有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本申请涉及有机电致发光材料和装置。提供一种化合物，其具有式I的第一配体L

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]相关申请的交叉参考
[0002]本申请根据35U.S.C.
§
119(e)要求2021年10月20号提交的美国临时申请第63/257,726号的优先权，其全部内容以引入的方式并入本文中。


[0003]本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。

技术介绍

[0004]出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
[0005]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
[0006]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。

技术实现思路

[0007]提供在噻唑基的C2位置上具有5元或6元环的新噻唑并吡啶类配体。并入这些配体的金属络合物可适用于磷光OLED，因为这些新金属络合物展现出红色或深红色(600
‑
650nm)、良好的效率和良好的OLED装置寿命。
[0008]在一个方面，本公开提供一种化合物，其包含式I的第一配体L
A
。在式I中：
[0009]X
B
、X1、X2、X3和X4中的每一个独立地为C或N；
[0010]R
A
表示二取代到最大可允许数目的取代；
[0011]R
B
表示单取代到最大取代，或无取代；
[0012]两个相邻R
A
接合在一起以形成式II的结构，
[0013][0014]部分B和部分C中的每一者独立地为包含5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环环系统；
[0015]Y选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；
[0016]R、R'、R"、R
A
、R
B
和R
C
各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
[0017]其条件是如果部分C为苯基，那么至少一个R
C
不为氢，并且如果所述至少一个R
C
为烷基，那么所述烷基包含五个或更多个碳原子；
[0018]所述第一配体L
A
经由所述式I的指定短划线与金属M配位；
[0019]金属M可与其它配体配位；
[0020]L
A
可以与其它配体接合以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且
[0021]任何两个取代基可接合或稠合以形成环。
[0022]在另一方面中，本公开提供了一种调配物，其包含如本文所述的包含式I的第一配体L
A
的化合物。
[0023]在又另一方面中，本公开提供了一种具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的包含式I的第一配体L
A
的化合物。
[0024]在又另一方面中，本公开提供了一种包含具有有机层的OLED的消费型产品，所述有机层包含如本文所述的包含式I的第一配体L
A
的化合物。
附图说明
[0025]图1展示一种有机发光装置。
[0026]图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
[0027]图3展示一种本公开的本专利技术化合物和一种在PMMA中采用的比较化合物的光致发光(PL)光谱。
具体实施方式
[0028]A.术语
[0029]除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
[0030]如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分
子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
[0031]如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
[0032]如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
[0033]当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
[0034]如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOM本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其包含式I的第一配体L
A
：其中：X
B
、X1、X2、X3和X4中的每一个独立地为C或N；R
A
表示二取代到最大取代；R
B
表示单取代到最大可允许数目的取代，或无取代；两个相邻R
A
接合在一起以形成式II的结构，部分B和部分C中的每一者独立地为包含5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环环系统；Y选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；R、R'、R"、R
A
、R
B
和R
C
各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；其条件是如果部分C为苯基，那么至少一个R
C
不为氢，并且如果所述至少一个R
C
为烷基，那么所述烷基包含五个或更多个碳原子；所述第一配体L
A
经由所述式I的所指示短划线与金属M配位；金属M可与其它配体配位；L
A
可与其它配体接合以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；并且任何两个取代基可接合或稠合以形成环。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R、R'、R"、R
A
、R
B
和R
C
各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基和其组合。3.根据权利要求1所述的化合物，其中X1、X2、X3和X4中的每一个为C；或其中X1、X2、X3和X4中的至少一个为N；或其中式II键结到X1和X2；或键结到X2和X3，或键结到X3和X4。4.根据权利要求1所述的化合物，其中部分B为单环5元或6元芳环或包含5元和/或6元芳环的多环芳环结构；和/或其中部分C为单环5元或6元芳环；或其中部分C为包含5元和/或
6元芳环的多环芳环结构；和/或其中至少一个R
B
选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基和其组合；和/或其中至少一个R
C
选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基和其组合；和/或其中Y为O、S、Se、BR、NR、PR、CR'R"、SiR'R"或GeR'R"。5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
其中X5、X6、X7、X8和X9中的每一个独立地为C或N；其中Y1选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；且
其中R、R'和R"各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
其中Y1选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"。7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由L
Ai
‑
m
‑
X
组成的群组，其中i是1到480的整数，m是1到74的整数，且X是1到4的整数，其中1表示O，2表示S，3表示Se，且4表示NCH3，且其中如下定义L
Ai
‑1‑
X
到L
Ai
‑
74
‑
X
中的每一者：
其中对于每个L
Ai
，部分R
E
和G如下定义：
其中R1到R
60
具有以下结构：具有以下结构：
且其中G1到G
14
具有以下结构：具有以下结构：8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L
A
)
p
(L
B
)
q
(L
C
)
r
，其中L
B
和L
C
各自为双齿配体；且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；且p+q+r为所述金属M的氧化态。9.根据权利要求8所述的化合物，其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的式：Ir(L
A
)3、Ir(L
A
)(L
B
)2、Ir(L
A
)2(L
B
)、Ir(L
A
)2(L
C
)和Ir(L
A
)(L
B
)(L
C
)；并且其中L
A
、L
B
和L
C
彼此不同；或式Pt(L
A
)(L
B
)；且其中L
A
和L
B
可以相同或不同。10.根据权利要求8所述的化合物，其中L
B
和L
C
各自独立地选自由以下组成的群组：
其中：T选自由以下组成的群组：B、Al、Ga和In；
K1'为直接键或选自由以下组成的群组：NR
e
、PR
e
、O、S和Se；Y1到Y
13
各自独立地选自由C和N组成的群组；Y'选自由以下组成的群组：B R
e
、N R
e
、P R
e
、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR
e
R
f
、SiR
e
R
f
和GeR
e
R
f
；R
e
和R
f
可以稠合或接合以形成环；每个R
a
、R
b
、R
c
和R
d
可以独立地表示单取代到最大可能数目的取代，或无取代；R
a1
、R
b1
、R
c1
、R
d1
、R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；且任何两个R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。11.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：辛卫春，姬志强，皮埃尔吕克，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：