一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药领域。本发明专利技术提供的新型杂芳基乙基羧酰胺类化合物具有式I所示的结构，对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性，部分化合物对油菜菌核病菌的抑制中浓度小于1μM，相比阳性对照氟吡菌酰胺对油菜菌核病菌的抑菌活性提高了5～10倍。菜菌核病菌的抑菌活性提高了5～10倍。菜菌核病菌的抑菌活性提高了5～10倍。

【技术实现步骤摘要】
一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及农药
，尤其涉及一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]氟吡菌酰胺(Fluopyram)，其化学名称为N
‑
[2
‑
[3
‑
氯
‑5‑
(三氟甲基)
‑2‑
吡啶基]乙基]‑2‑
三氟甲基苯甲酰胺，是由拜耳作物科学公司开发的一种新型苯甲酰胺类杀菌剂。氟吡菌酰胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，通过阻碍病原菌呼吸链中琥珀酸脱氢酶的电子转移而抑制线粒体呼吸，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡。在植物体内，氟吡菌酰胺可在木质部中传导及转移，抑制孢子发芽、萌发管生长、菌丝体生长及芽孢形成。
[0003]文献报道部分病原菌对氟吡菌酰胺出现了不同程度的抗药性风险，对植物真菌病害的抑制作用效果不显著：如山东省不同地区的黄瓜靶斑病菌株对氟吡菌酰胺已产生不同程度的抗性，其中SdhC亚基发生S73P点突变的频率相对较高,导致病原菌琥珀酸脱氢酶与本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物，其特征在于，具有式I所示的结构：其中，R1和R2独立地为
‑
H、C1～C6的烃基、C1～C6的烃基羰基、C1～C6的烃氧基羰基、C1～C6的烃基氨基羰基或C1～C6的烃氧基磺酰基；或R1+R2为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；为六元非稠合杂环基或六元稠合杂芳基；B为五元非稠合杂环基、六元非稠合杂环基或取代苯基。2.根据权利要求1所述的杂芳基乙基羧酰胺类化合物，其特征在于，所述六元非稠合杂环基具有式A1或A2所示的结构：其中，n和m独立的为1～3的整数；P和Q独立的为氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、烃硫基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、C1～C6的烃基、C1～C6的卤代烃基、C1～C6的烃基羰基、C1～C6的卤代烃基羰基、C1～C6的烃基羰氧基、C1～C6的卤代烃基羰氧基、C1～C6的烃基羰基氨基、C1～C6的卤代烃基羰基氨基、C1～C6的烃氧基、C1～C6的卤代烃氧基、C1～C6的烃氧基羰基、C1～C6的卤代烃氧基羰基、C1～C6的烃基氨基羰基、C1～C6的卤代烃基氨基羰基、C1～C6的烃基亚磺酰基、C1～C6的卤代烃基亚磺酰基、C1～C6的烃基磺酰基、C1～C6的卤代烃基磺酰基、苄基、取代的苄基、苄氧基、取代的苄氧基、苯氧基或苯基氨基。3.根据权利要求1所述的杂芳基乙基羧酰胺类化合物，其特征在于，所述六元稠合杂芳基具有式A3～A6任一项所示的结构：其中o、p独立的为1～6的整数、q、r独立的为1～4的整数；R、S、T和U独立的为氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、烃硫基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、C1～C6的烃基、C1～C6的卤代烃基、C1～C6的烃基羰基、C1～C6的卤代烃基羰基、C1～C6的烃基羰氧基、C1～C6的卤代烃基羰氧基、C1～C6的烃基羰基氨基、C1～C6的卤代烃基羰基氨基、C1～C6的烃氧基、C1～C6的卤代烃氧基、C1～C6的烃氧基羰基、C1～C6的卤代烃氧基羰基、C1～C6的烃基氨基羰基、C1～C6的卤代烃基氨基羰基、C1～C6的烃基亚磺酰基、C1～C6的卤代烃基亚磺酰基、C1～C6的烃基磺酰基、C1～C6的卤代烃基磺酰基、苄基、取代的苄基、苄氧基、取代的苄氧基、苯氧基或苯基氨基。4.根据权利要求1所述的杂芳基乙基羧酰胺类化合物，其特征在于，所述五元非稠合杂
环基具有式B1～B20任一项所示的结构：其中，R3～R5、R7～R8独立地为氢原子、卤素原子、硝基、C1～C4的烃基或C1～C4的卤代烃基；R6、R
16
、R
42
独立地为氢原子、卤素原子、C1～C4的烃基或C1～C4的卤代烃基；R9、R
26
、R
30
、R
32
、R
43
、R
46
、R
47
、R
48
、R
49
、R
51
独立地为卤素原子、C1～C4的烃基或C1～C4的卤代烃基；R
10
为氢原子、C1～C4的烃基或C1～C4的卤代烃基；R
11
和R
12
独立地为氢原子、卤素原子、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基、C1～C4的烃硫基、C1～C4的烃基磺酰基、取代苯基或取代吡啶基；R
13
为卤素原子、氰基、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基或C1～C4的卤代烃氧基；R
14
和R
15
独立地为氢原子、卤素原子、C1～C4的烃基、C1～C4的烃氧基或C1～C4的卤代烃基；R
17
、R
23
独立地为氢原子、氰基、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基、C1～C4的烃氧基、羟基
‑
C1～C4
‑
的烃基、C1～C4的烃基磺酰基、C1～C6的烃基羰基、苯基磺酰基或苯甲酰基；R
18
～R
20
独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基或C1～C4的烃基羰基；R
21
、R
22
和R
24
独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C4的烃基或C1～C4的卤代烃基；R
25
、R
27
为氢原子或C1～C4的烃基；R
28
为卤素原子、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基或取代苯基；R
29
为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C4的烃基氨基、C1～C4的烃基、C1～C4的卤代烃基或取代苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：李圣坤，李楠楠，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：