一种合成手性四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成手性四氢吡唑并[1,5

【技术实现步骤摘要】
一种合成手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶的方法


[0001]本专利技术涉及化学合成方法学
，具体涉及一种合成手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶的方法。

技术介绍

[0002]光学纯的手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶是许多药物活性分子(例如抗癌药、抗疟药、抗病毒药、抗菌药、抗抑郁药)的重要结构单元，因此开发一种高效、高对映选择性合成手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶的方法是十分重要的。不对称催化氢化由于其高效，环境友好，原子经济等特点，一直是合成手性化合物的一种重要的方法。
[0003]Ryoichi Kuwano等在“Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N
‑
Boc
‑
Imidazoles and Oxazoles”.《J.Am.Chem.Soc.》.2011，第133期，第7312
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7315页，公开了咪唑和恶唑化合物经Ru手性催化剂高对映选择性氢化反应得到手性本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶的方法，其特征在于，在溶剂中，氢气氛围下，在铑手性催化剂的催化下，使用通式Ⅰ表示的取代吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶合成为通式Ⅱ表示的手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶，式Ⅱ中，其中*代表手性碳原子；式Ⅰ或式Ⅱ中，R1、R2和R3分别选自：C1‑
C
20
烷基、取代C1‑
C
20
烷基、杂环基、苯基、萘基或取代苯基；所述取代C1‑
C
20
烷基为C1‑
C
20
烷基上的1个或1个以上的H被取代基A取代的C1‑
C
20
烷基；所述取代苯基为苯基上的1个或1个以上的H被取代基A取代的苯基；所述取代基A选自：卤素、
‑
CF3、C1‑
C3烷基、C1‑
C3烷氧基或苯基。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：步骤一、氮气氛围下，将铑金属前体和手性双膦配体加入溶剂中，搅拌反应，得到铑手性催化剂溶液；步骤二、氢气氛围下，将铑手性催化剂溶液与取代吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶反应，得到手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶粗产物；步骤三、将反应混合物过滤，得到手性四氢吡唑并[1,5
‑
a]嘧啶纯的产物。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤一中铑金属前体和手性双膦配体的摩尔比为：0.5:1.0
‑
0.5:2.0。4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤一中反应时间为0...

【专利技术属性】
技术研发人员：侯国华，谢超超，郭倩伶，
申请(专利权)人：北京师范大学，
类型：发明
国别省市：