一种C-N轴手性的4-喹啉酮类化合物及其制备与应用制造技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，公开了一种具有C

【技术实现步骤摘要】
一种C
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N轴手性的4
‑
喹啉酮类化合物及其制备与应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，特别涉及一种具有C
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N轴手性的4
‑
喹啉酮类化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]喹啉酮是一类具有含氮杂环结构骨架的化合物，主要分为2
‑
喹啉酮和4
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喹啉酮。4
‑
喹啉酮类衍生物广泛存在于天然产物中，具有抗菌、抗病毒、抗有丝分裂、抗癌等多种生物活性。喹啉酮结构骨架可修饰的位点较多，有许多药物化学工作者对其进行了结构修饰研究，以此来降低耐药性发生的机率。目前已存在多种喹啉酮骨架合成路线，但对合成具有C
‑
N轴手性的4
‑
喹啉酮衍生物的报道较少。
[0003]癌症是严重威胁人类生命和社会发展的重大疾病之一，近年来，随着疾病模式的转变和人口老龄化趋势，我国癌症负担日益增加，癌症防治面临严峻形势。大部分的癌症和肿瘤发病趋于年轻化，且具有易耐药性、易复发转移、预后不佳等特点本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有C
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N轴手性的4
‑
喹啉酮类化合物或其对映体或消旋体，其特征在于结构如下式Ⅰ所示：其中，R1为苯环上一个或一个以上的取代基，相同或不同的分别选自氢、卤素、取代或未取代的C1
‑
C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的氟代烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的烃氧基、取代或未取代的C3
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C10的环烷基、取代或未取代的C1
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C10的酰基、取代或未取代的C1
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C10的酰胺基、氰基、羟基、取代或未取代的C1
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C10的胺基、取代或未取代的C1
‑
C10的硫醚基、取代或未取代的C6
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C20的硫酚基、羧基、取代或未取代的C1
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C10的羧酸酯、取代或未取代的C1
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C10的磺酰基、取代或未取代的C1
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C10的烷基硅基、取代或未取代的苯基硅基、取代或未取代的C6
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C20的芳基、取代或未取代的C3
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C20的含N、O和S中的一种或一种以上的杂环基或杂环芳基，或与苯环上一个以上的碳原子链接成环得到取代或未取代的C10
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C20的稠环芳香烃结构；R2选自取代或未取代的C1
‑
C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的氟代烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的烃氧基、取代或未取代的C3
‑
C10的环烷基、取代或未取代的C6
‑
C20的芳基、取代或未取代的C3
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C20的含N、O和S中的一种或一种以上的杂环基或杂环芳基中的任意一种；R3为苯环上一个或一个以上的取代基，相同或不同的分别选自氢、卤素、取代或未取代的C1
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C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的氟代烷基、取代或未取代的C1
‑
C20的烃氧基、取代或未取代的C3
‑
C10的环烷基、取代或未取代的C1
‑
C10的酰基、取代或未取代的C1
‑
C10的酰胺基、取代或未取代的C1
‑
C10的磺酰基、氰基、羟基、取代或未取代的C1
‑
C10的胺基、取代或未取代的C1
‑
C10的硫醚基、取代或未取代的C6
‑
C20的硫酚基、羧基、取代或未取代的C1
‑
C10的羧酸酯、取代或未取代的C1
‑
C10的烷基硅基、取代或未取代的苯基硅基、取代或未取代的C6
‑
C20的芳基、取代或未取代的C3
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C20的含N、O和S中的一种或一种以上的杂环基或杂环芳基；R4选自氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1
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C10的胺基、取代或未取代的C6
‑
C20的硫酚基、羧基、取代或未取代的C1
‑
C10的羧酸酯、取代或未取代的C1
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C10的硫醚基、取代或未取代的C1
‑
C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C3
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C10的环烷基、取代或未取代的C6
‑
C20的芳基、取代或未取代的C3
‑
C20的含N、O和S中的一种或一种以上的杂环基或杂环芳基等中的任意一种；BG为具有位阻的基团，包括取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的C3
‑
C10的烷烃中的任意一种。2.根据权利要求1所述的具有C
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N轴手性的4
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喹啉酮类化合物或其对映体或消旋体，其特征在于：R1、R2、R3、R4中的一个或一个以上氢原子分别被卤素、C1
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C10的烷基、C3
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C10的环烷基、C3
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C10的杂环基、C6
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C10的芳基、C1
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C10的烃氧基、
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CF3、
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NO2、
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OH、C1
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C10的取代胺
基、C1
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C10的酯基、C1
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C10的酰基、C1
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C10的磺酰基、羧基的基团取代。3.根据权利要求1所述的具有C
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N轴手性的4
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喹啉酮类化合物或其对映体或消旋体，其特征在于：R1为苯环上一个或一个以上的取代基，相同或不同的分别选自氢、
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F、
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Cl、
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Br、
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I、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的C4
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C20的直链或支链烷基、三氟甲基、取代或未取代的C2
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C20的氟代烷基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的丙氧基、取代或未取代的C4
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C20的烃氧基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的C6
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C10的环烷基、取代或未取代的甲酰基、取代或未取代的乙酰基、取代或未取代的C3
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C10的酰基、取代或未取代的C1
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C10的酰胺基、氰基、羟基、甲胺基、乙胺基、取代或未取代的C3
‑
C10的胺基、取代或未取代的C1
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C10的硫醚基、取代或未取代的C6
‑
C20的硫酚基、羧基、取代或未取代的C1
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C10的羧酸酯、取代或未取代的C1
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C10的磺酰基、取代或未取代的C1
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C10的烷基硅基、取代或未取代的苯基硅基、取代或未取代的苯基、取代或未...

【专利技术属性】
技术研发人员：邱立勤，普晓云，
申请(专利权)人：中山大学，
类型：发明
国别省市：