基于点击化学的氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料及制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及基于点击化学的氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料及制备方法和应用；以对羟基苯甲醛、苯乙酮和3

【技术实现步骤摘要】
基于点击化学的氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料及制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及染料
，特别是涉及一类氮杂亚甲基二吡咯类金属配合物染料的制备。具体涉及基于点击化学的氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料及制备方法和应用

技术介绍

[0002]氮杂亚甲基二吡咯最早由英国化学家Rogers发现于1943年，随即成为荧光探针、近红外成像、光热治疗等领域的研究热点。氮杂亚甲基二吡咯结构如下：
[0003][0004]氮杂亚甲基二吡咯有着很好的光稳定性、较高的摩尔消光系数、合成原料易得且方法简单、易于进行结构修饰等诸多优点。2009年，O'Shea等人报道了一种新的基于氮杂亚甲基二吡咯的发色团结构：利用二价过渡金属Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)与两个氮杂亚甲基二吡咯发生螯合反应，从而合成了具有非平面结构的金属配合物[Dalton Trans.,2009,2,273
‑
279]。这类化合物有着很好的接受电子能力、低还原电势以及较宽的吸收谱带，弥补了富勒烯衍生物对波长大于600nm的光收集没有显著贡献以本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料，其特征是，染料的结构如下：其中：M＝Co(II)，Ni(II)，Cu(II)，Zn(II)R＝
‑‑
C
12
H
25
。2.氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料的制备方法，其特征是，包括如下步骤：1)以对羟基苯甲醛、苯乙酮和3
‑
溴丙炔为初始化合物，通过碱性条件下的克莱森
‑
施密特缩合制备相应的查尔酮中间体；2)查尔酮继续进行迈克尔加成反应，再经乙酸铵回流闭环后与螯合试剂进行络合，得到氮杂亚甲基二吡咯金属配合物母核；3)在CuI催化下，氮杂亚甲基二吡咯金属配合物母核与N
‑
(2
‑
叠氮乙基)
‑
3,4,5
‑
三(十二烷氧基)苯甲酰胺发生“Click”反应制备氮杂亚甲基二吡咯金属配合物染料。3.如权利要求2所述的方法，其特征是，所述步骤1)包括如下步骤：(1)中对羟基苯甲醛：3
‑
溴丙炔：碳酸钾摩尔比1:(1.3):(1.5)在N,N
‑
二甲基甲酰胺中室温过夜反应制备4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯甲醛；(2)4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯甲醛：苯乙酮：氢氧化钾摩尔比1:(1.2):4在乙醇中室温反应一天制备4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)查尔酮。4.如权利要求2所述的方法，其特征是，所述步骤2)包括如下步骤：(1)4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)查尔酮：硝基甲烷：乙醇钠摩尔比1:5:(0.2)在乙醇中加热到78～85℃，过夜反应制备1
‑
苯基
‑3‑
(4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯基)
‑4‑
硝基
‑1‑
丁酮；(2)用1
‑
苯基
‑3‑
(4
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯基)
‑4‑
硝基
‑1‑
丁酮：乙酸铵摩尔比1:30加热到120～130℃，观察到反应体系明显变成深蓝色，反应3h制备(Z)
‑5‑
苯基
...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈志坚，陈昭颖，潘宏斐，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：