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含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物、其制备方法及应用技术

技术编号:37152251 阅读:32 留言:0更新日期:2023-04-06 22:09
本发明专利技术提供了一种含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物的化合物,其以二噻吩并吩嗪为母体,分别在噻吩环和苯环上修饰含氮芳基、芳香膦氧类基团或氰基,从而提升了分子内载流子传输能力、削弱猝灭效应、阻断共轭延伸,使其发射波长稳定的处于红光发射波段,外量子效率等发光性质得到有效提高,由其制备的电致红光器件的综合性能得到大幅提高。合性能得到大幅提高。

【技术实现步骤摘要】
含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
,具体涉及一种含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]在外加电压电场力作用下,电子和空穴经电子和空穴传输层分别达到发光层,发光层中的热激发延迟荧光化合物在库伦力的作用下复合形成25%的单线态和75%的三线态激子,处于较高能量的单线态激子和三线态激子通过振动弛豫和内转换的方式转变为低能量的单线态激子(S1)和三线态激子(T1)。单重态激子瞬时荧光(PF)机理的发光时间很短,纳秒时间内就可以从最低单重激发态S1衰减到基态S0,由于TADF材料的最低单重激发态

三重激发态能级差(ΔE
ST
)较小(<0.5eV),在外界热能的支持下,三重态激子可以通过反系间穿跃(RISC)到单重态形成单重态激子,然后单重态激子S1辐射跃迁产生荧光即为延迟荧光(DF),这样可以使得器件理论最大内量子效率可以达到100%。从热激发延迟荧光电致发光机理中可以看出,反系间穿跃过程(RISC)对于T本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物,其特征在于,所述化合物具有以下通式:其中,X1、X2各自独立地选自含氮芳基或芳香膦氧类基团,优选为芳基取代氨基苯基、苯基膦氧基、二苯基膦氧基或三苯基膦氧基,更优选选自二苯氨基苯基或二苯基膦氧基;R1、R2各自独立地选自氢、氰基、含氮芳基或芳香膦氧类基团,优选为氢、氰基、芳基取代氨基苯基、苯基膦氧基、二苯基膦氧基或三苯基膦氧基,更优选为氢、氰基、二苯氨基苯基或二苯基膦氧基。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物选自化合物1至化合物8中的一种,化合物1至化合物8具体如下:
3.一种根据权利要求1或2所述的含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物的制备方法,其特征在于,所述方法以4,7

二溴

2,1,3

苯并噻二唑为起始物料制得3,6

二取代基

邻氨基苯,再与苯并二噻吩

4,5

二酮类化合物合环得到含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物;或者,以4,7

二溴

2,1,3

苯并噻二唑为起始物料制得3,6

二取代基

邻氨基苯,再与苯并二噻吩

4,5

二酮类化合物合环,接入含氮芳基、芳香膦氧类基团或氰基,得到含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物。4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述3,6

二取代基

邻氨基苯具有以下结构:其中,X1、X2各自独立地选自含氮芳基或芳香膦氧类基团,优选选自芳基取代氨基苯基、苯基膦氧基、二苯基膦氧基或三苯基膦氧基,更优选为二苯氨基苯基或二苯基膦氧基;优选地,所述3,6

二取代基

邻氨基苯为3

含氮芳基
‑6‑
芳香膦氧基邻苯二胺或3,6

二含氮芳基邻苯二胺,其中,含氮芳基优选为芳基取代氨基苯基,芳香膦氧基优选为苯基膦氧基、二苯基膦氧基或三苯基膦氧基,更优选地,所述3,6

二取代基

邻氨基苯为3

(4

二苯氨基)苯基
‑6‑
二苯基膦氧基邻苯二胺或3,6

二(4

二苯氨基)苯基

邻苯二胺;所述苯并二噻吩

4,5

二酮类化合物为苯并二噻吩

4,5

二酮或2,7

二卤代苯并[1,2

B:6,5

B']二噻吩

4,5

二酮,卤代为溴代、碘代或氯代,优选为溴代。5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:步骤1、以4,7

二卤代

2,1,3

苯并噻二唑制得3,6

二取代基

邻氨基苯;步骤2、以3,6

二取代基

邻氨基苯和苯并二噻吩

4,5

二酮类化合物合环反应制得中
间体;步骤3、中间体与芳香胺类化合物、芳香膦类化合物或氰基化合物反应,得到含氮芳基二噻吩并吩嗪类化合物。6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,步骤1中,所述4,7

二卤代

2,1,3

苯并噻二唑与芳香胺类硼化合物反应得到4,7

二含氮芳基

2,1,3

苯并噻二唑或4

含氮芳基
‑7‑
卤代

2,1,3

苯并噻二唑,所述4,7

二卤代

【专利技术属性】
技术研发人员:韩春苗曲超张淇冯玉浦翁炜婷许辉
申请(专利权)人:黑龙江大学
类型:发明
国别省市:

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