一种双酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:36739116 阅读:21 留言:0更新日期:2023-03-04 10:13
本发明专利技术提供了一种双酰胺类化合物及其制备方法和应用,所述化合物如通式I所示。通式I化合物可用来制备通式A所示的间二酰胺类化合物,通式A化合物具有杀虫活性高、用量低、杀虫谱宽等特点。本发明专利技术提供的如通式I所示的双酰胺类化合物易于合成,条件温和,并且用于制备通式A化合物时易于合成、收率高、条件温和、极大地降低了生产制造成本。大地降低了生产制造成本。大地降低了生产制造成本。

【技术实现步骤摘要】
一种双酰胺类化合物及其制备方法和应用
[0001]交叉引用
[0002]本申请要求于2021年08月26日提交的、申请号为202110991587.7、专利技术名称为“一种双酰胺类化合物及其制备方法和应用”的专利技术专利申请的优先权益,其全部内容通过引用并入本文。


[0003]本专利技术属于有机合成领域,具体地涉及一种双酰胺类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0004]间二酰胺类化合物是一类高效的新型杀虫剂,专利CN110194726A、CN111793008A、CN112430210A、CN112430211A及CN113149900A中公开了通式A所示的间二酰胺类化合物,该类化合物对小菜蛾、粘虫、二化螟、甜菜夜蛾等害虫表现出优异的杀虫活性。
[0005][0006]通式A化合物可采取路线1进行制备,即先将通式II化合物进行酰氯化反应后制得通式II

1化合物,通式II

1化合物再与通式M

2化合物(由通式M

1化合物进行卤化反应后制得本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种双酰胺类化合物,其特征在于,所述化合物具有如下通式I所示结构:通式I中:Q选自Q1或Q2,其中代表基团的连接位置,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6卤代烷氧基、C1‑
C6烷硫基或C1‑
C6卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;W1选自氢、C1‑
C6卤代烷基或C1‑
C6卤代烷氧基;W2选自三氟甲基或全氟乙基。2.根据权利要求1所述的双酰胺类化合物,其特征在于:通式I中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C3烷基、C1‑
C3卤代烷基、C1‑
C3烷氧基、C1‑
C3卤代烷氧基、C1‑
C3烷硫基或C1‑
C3卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;W1选自氢、C1‑
C3卤代烷基或C1‑
C3卤代烷氧基;W2选自三氟甲基或全氟乙基;优选地,通式I中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基或三氟甲氧基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;W1选自氢、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基;W2选自三氟甲基或全氟乙基;优选地,通式I中,R1、R2、R4和R5各自独立地选自氢;R3选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基或三氟甲氧基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;W1选自氢、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基;W2选自三氟甲基或全氟乙基。3.根据权利要求1

2中任一项所述的双酰胺类化合物,其特征在于,双酰胺类化合物选自:表1化合物,表1化合物具有如通式I的结构且Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、W1和W2如表1中所示,其中,
“‑”
表示无取代;表1
4.如权利要求1

3中任一项所述的双酰胺类化合物在制备通式A所示的间二酰胺类化合物中的应用;其中,X为溴或碘;Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、W1和W2的的定义如权利要求1至3中的任一项所定义。5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述应用包括如下步骤:通式I化合物与卤化试剂反应得到通式A所示的间二酰胺类化合物,反应式如下:其中,X为溴或碘;Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、W1和W2的的定义如权利要求1至3中的任一项所定义。6.一种化合物,所述化合物为制备如权利要求1

3中任一项所述双酰胺类化合物的中间体,其特征在于,所述化合物具有如下通式II所示结构:通式II中:Q选自Q1或Q2,其中代表基团的连接位置,
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6卤代烷氧基、C1‑
C6烷硫基或C1‑
C6卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;优选地,通式II中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C3烷基、C1‑
C3卤代烷基、C1‑
C3烷氧基、C1‑
C3卤代烷氧基、C1‑
C3烷硫基或C1‑
C3卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;优选地,通式II中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基或三氟甲氧基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4;优选地,通式II中,R1、R2、R4和R5各自独立地选自氢;R3选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基或三氟甲氧基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;n选自1、2、3或4。7.根据权利要求6所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自:表2化合物,表2化合物具有如通式II的结构且Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如表2中所示,其中,
“‑”
表示无取代;表2
8.一种化合物,所述化合物为制备如权利要求6

7中任一项所述化合物的中间体,其特征在于,所述化合物具有如下通式III所示结构:通式III中:Q选自Q1或Q2,其中代表基团的连接位置,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6卤代烷氧基、C1‑
C6烷硫基或C1‑
C6卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;R7选自C1‑
C6烷基;n选自1、2、3或4;优选地,通式III中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C3烷基、C1‑
C3卤代烷基、C1‑
C3烷氧基、C1‑
C3卤代烷氧基、C1‑
C3烷硫基或C1‑
C3卤代烷硫基;R6选自氟、二氟甲基、三氟甲基或氰基;R7选自C1‑
C3烷基;n选自1、2、3或4;优选地,通式III中,R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员:张立新张静裴鸿艳康卓
申请(专利权)人:广西思钺生物科技有限责任公司
类型:发明
国别省市:

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