三氟甲基亚砜试剂的合成方法及应用技术

本发明专利技术公开了三氟甲基亚砜试剂的合成方法及应用。本发明专利技术方法首先通过甲苯磺酸钠和溴化物反应，得到磺酸酯化合物；然后通过磺酸酯化合物和三氟甲基三甲基硅烷在醋酸钠条件下反应，得到三氟甲硫醚类物质；最后利用三氟甲硫醚类物质在间氯过氧苯甲酸条件下反应得到三氟甲基亚砜试剂。本发明专利技术还提供了制备得到的三氟甲基亚砜试剂作为三氟甲基亚砜化试剂和三氟甲硫化试剂的应用，应用底物为二芳基碘盐衍生物、1，1

【技术实现步骤摘要】
三氟甲基亚砜试剂的合成方法及应用


[0001]本专利技术属于化学
，涉及一种三氟甲基亚砜试剂的合成方法及应用，具体是一类可进行双官能化的含三氟甲基亚砜的化合物的合成方法，已经应用于在不同反应条件下与不同的亲电试剂和亲核试剂反应制备三氟甲基硫化或三氟甲基亚砜化的产物。

技术介绍

[0002]氟原子在有机药物中有着重要的作用。氟原子的加入能改善药物的药性，比如能增强药物的细胞膜通透性，靶特异性和代谢稳定性，以及同位素
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F也被用于正电子成像术。其中含氟基团中三氟甲基硫(SCF3)和三氟甲基亚砜基团(S(O)CF3)有着广阔的潜在应用前景。像三氟甲硫基基团具有已知的最高的Hansch亲脂性参数，数值高达π＝1.44。含有三氟甲硫基取代的化合物的生物活性较高，在农业化学品和有机合成领域中都有着广泛的应用。如在农业化学中，氟虫腈是一种强杀虫剂、杀虫范围广，对害虫兼有触杀和一定的内吸作用；妥曲珠利是禽类和猪常用的抗球虫药物；替氟雷司能抑制食欲。
[0003]目前合成三氟甲基亚砜化合物的方法主要有三种：一是通过m
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.三氟甲基亚砜试剂的合成方法，其特征在于：步骤(1)容器中加入对甲苯磺酸钠，再加入溴化物和第一有机溶剂，在氮气或氩气保护下常温反应12～24小时，得到磺酸酯化合物；反应体系中，对甲苯磺酸钠与苯磺酸钠的摩尔比为1:1，每摩尔苯磺酸钠加入1～10升浓度为0.1～1.0M的第一有机溶剂；对甲苯磺酸钠结构式为溴化物结构式为反应式如下：步骤(2)容器中加入磺酸酯化合物，再加入醋酸钠、三氟甲基三甲基硅烷TMSCF3和第二有机溶剂，在氮气或氩气保护下
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10～
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30℃反应6～18小时，得到三氟甲硫醚类物质；反应体系中，磺酸酯化合物、醋酸钠、三氟甲基三甲基硅烷TMSCF3的摩尔比为1:3:3，每摩尔磺酸酯化合物加入1～10升浓度为0.1～1.0M的第二有机溶剂；反应式如下：步骤(3)容器中加入三氟甲硫醚类物质、间氯过氧苯甲酸和第三有机溶剂，在氮气或氩气保护下常温反应10～16小时，得到三氟甲基亚砜试剂，结构为反应体系中，间氯过氧苯甲酸与三氟甲硫醚类物质的摩尔比为1:1，每摩尔三氟甲硫醚类物质加入1～10升浓度为0.1～1.0M的第三有机溶剂；反应式如下：2.如权利要求1所述的三氟甲基亚砜试剂的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的溴化物为3
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溴丙酸甲酯，结构式为或3
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溴丙酸乙酯，结构式为或3
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溴丙酸叔丁酯，结构式为或3
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溴丙酸异丙酯，结构式为或3
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溴丙腈，结构式为3.如权利要求1所述的三氟甲基亚砜试剂的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的第一有机溶剂为N,N
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二甲基甲酰胺溶剂DMF或N,N
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二甲基乙酰胺溶剂DMAc。4.如权利要求1所述的三氟甲基亚砜试剂的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的第二有机溶剂为体积比为0.5～1.2：1的重蒸的二氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵欣欣，刘雯，张燕，白赢，
申请(专利权)人：杭州师范大学，
类型：发明
国别省市：