含有乙酰胺和吡氟酰草胺的微胶囊制造技术

本公开涉及作物保护的技术领域。本公开主要涉及包含聚合物壳壁和与水不混溶的芯材的微胶囊，所述与水不混溶的芯材包含(i)乙酰胺除草剂、(ii)吡氟酰草胺和(iii)有机非极性溶剂。本公开还涉及包含这些微胶囊的除草组合物、制备这些微胶囊的方法以及使用这些微胶囊和除草组合物控制杂草的方法。和除草组合物控制杂草的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含有乙酰胺和吡氟酰草胺的微胶囊
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2020年8月20日提交的美国临时专利申请No.63/068,264和于2021年7月19日提交的美国临时专利申请No.63/223,264的优先权权益，前述每个申请的全部公开内容通过引用并入本文。


[0003]本公开涉及作物保护的
本公开主要涉及包含聚合物壳壁和与水不混溶的芯材的微胶囊，所述与水不混溶的芯材包含(i)乙酰胺除草剂、(ii)吡氟酰草胺和(iii)有机非极性溶剂。本公开还涉及包含这些微胶囊的除草组合物、制备这些微胶囊的方法以及使用这些微胶囊和除草组合物控制杂草的方法。

技术介绍

[0004]这一部分提供了涉及本公开的背景信息，其不一定是现有技术。
[0005]包含具有多种作用模式的除草剂的组合的除草组合物特别适合于控制不希望的植物的生长。此外，为了提高施用除草活性成分的效率，高度期望在单一制剂中组合两种或更多种活性成分组合。包含具有不同作用模式的活性成分的组合的组合物可以提供对不希望的植物的更大的控制并且有益于避免或减少在田地中制备施用混合物时的混合错误。但是，微囊化乙酰胺除草剂的除草组合物的释放性质可对其他添加剂(包括辅助除草剂)的包含敏感。因此，仍然需要含有微囊化乙酰胺除草剂和辅助除草剂的除草组合物，所述除草组合物在多种条件下是稳定的并且保持微囊化乙酰胺除草剂的控释性质，同时提供更长的杂草控制、提升的作物安全性、更好的与其他桶混料或预混料制剂的相容性、更高的负载和改善的物理化学稳定性。共包封的其他益处包括利用合适的单一微囊化技术制备包含多种活性成分的预混料的简化制备方法和减少的有机溶剂用量。
[0006]关于除草剂，某些除草剂抗性杂草的出现产生了开发补充主要除草剂(例如草甘膦)作用的策略的兴趣。已知乙酰胺除草剂是减少早期杂草竞争的有效残留控制除草剂。特别地，乙酰胺除草剂(例如乙草胺)提供了对许多禾本科植物和阔叶杂草的突出的残留控制，所述杂草包括藜、苋菜藤子、灰菜、茄科类作物、狐尾草等。乙酰胺通常被分类为幼苗生长抑制剂。幼苗生长抑制剂在植物中主要通过表面下出现的芽和/或幼苗根从萌发到出苗被吸收和转运。乙酰胺除草剂通常不提供显著的出苗后活性，但作为残留除草剂提供对新出现的单子叶植物和小种子双子叶杂草物种的控制。这补充了缺乏明显残留活性的出苗后除草剂的活性。
[0007]由乙酰苯胺除草剂的施用引起的作物损害需要降低这种作用的策略。一种策略涉及在作物出现后(即作物出苗后)，但在稍后发芽的杂草出现前(即杂草出苗前)施用乙酰苯胺除草剂制剂。但是，在这一时间窗期间施用可能导致对作物的叶面损害。减少作物损害的其他策略包括将乙酰苯胺除草剂微囊化。用于制备微囊化乙酰苯胺的方法被描述于各种专利和出版物中。
[0008]乙酰胺除草剂可以被微囊化。用于制备微囊化乙酰胺的方法描述于各种文件中，其中包括US5,925,595、US2004/0137031、US2005/0277549、US2010/0248963、US2013/0029847、WO2016/112116、WO2018/231913和WO2019/143455。通常，为了形成微胶囊，将除草剂包封在聚合物壳壁材料中。除草剂至少部分通过分子扩散穿过壳壁从微胶囊中释放。一些因素，其中包括除草剂类型、聚合物类型、壳厚度、壳孔隙率、粒径和安全剂存在，可以影响除草剂从微胶囊中释放的比率和/或与微胶囊相关的作物安全性。
[0009]乙草胺(2
‑
氯
‑
N
‑
(乙氧基甲基)
‑
N
‑
(2
‑
乙基
‑6‑
甲基苯基)乙酰胺)是已知的卤代乙酰苯胺类除草剂(US3,442,945)，并且通常被写为ACC。
[0010]吡氟酰草胺(N
‑
(2,4
‑
二氟苯基)
‑2‑
[3
‑
(三氟甲基)苯氧基]‑3‑
吡啶甲酰胺)是已知的除草剂(US4,618,366)，并且通常被缩写为DFF。
[0011]嗪草酮(4
‑
氨基
‑6‑
(1,1
‑
二甲基乙基)
‑3‑
(甲硫基)
‑
1,2,4
‑
三嗪
‑
5(4H)
‑
酮)已描述于DE1795784和US3,905,801中，并且通常被缩写为MRB。
[0012]硝磺草酮(2
‑
[4
‑
(甲基磺酰基)
‑2‑
硝基苯甲酰基]环己烷
‑
1,3
‑
二酮)是已知的除草剂(US5,006,158)，并且通常被缩写为MST。
[0013]US2012/0129694涉及乙草胺的除草胶囊悬浮剂，其任选地包含安全剂。
[0014]IL181558和WO 2006/029736公开了某些液体制剂，其包含溶解形式、某些类型的溶剂和表面活性剂的吡氟酰草胺。US2005/026786涉及含有吡氟酰草胺和烃类溶剂的油悬浮浓缩物。
[0015]US5,741,756和WO 01/43550公开了乙草胺和硝磺草酮，任选地具有其他除草剂的某些混合物。
[0016]CN 109874790A涉及包含乙草胺和硝磺草酮的微胶囊悬浮剂。
[0017]WO 97/27748涉及含有除草二酮化合物如硝磺草酮的金属螯合物的稳定除草组合物。
[0018]US 6,541,422公开了通过施用硝磺草酮的金属螯合物(任选作为微胶囊)来改善硝磺草酮在作物(例如小麦)中的选择性的方法。
[0019]吡氟酰草胺是八氢番茄红素脱氢酶的抑制剂，其阻断类胡萝卜素生物合成，具有约160℃的熔点和约50μg/L(25℃)的水溶解度。因此，吡氟酰草胺难以被自身包封，但是其是配制为水基悬浮剂(SC制剂)的理想分子并且难以被自身包封。通常优选高负载制剂以节省包装和运输的成本，这是进一步的挑战，因为高负载SC制剂倾向于变得太粘或形成不易再分散的粘性沉淀物。
[0020]此外，当在某些作物(例如大豆)中使用时，需要控释制剂以降低吡氟酰草胺导致的植物毒性的风险。
[0021]WO 2018/231913涉及具有聚脲壳的微胶囊，其具有包含乙酰胺除草剂和第二除草剂(如嗪草酮)的芯。WO 2020/021082公开了具有控释性质的胶囊，其包含活性成分(例如吡氟酰草胺)。WO 2020/025566教导了具有包含吡氟酰草胺的聚脲胶囊的胶囊悬浮剂。

技术实现思路

[0022]这一部分提供了本公开的一般概述，而不是对其全部范围或其所有特征的全面公开。
[0023]通常，需要有机溶剂来溶解除草活性成分，因此可以使用界面聚合将它们微囊化。现已发现吡氟酰草胺可以完全地或部分地溶解于乙酰胺除本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种微胶囊，其包含：聚合物壳壁，和与水不混溶的芯材，其包含(i)乙酰胺除草剂、(ii)吡氟酰草胺和(iii)一种或多种有机非极性溶剂，其中所述(i)乙酰胺除草剂和(ii)吡氟酰草胺的总重量占所述微胶囊的至少约5重量％。2.根据权利要求1所述的微胶囊，其中(i)乙酰胺除草剂和(i)吡氟酰草胺的总重量为至少约10重量％，优选至少约15重量％，更优选至少约20重量％，甚至更优选至少约25重量％，特别优选至少约30重量％，在每种情况下基于所述微胶囊的总重量，和/或(i)乙酰胺除草剂总量与(ii)吡氟酰草胺总量的重量比在约3:1至约20:1，优选在约4:1至约18:1的范围内，更优选在约6:1至约18:1的范围内，甚至更优选在约7:1至约17:1的范围内。3.根据权利要求1或2所述的微胶囊，其中所述(i)乙酰胺除草剂包含至少一种选自下组的除草剂：乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、异丁草胺、乙酰甲草胺及其农业上可接受的酯、二甲草胺、二甲吩草胺、二甲吩草胺
‑
P、苯噻草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、敌草胺、丙草胺、拿草特、扑草胺、异丙草胺、丙炔草胺、特丁草胺、噻吩草胺和二甲苯草胺，或其农业上可接受的酯，及其组合。4.根据权利要求1至3中任一项所述的微胶囊，其中所述(i)乙酰胺除草剂包含乙草胺或由乙草胺组成。5.根据权利要求1至4中任一项所述的微胶囊，其中所述微胶囊的特征在于具有约2μm至约15μm、约2μm至约12μm、约2μm至约10μm、约2μm至约8μm、约3μm至约15μm、约3μm至约10μm、约3μm至约8μm、约4μm至约15μm、约4μm至约12μm、约4μm至约10μm、约4μm至约8μm、或约4μm至约7μm的平均粒径范围。6.根据权利要求1至5中任一项所述的微胶囊，其中所述微胶囊的特征在于具有约3μm至约9μm的平均粒径范围。7.根据权利要求1至6中任一项所述的微胶囊，其中所述(i)乙酰胺除草剂的总重量为所述微胶囊的约10重量％至约15重量％、约15重量％至约20重量％、约20重量％至约25重量％、约25重量％至约30重量％、约30重量％至约35重量％、约35重量％至约40重量％、或约40重量％至约45重量％。8.根据权利要求1至7中任一项所述的微胶囊，其中所述(i)乙酰胺除草剂的总重量为所述微胶囊的至少约20重量％、至少约25重量％、或至少约30重量％。9.根据权利要求1至8中任一项所述的微胶囊，其中所述(ii)吡氟酰草胺的总重量为所述微胶囊的约2.0重量％至约2.5重量％、约2.5重量％至约3.0重量％、约3.0重量％至约3.5重量％、约3.5重量％至约4.0重量％、约4.0重量％至约4.5重量％、或约4.5重量％至约5.0重量％。10.根据权利要求1至8中任一项所述的微胶囊，其中所述(ii)吡氟酰草胺的总重量为所述微胶囊的至少约1.0重量％、至少约2.0重量％、或至少约3.0重量％。11.根据权利要求1至10中任一项所述的微胶囊，其中所述与水不混溶的芯材包含一种
或多种另外的除草剂，优选光合系统II抑制剂，更优选地所述光合系统II抑制剂为嗪草酮。12.根据权利要求11所述的微胶囊，其中所述光合系统II抑制剂，优选嗪草酮，的总重量为所述微胶囊的至少约4.5重量％、至少约5.0重量％、或至少约5.5重量％。13.根据权利要求11或12所述的微胶囊，其中所述光合系统II抑制剂，优选嗪草酮，的总重量为所述微胶囊的约4.5重量％至约5.0重量％、约5.0重量％至约5.5重量％、约5.5重量％至约6.0重量％、约6.0重量％至约6.5重量％、约6.5重量％至约7.0重量％、或约7.0重量％至约7.5重量％。14.根据权利要求1至13中任一项所述的微胶囊，其中所述微囊化除草剂的总重量为所述微胶囊的约15重量％至约20重量％、约20重量％至约25重量％、约25重量％至约30重量％、约30重量％至约35重量％、约35重量％至约40重量％、约40重量％至约45重量％、约45重量％至约50重量％、或约50重量％至55重量％。15.根据权利要求1至13中任一项所述的微胶囊，其中所述微囊化除草剂的总重量在所述微胶囊的约15重量％至约60重量％的范围内，优选约20重量％至约60重量％、约25重量％至约55重量％、约30重量％至约55重量％、约35重量％至约55重量％。16.根据权利要求1
‑
15中任一项所述的微胶囊，其中所述与水不混溶的芯材还包含除草剂安全剂，优选地选自解草嗪、解草喹、解草酯、环丙磺酰胺、解草唑、解草恶唑、双苯恶唑酸
‑
乙酯和吡唑解草酯。17.根据权利要求1
‑
16中任一项所述的微胶囊，其中所述微胶囊中所述(i)乙酰胺除草剂的总重量与所述(iii)有机非极性溶剂的总重量的重量比在3:2
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20:1，优选3:2
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15:1的范围内，更优选在5:3
‑
12:1的范围内，甚至更优选在2:1
‑
10:1的范围内。18.根据权利要求1
‑
17中任一项所述的微胶囊，其中所述(i)乙酰胺除草剂和所述(iii)有机非极性溶剂的总重量为所述微胶囊的至少约25重量％，优选至少约30重量％，更优选至少约35重量％，更优选至少约40重量％。19.根据权利要求1
‑
18中任一项所述的微胶囊，其中所述(iii)有机非极性溶剂包含芳香烃、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸酯及其混合物，或由芳香烃、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸酯及其混合物组成。20.根据权利要求1
‑
19中任一项所述的微胶囊，其中所述(iii)有机非极性溶剂包含一种或多种芳香烃，优选一种或多种C10
‑
C16芳香烃，或由一种或多种芳香烃，优选一种或多种C10
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C16芳香烃组成。21.根据权利要求1
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20中任一项所述的微胶囊，其中所述(iii)有机非极性溶剂包含N,N
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二甲基辛酰胺、N,N
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二甲基癸酰胺及其混合物，或由N,N
‑
二甲基辛酰胺、N,N
‑
二甲基癸酰胺及其混合物组成。22.根据权利要求1
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21中任一项所述的微胶囊，其中所述(iii)有机非极性溶剂的总重量为所述微胶囊的至少约5重量％、至少约6重量％、至少约7重量％、至少约8重量％、至少约9重量％、或至少约10重量％。23.根据权利要求1
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22中任一项所述的微胶囊，其中所述(iii)有机非极性溶剂的总重量为所述微胶囊的约5重量％至约8重量％、约8重量％至约11重量％、约11重量％至约14重量％、约14重量％至约17重量％、或约17重量％至约20重量％。24.根据权利要求1
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23中任一项所述的微胶囊，其中所述聚合物壳壁包含有机聚合物
或由有机聚合物组成，所述有机聚合物优选地选自聚脲、聚氨酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酯和聚磺酰胺及其混合物。25.根据权利要求1
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24中任一项所述的微胶囊，其中所述聚合物壳壁是在聚合介质中通过多异氰酸酯组分与多胺组分之间的聚合反应以形成聚脲而形成的聚脲壳壁，所述多异氰酸酯组分包含多异氰酸酯或多异氰酸酯的混合物，所述多胺组分包含多胺或多胺的混合物。26.根据权利要求25所述的微胶囊，其中所述多异氰酸酯组分包含脂肪族多异氰酸酯。27.根据权利要求25或26所述的微胶囊，其中所述多胺组分包含结构为NH2(CH2CH2NH)
m
CH2CH2NH2的多胺，其中m为1
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5、...

【专利技术属性】
技术研发人员：A，
申请(专利权)人：孟山都技术公司，
类型：发明
国别省市：