的作用，器件性能进一步改善。
具体实施方式
[0021]下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0022]在本专利技术的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何
稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0023]在本专利技术中，“D”为氢的同位素氘。
[0024]在本专利技术中，“*”意指与另一取代基连接的部分。
[0025]在本专利技术中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示等。以此类推。
[0026]本专利技术所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴或碘。
[0027]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子。烷基可以是取代或未取代的。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此。
[0028]本专利技术所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团，优选具有3至6个碳原子。环烷基可以是取代或未取代的。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，但不限于此。
[0029]本专利技术所述的芳基是指芳香族化合本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种双胺衍生物，其特征在于，所述双胺衍生物具有如式I所示结构，在式I中，所述Ar1～Ar4彼此相同或不同，其中至少有一个选自式I
‑
1所示基团，其余的彼此相同或不同，选自式I
‑
2所示基团；所述R
a
、R
b
、R
c
彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C6的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；所述m选自1、2或3；所述m1选自0、1、2、3或4，当存在两个或多个R
a
时，两个或多个R
a
彼此相同或不同，或相邻的两个R
a
之间可以相互连接形成取代或未取代的：苯环、萘环或菲环；所述m2选自0、1、2、3、4、5、6或7，当存在两个或多个R
b
时，两个或多个R
b
彼此相同或不同；所述m3选自0、1、2、3、4或5，当存在两个或多个R
c
时，两个或多个R
c
彼此相同或不同；所述L选自被一个或多个R取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；所述R选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基中的任意一种；所述L1‑
L4彼此相同或不同，选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；条件是，式I中所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3或L4中至少一个含有氘。2.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式I
‑
2选自如下所示基团中的任意一种，所述R
e
选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C12的烷基取代或未取代的如下基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基或萘基；所述q1选自0、1、2、3、4或5，所述q2选自0、1、2、3或4。3.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式I
‑
2选自如下所示基团
中的任意一种，所述s1选自1、2、3、4或5，所述s2选自0、1、2、3或4，所述s3选自0、1、2、3、4或5，所述s4选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述s5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述s6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，所述s7选自0、1、2或3。4.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式I
‑
1选自如下所示基团中的任意一种，所述R
a
、R
b
彼此相同或不同，选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C12的烷基取代或未取代的如下基团...

【专利技术属性】
技术研发人员：陆影，郭建华，董秀芹，韩春雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：