一种吲哚衍生物及其在有机发光元件中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种吲哚衍生物及其在有机发光元件中的应用。所述吲哚衍生物具有式(I)所示结构，具有高三线态能级，增大了吲哚母核的共轭，从而提高了材料热稳定性和输送载流子的能力。将所述吲哚衍生物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压并提高发光效率和寿命。所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示。所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示。所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示。所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示。

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚衍生物及其在有机发光元件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种吲哚衍生物及其在有机发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层，当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决；尤其是发光元件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了有机发光二极管(OrganicLight
‑
ECitting Diode，简称OLED)技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配。因此，开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
[0004]在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
[0005]鉴于此，特提出本专利技术。<br/>
技术实现思路

[0006]为了克服如上所述的技术问题，进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
[0007]需要强调的是，本专利技术中，“取代或未取代的”是指：被选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C2‑
C
40
烯基、C2‑
C
40
炔基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C3‑
C
40
环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫醚基和C2‑
C
60
杂环芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
[0008]本专利技术的方案在于提供一种吲哚衍生物，所述吲哚衍生物可提高材料热稳定性和输送载流子的能力，利用该化合物制备的有机电致发光元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。
[0009]所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示：
[0010][0011]其中，两个相邻的W代表式(II)所示的结构，
[0012][0013]L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基组成的群组，并且“^”指示式I中相邻的两个W；
[0014]Ar1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；
[0015]n选自0至5的整数；
[0016]X1选自O、S、CR
13
R
14
或NR0；
[0017]R1～R
14
相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；任意相邻的两个或多个R1～R
14
可任选地接合或稠合形成取代或未取代的环；
[0018]R0选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。
[0019]本专利技术意义上的芳基含有6～60个碳原子，杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此时，杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着，进一步地，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噁噻基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑基、咔唑基之类的多环；以及2
‑
呋喃基、N
‑
咪唑基、2
‑
异噁唑基、2
‑
吡啶基、2
‑
嘧啶基等。
[0020]作为优选，所述芳基、杂芳基优选选自由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂二苯并[g,iD]萘并[2,1,8
‑
cde]薁、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吲哚衍生物，其特征在于，所述吲哚衍生物的结构式如式(I)所示：其中，两个相邻的W代表式(II)所示的结构，L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基组成的群组，并且“^”指示式I中相邻的两个W；Ar1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；n选自0至5的整数；X1选自O、S、CR
13
R
14
或NR0；R1～R
14
相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；任意相邻的两个或多个R1～R
14
可任选地接合或稠合形成取代或未取代的环；R0选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。2.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述n为0、1或2；X1选自O、S或NR0；R0选自由苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基组成的群组；R1～R
12
各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基组成的群组；Ar1选自由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、顺式或反式吲哚并咔唑基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯
基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2
‑
噻唑基、1,3
‑
噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5
‑
二氮杂蒽基、2,7
‑
二氮杂芘基、2,3
‑
二氮杂芘基、1,6
‑
二氮杂芘基、1,8
‑
二氮杂芘基、4,5
‑
二氮杂芘基、4,5,9,10
‑
四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1,2,3
‑
三唑基、1,2,4
‑
三唑基、苯并三唑基、1,2,3
‑
噁二唑基、1,2,4
‑
噁二唑基、1,2,5
‑
噁二唑基、1,3,4
‑
噁二唑基、1,2,3
‑
噻二唑基、1,2,4
‑
噻二唑基、1,2,5
‑
噻二唑基、1,3,4
‑
噻二唑基、1,3,5
‑
三嗪基、1,2,4
‑
三嗪基、1,2,3
‑
三嗪基、四唑基、1,2,4,5
‑
四嗪基、1,2,3,4
‑
四嗪基、1,2,3,5
‑
四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基或者衍生自这些体系的组合的基团。3.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述R0选自由苯基、二联苯基、萘基组成的群组；R1～R
12
各自独立地选自由氢或氘组成的群组；Ar1选自由吡咯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，冯静，王振宇，唐伟，刘赛赛，徐先锋，李利铮，王志杰，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：