光化学缓存剂的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种全新的光化学缓存剂合成工艺。该合成工艺包括取代、保护、脱保护、成环等步骤，利用对卤代苯甲醛、胺类化合物以及芳香醛衍生物作为原料，再结合特定的反应条件从而能够高产率、操作简便地制备光化学缓存剂。本发明专利技术可按需设计合成多种化学分子结构的光化学缓存剂，且产率高、副反应少、操作方便、生产成本低，有利于光化学长余辉材料的应用推广。广。

【技术实现步骤摘要】
光化学缓存剂的合成方法


[0001]本专利技术属于光化学长余辉材料领域，具体涉及光化学缓存剂及其合成方法。

技术介绍

[0002]长余辉发光材料是一类特殊的发光材料，其在激发光源去除后仍可持续长时间的发光，通常其具有大于100ms的发光寿命。近几十年来，余辉材料受到了越来越多的关注，因其具有良好的性能，长余辉发光材料在弱光照明、显示装饰、安全标识、应急指示、生物医学、生命科学、环境工程等领域具有重要的应用价值。
[0003]近年来，人们通过引入光化学反应开发了光化学长余辉材料。因独特的发光过程，受到科研工作者的青睐。一般光化学长余辉材料包含吸光剂、发光剂、光化学缓存剂等组分，其中光化学缓存剂是光化学长余辉材料的核心组分。光化学缓存剂的功能主要是光化学能量的转化，与主要功能位发光的发光剂不同，缓存剂分子本身不发光或发光很弱，其分子结构中一般不包含直接能发光的基团或共轭结构。其协助参与光化学反应，在发光剂和吸光剂之间构建能量交换和存储的桥梁，在光化学反应中经过加成、重排或断键的反应步骤，激活在能级间跃迀的能量提取过程。<br/>[0004]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光化学缓存剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在碱存在下，对卤代苯甲醛Ⅰ与胺类化合物Ⅱ进行取代反应，得到苯甲醛衍生物Ⅲ；(2)在Lewis酸催化下，苯甲醛衍生物Ⅲ与1,3
‑
丙二硫醇进行保护反应，得到二噻烷衍生物Ⅳ；(3)在有机锂试剂存在下，二噻烷衍生物Ⅳ与芳香醛衍生物
Ⅴ
进行反应，得到化合物
Ⅵ
；(4)化合物
Ⅵ
进一步被氧化剂氧化，进行脱保护反应，得到化合物
Ⅶ
；(5)在催化剂的存在下，化合物
Ⅶ
与巯基乙醇发生成环反应，得到目标化合物
Ⅷ
；其化学反应式如下所示：其中，X为卤素；R1和R2各自独立地为C1
‑
C24烷基或C6
‑
C20芳基；R3为氢、卤素、C1
‑
C24烷基、C1
‑
C24烷氧基、C3
‑
C10环烷基、C6
‑
C20芳基或与苯甲醛上苯基稠合的C6
‑
C20芳基。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述卤素为氯、氟、溴或碘；所述烷基为直链烃或支链烃，优选C1
‑
C12，更优选C1
‑
C6；所述烷氧基为直链或支链烷氧基，优选C1
‑
C12，更优选C1
‑
C6；所述环烷基为完全饱和的环状烃类基团，优选C3
‑
C6；所述芳基为具有单环、多环或多稠环的芳香族碳环基团，优选C6
‑
C14。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，X为氟；R1和R2分别为甲基、乙基、丁基、十二烷基、苯基或苯乙基；R3为氟、叔丁基、环己基或苯基。4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)在钯催化剂下进行；所述钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯中的至少一种。5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，
所述步骤(1)在第一溶剂中进行；所述第一溶剂为二甲亚砜、苯或甲苯；所述碱为固体碱；所述固体碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钠、叔丁醇钠中的至少一种；所述取代反应温度为80～120℃，反应时间为24～56h。6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)还包括纯化化合物Ⅲ粗品的第一后处理；所述第一后处理具体为将反应完全后的溶液倒入水中，使用乙醚或乙酸乙酯进行溶剂萃取、洗涤、干燥、浓缩，通过柱层析纯化，采用体积比为15
‑
25:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂洗脱，得到化合物Ⅲ。7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)在第二溶剂中进行；所述第二溶剂为二氯甲烷或四氢呋喃；所述Lewis酸为BF3‑
OEt2、SnCl4、TiCl4中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘嘉，苏显龙，
申请(专利权)人：上海泰辉生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：