基于苏丹红I的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用技术

本发明专利技术涉及基于苏丹红I的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用，本发明专利技术的有机凝胶化合物具有式I所示的结构。本发明专利技术的有机凝胶化合物在多种有机溶剂如聚乙二醇400中能形成凝胶，以5%的有机凝胶化合物的有机溶剂溶液与0.05M金属离子溶液（5%的有机凝胶化合物的有机溶剂溶液和0.05M金属离子溶液体积比为4:1）是否形成凝胶判断存在铜离子，也可以通过有机凝胶化合物与金属离子的溶液摩尔浓度比20:1测试紫外可见吸收，选择性地识别铜离子的存在。本发明专利技术的基于苏丹红I的有机凝胶化合物可以实现对Cu

【技术实现步骤摘要】
基于苏丹红I的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用


[0001]本专利技术属于超分子化学
，具体涉及基于苏丹红I的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用。

技术介绍

[0002]苏丹红是一类以苯基偶氮萘酚为主要基团的人工合成化学染色剂，常用作油蜡、机油等的增色剂以及皮革、地板等的增光剂。苏丹红又名油溶红、溶剂红，是一组人工合成的化工染料，呈暗红色，易溶于有机溶剂，难溶于水。
[0003]凝胶作为典型的软物质材料，已广泛应用于化妆品、食品、医药、生物模拟和无机纳米材料等领域。小分子有机凝胶能够通过氢键、配位作用、范德华力、π
‑
π堆积等相互作用力在有机溶剂中自组装，进一步自发聚集并组装成有序的纤维带状和棒状结构，在一定的溶剂中通过特殊的分子间的弱相互作用自组装形成果冻状外观的小分子有机化合物。
[0004]由于刺激性响应凝胶对氧化还原试剂、pH、配体、偶联试剂等外部刺激的快速和智能响应，因此其可以作为分子马达、信号传感器、药物传递系统和其他应用中的关键部件。其中，重金属污染主要由于矿山开采、金属冶炼，以及化肥、农药、染料等行业的废弃物排放到水体中，而且这些污染毒性极强，不能被微生物直接降解且具有生物积累性，严重威胁人类身体健康。这类凝胶能够选择性地识别铜离子，无需复杂的预处理过程，仪器操作简单，重复性好，检测快速便捷无污染。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供基于苏丹红I的有机凝胶化合物，该有机凝胶化合物可用于检测Cu
2+
，检测方法简单，无需仪器。
[0006]本专利技术的第二个目的在于提供基于苏丹红I的有机凝胶化合物的制备方法。
[0007]本专利技术的第三个目的在于提供一种有机凝胶。
[0008]本专利技术的第四个目的在于提供基于苏丹红I的有机凝胶化合物在检测Cu
2+
上的应用。
[0009]为实现以上目的，本专利技术的技术方案是：
[0010]基于苏丹红I的有机凝胶化合物，具有下式1所示的结构：
[0011][0012]基于苏丹红I的有机凝胶化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0013]步骤一，将含烷氧链苯胺溶于2M的盐酸溶液中，缓慢滴加亚硝酸钠溶液后进行重氮化反应；
[0014]步骤二，将重氮化反应液缓慢滴加到2
‑
萘酚的氢氧化钠溶液，在0℃下搅拌反应4
‑
6小时；
[0015]步骤三，用10％氢氧化钠溶液将反应液pH调至8
‑
9；
[0016]步骤四，进行抽滤；
[0017]步骤五，取滤饼先后用氢氧化钠溶液和水冲洗，得到红色固体，即有机凝胶化合物粗产物。
[0018]作为优化，所述含烷氧链苯胺与2
‑
萘酚的摩尔比为1:1。
[0019]作为优化，步骤五中的有机凝胶化合物粗产物再用乙醇的水溶液进行重结晶，得到有机凝胶化合物。
[0020]有机凝胶的制备方法，包括以下步骤：
[0021]步骤一，将所述的有机凝胶化合物放入有机溶剂中，加热至溶解；
[0022]步骤二，冷却至室温，通过瓶子倒置法判断，即可得到有机凝胶。
[0023]所述的瓶子倒置法为：称取一定量的有机凝胶化合物放入小试剂瓶中，再加入有机溶剂，配制相应浓度，将混合物加热至溶解后冷却至室温，静置30分钟，将玻璃瓶到放，观察是否有溶液流动，若无液体流动沿瓶壁流动，说明整体完全凝胶化。
[0024]作为优化，步骤一中所述有机溶剂为聚乙二醇400、二甲基硅油、甲基硅油、矿物油、液体石蜡、二甲基亚砜中的任意一种。
[0025]作为优化，步骤一中所述加热温度在90℃以上。
[0026]基于苏丹红I的有机凝胶化合物在检测Cu
2+
中的应用为：有机凝胶化合物与有机溶剂加热溶解，有机凝胶化合物在有机溶剂中的质量浓度为5％，再加入0.05M金属离子溶液混合，通过是否形成凝胶判断金属离子溶液中是否含有Cu
2+
。其中，5％的有机凝胶化合物的有机溶剂溶液和0.05M金属离子溶液体积比为4:1，有机溶剂为聚乙二醇400、二甲基硅油、甲基硅油、矿物油、液体石蜡、二甲基亚砜中的任意一种。
[0027]同时，基于苏丹红I的有机凝胶化合物在检测Cu
2+
中的应用还可以采用梯度稀释的方式测试紫外可见吸收。先取24μL 0.05M金属离子水溶液于比色皿中，加入1960μL乙腈，再加入60μL 1.0
×
10
‑3M的有机凝胶化合物的乙腈溶液，此时有机凝胶化合物的浓度为3
×
10
‑5M，金属离子的浓度为6.0
×
10
‑4M，金属离子的摩尔浓度为有机凝胶化合物的摩尔浓度的20倍，测试紫外可见吸收，通过在波长317
±
5nm处是否出现明显吸收峰判断金属离子溶液中是否含有Cu
2+
。
[0028]有益效果为：本专利技术基于苏丹红I的有机凝胶化合物中存在偶氮基团、氢键作用、芳香环之间的π
‑
π堆积作用，具有金属离子传感特性。本专利技术基于苏丹红I的有机凝胶化合物对铜离子的检测只要是通过羟基上的氧原子与偶氮基团上的氮原子之间发生配位，进而使得其紫外可见吸收光谱发生改变。同时，在凝胶体系中，因为铜离子的存在，使得该有机凝胶化合物的氢键作用减弱，从而不具有凝胶性能。
[0029]本专利技术的基于苏丹红I的有机凝胶化合物可实现对Cu
2+
的检测，且检测方法简单快捷，有机凝胶化合物与有机溶剂加热溶解，再加入0.05M金属离子溶液混合，通过是否形成
凝胶判断金属离子溶液中是否含有Cu
2+
，同时也可以以有机凝胶化合物与金属离子的摩尔浓度比20:1测试紫外可见吸收，通过在波长317
±
5nm处出现吸收峰以此判断金属溶液中是否含有Cu
2+
。
附图说明
[0030]图1为化合物1的1H NMR谱图；
[0031]图2为化合物1的
13
C NMR谱图；
[0032]图3为实施例2在PEG
‑
400中形成的凝胶示意图；
[0033]图4为实施例2中化合物1在PEG
‑
400中形成有机凝胶的形貌示意图；
[0034]图5为实施例3中5％的化合物1的有机溶剂溶液加入0.05M金属离子的水溶液(5％的化合物1的有机溶剂溶液和0.05M金属离子溶液体积比为4:1)后的有机凝胶图；
[0035]图6为实施例3中5％的化合物1的有机溶剂溶液加入0.05M铜离子的水溶液(5％的化合物1的有机溶剂溶液和0.05M铜离子溶液体积比为4:1)后的有机凝胶图；
[0036]图7为实施例4中化合物1在PEG
‑
400中形成有机凝胶后再加入0.05本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.基于苏丹红I的有机凝胶化合物，其特征在于，具有式I的结构：2.一种如权利要求1所述的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一，将含烷氧链苯胺溶于2M的盐酸溶液中，缓慢滴加亚硝酸钠溶液后进行重氮化反应；步骤二，将重氮化反应液缓慢滴加到2
‑
萘酚的氢氧化钠溶液，在0℃下搅拌反应4
‑
6小时；步骤三，用10％氢氧化钠溶液将反应液pH调至8
‑
9；步骤四，进行抽滤；步骤五，取滤饼先后用氢氧化钠溶液和水冲洗，得到红色固体，即有机凝胶化合物粗产物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述含烷氧链苯胺与2
‑
萘酚的摩尔比为1:1。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤五中的有机凝胶化合物粗产物再用乙醇的水溶液进行重结晶，得到有机凝胶化合物纯化物。5.一种有机凝胶，其特征在于，包括以下制备步骤：步骤一，将权利要求1所述的有机凝胶化合物放入有机溶剂中，加热至溶解；步骤二，冷却至室温，通过瓶子倒置法判断，即可得到有机凝胶。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述有机溶剂为聚乙二醇400、二甲基硅油、甲基硅油、矿物油、液体石蜡、二甲基亚砜中的任...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖强，曹伴鹏，石学文，冈本浩明，
申请(专利权)人：江西科技师范大学，
类型：发明
国别省市：