【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】茚并氮杂萘
[0001]本专利技术描述了茚并氮杂萘,尤其是在电子器件中的用途。本专利技术还涉及一种制备本专利技术化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。
[0002]使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461、WO 98/27136、JP 2007
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161934 A和JP 2008
‑
010649 A中。所用的发光材料通常是表现出磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因,使用有机金属化合物作为磷光发光体可以使能量效率和功率效率高至四倍。一般来说,仍然需要例如在效率、工作电压和寿命方面改进OLED,尤其是表现出磷光的OLED。
[0003]有机电致发光器件的性能不仅由所用的发光体确定。尤其地,所用的其它材料在这里也特别重要,例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。这些材料的改进可以导致电致发光器件的明显改进。
[0004]根据现有技术,通常用作磷光化合物的基质材料和 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种化合物,所述化合物包括至少一个式(Ia)和/或(Ib)结构,优选选自式(Ia)和/或(Ib)的化合物:其中所用的符号如下:X在每种情况下相同或不同并且是N或CR,优选CR;X
a
在每种情况下相同或不同并且是N或CR
a
,优选CR
a
;R
a
在每种情况下相同或不同并且是H,D,OH,F,Cl,Br,I,CN,NO2,N(Ar
a
)2,N(R)2,C(=O)Ar
a
,C(=O)R2,P(=O)(Ar
a
)2,P(Ar
a
)2,B(Ar
a
)2,B(OR)2,Si(Ar
a
)3,Si(R)3,Ge(R)3,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,它们各自可被一个或多个R基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可被
‑
RC=CR
‑
、
‑
C≡C
‑
、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、
‑
O
‑
、
‑
Se
‑
、
‑
S
‑
、C=Se、
‑
C(=O)O
‑
、
‑
C(=O)NR
‑
、C=NR、NR、P(=O)(R)、SO或SO2代替,其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个R基团取代,或者具有5至60个芳族环原子并可被一个或多个R基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或者具有5至60个芳族环原子并可被一个或多个R基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R
a
基团可彼此形成环系或者与R基团一起形成环系;Ar
a
在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可被一个或多个优选非芳族的R基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar
a
基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R)、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C=O、C=NR、C=C(R)2、O、S、Se、S=O、SO2、N(R)、P(R)和P(=O)R的桥连基连接在一起;R在每种情况下相同或不同并且是H,D,OH,F,Cl,Br,I,CN,NO2,N(Ar)2,N(R1)2,C(=O)Ar,C(=O)R1,P(=O)(Ar)2,P(Ar)2,B(Ar)2,B(OR1)2,Si(Ar)3,Si(R1)3,Ge(R1)3,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的
烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,它们各自可被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可被
–
R1C=CR1‑
、
‑
C≡C
‑
、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、
‑
C(=O)O
‑
、
‑
C(=O)NR1‑
、C=NR1、NR1、P(=O)(R1)、
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
Se
‑
、SO或SO2代替,其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个R1基团取代,或者具有5至60个芳族环原子并可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或者具有5至60个芳族环原子并可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R基团可以一起形成环系;Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可被一个或多个优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、Ge(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、Se、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(=O)R1的桥连基连接在一起;R1在每种情况下相同或不同并且是H,D,OH,F,Cl,Br,I,CN,NO2,N(Ar1)2,N(R2)2,C(=O)Ar1,C(=O)R2,P(=O)(Ar1)2,P(Ar1)2,B(Ar1)2,B(OR2)2,Si(Ar1)3,Si(R2)3,Ge(R2)3,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,它们各自可被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可被
‑
R2C=CR2‑
、
‑
C≡C
‑
、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、
‑
C(=O)O
‑
、
‑
C(=O)NR2‑
、NR2、P(=O)(R2)、
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
Se
‑
、SO或SO2代替,其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个R2基团取代,或者具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或者具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R1基团可以一起形成环系;Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可被一个或多个优选非芳族的R2基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、Ge(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、Se、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(=O)R2的桥连基彼此连接;R2在每种情况下相同或不同并且是H,D,F,Cl,Br,I,CN,B(OR3)2,NO2,C(=O)R3,CR3=C(R3)2,C(=O)OR3,C(=O)N(R3)2,Si(R3)3,Ge(R3)3,P(R3)2,B(R3)2,N(R3)2,NO2,P(=O)(R3)2,OSO2R3,OR3,S(=O)R3,S(=O)2R3,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,它们各自可被一个或多个R3基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可被
‑
R3C=CR3‑
、
‑
C≡C
‑
、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、
‑
C(=O)O
‑
、
‑
C(=O)NR3‑
、NR3、P(=O)(R3)、
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
Se
‑
、SO或SO2代替,其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或者具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系,或者具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的取代基R2可彼此形成环系;R3在每种情况下相同或不同并且选自H,D,F,CN,具有1至20个碳原子的脂族烃基基团,和具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I
或CN代替并且其可被一个或多个烷基基团取代,所述烷基基团各自具有1至4个碳原子;同时,两个或更多个优选相邻的R3取代基可彼此形成环系。2.根据权利要求1所述的化合物,所述化合物包括至少一个式(II
‑
1)、(II
‑
2)、(II
‑
3)、(II
‑
4)、(II
‑
5)、(II
‑
6)、(II
‑
7)、(II
‑
8)、(II
‑
9)、(II
‑
10)、(II
‑
11)、(II
‑
12)、(II
‑
13)、(II
‑
14)、(II
‑
15)或(II
‑
16)的结构,优选选自式(II
‑
1)、(II
‑
2)、(II
‑
3)、(II
‑
4)、(II
‑
5)、(II
‑
6)、(II
‑
7)、(II
‑
8)、(II
‑
9)、(II
‑
10)、(II
‑
11)、(II
‑
12)、(II
‑
13)、(II
‑
14)、(II
‑
15)或(II
‑
16)的化合物:
其中符号R和X具有权利要求1所给出的定义,p是0或1,Y表示B(R)、C(R)2、Si(R)2、C=O、C=NR、C=C(R)2、O、S、Se、S=O、SO2、N(R)、P(R)和P(=O)R,优选B(R)、C(R)2、Si(R)2、O、S、Se、S=O、SO2、N(R)、P(R)和P(=O)R,其中当p=0时,在所示的芳族或杂芳族环之间存在一个键,优选式(II
‑
5)、(II
‑
6)、(II
‑
8)、(II
‑
13)、(II
‑
14)和(II
‑
16)的结构,特别优选式(II
‑
5)、(II
‑
6)和(II
‑
8)的结构。3.根据权利要求1或2所述的化合物,所述化合物包括至少一个式(III
‑
1)、(III
‑
2)、(III
‑
3)、(III
‑
4)、(III
‑
5)、(III
‑
6)、(III
‑
7)、(III
‑
8)、(III
‑
9)、(III
‑
10)、(III
‑
11)、(III
‑
12)、(III
‑
13)、(III
‑
14)、(III
‑
15)或(III
‑
16)的结构,优选选自式(III
‑
1)、(III
‑
2)、(III
‑
3)、(III
‑
4)、(III
‑
5)、(III
‑
6)、(III
‑
7)、(III
‑
8)、(III
‑
9)、(III
‑
10)、(III
‑
11)、(III
‑
12)、(III
‑
13)、(III
‑
14)、(III
‑
15)或(III
‑
16)的化合物:
其中符号R具有权利要求1所给出的定义,符号Y和p具有权利要求2所给出的定义,l为1、2、3、4或5,优选为0、1或2,m为0、1、2、3或4,优选为0、1、2或3,更优选为0、1或2,优选式
(IIIe)、(IIIf)、(IIIh)、(IIIn)、(IIIo)和(IIIq)的结构。4.根据上述权利要求中的至少一项所述的化合物,其特征在于所述化合物包括空穴传输基团,其中优选所述R
a
基团中的一个或所述R基团中的一个包含空穴传输基团并且优选为空穴传输基团。5.根据上述权利要求中的至少一项所述的化合物,所述化合物包含含电子传输基团的基团,其中优选所述R
a
基团中的一个或所述R基团中的一个包含含电子传输基团的基团并且优选为含电子传输基团的基团。6.根据上述权利要求中的至少一项所述的化合物,其特征在于式(Ia)、(Ib)、(II
‑
1)、(II
‑
2)、(II
‑
3)、(II
‑
4)、(II
‑
5)、(II
‑
6)、(II
‑
7)、(II
‑
8)、(II
‑
9)、(II
‑
10)、(II
‑
11)、(II
‑
12)、(II
‑
13)、(II
‑
14)、(II
‑
15)、(II
‑
16)、(III
‑
1)、(III
‑
2)、(III
‑
3)、(III
‑
4)、(III
‑
5)、(III
‑
6)、(III
‑
7)、(III
‑
8)、(III
‑
9)、(III
‑
10)、(III
‑
11)、(III
‑
12)、(III
‑
13)、(III
‑
14)、(III
‑
15)或(III
‑
16)中的至少一个R
a
或R基团是可以由式L1‑
Z表示的基团,其中L1表示一个键或者具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系,Z表示R1、Ar或者式Z
a
或Z
b
的基团,其中符号Ar和R1具有权利要求1给出的定义,Z
a
或Z
b
为其中W在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系,氮原子,硼原子,磷原子或氧化膦基团,虚线键标记连接位置,符号Ar和R1具有权利要求1给出的定义。7.根据权利要求6所述的化合物,所述化合物包括至少一个式(...
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