有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本公开提供式(I)的酰胺M碳烯发射体；有机发光装置OLED，其包含阳极、阴极和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含式(I)化合物；和消费型产品，其包含有包含式(I)化合物的OLED：(I)化合物的OLED：(I)化合物的OLED：(I)化合物的OLED：

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]相关申请的交叉参考
[0002]本申请要求于2020年8月5日提交的美国临时申请第63/061,263号的优先权，其通过全文引用的方式并入本文中。


[0003]本公开涉及供用作发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。
[0004]联合研究协议的各方
[0005]所要求的本专利技术由、代表和/或连同以下一或多方依据联合大学企业研究协议作出：密歇根大学董事会(Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加州大学(University of Southern California)以及环宇显示技术公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所要求的本专利技术的日期当天和之前有效，并且所要求的本专利技术是由于在所述协议的范围内所进行的活动而作出。

技术介绍

[0006]出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层所发射的光的波长通常可容易用适当掺杂剂调节。
>[0007]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
[0008]具有高辐射速率的高效发射体对于高性能显示技术和固态照明应用来说是至关重要的。由于所需高能量导致材料的有害光物理过程(TTA及TPA)和化学分解，用于OLED的发蓝光材料尤其成问题。虽然减少发射寿命为对此问题的关键解决方案，但由于三重态捕获事件中的自旋
‑
轨道耦合(SOC)贡献的性质，当今广泛使用的重金属磷光体(例如Ir
3+
、Pt
+2
络合物)本质上无法具有低于1μs的寿命。也就是说，有助于单重态和三重态之间的快速系统间穿越事件的SOC，最终会诱导三重态亚能级之间的大零场分裂(ZFS)，从而阻碍用于捕获的三重态的快速平衡。早期开发的有机和无机热激活延迟荧光(TADF)替代物还遭受类似长寿命激子(微秒级)的影响，但现在由于所需的小单重态
‑
三重态间距(ΔE
ST
<0.12eV)与大振荡器强度之间的反作用关系用于短τ
TADF
。
[0009]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像
素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。绿色发射分子的一个实例是三(2
‑
苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
[0010][0011]在此图和本文后面的图中，我们将从氮到金属(在这里是Ir)的配价键描绘为直线。

技术实现思路

[0012]本公开提供一种式(I)化合物：
[0013][0014]其中
[0015]M是金属；
[0016]环B是碳烯配体；
[0017]R表示单取代到最大可允许的取代；
[0018]每个R独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；
[0019]环A是选自由式(Ai)和式(Aii)组成的群组的酰胺配体；
[0020][0021]其中，在式(Ai)中，
[0022]虚线表示配位到M；
[0023]每个X5、X6、X7和X8独立地表示N或C；
[0024]R
A
表示单取代到最大可允许的取代；
[0025]其中至少一对选自由X5和X6、X6和X7以及X7和X8组成的群组的原子各自表示C，其中各自相邻基团R
A
一起形成具有下式的稠环：
[0026][0027]其中每个X1、X2、X3和X4独立地表示N或C；
[0028]n为0或1；其中当n为0时，那么X3直接键结到式(Ai)；
[0029]R
B
表示单取代到最大可允许的取代；
[0030]R
A
和R
B
在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；
[0031]其中至少两个相邻X1到X4表示C，其中各自相邻R
B
接合或稠合在一起以形成芳基或杂芳基环，其中所述芳基或杂芳基环任选地经取代且任选地包含另外环稠合；
[0032]其中任何两个相邻R
A
任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；
[0033][0034]其中，在式(Aii)中；
[0035]每个X
11
到X
18
独立地表示N或C；
[0036]R
A
和R
B
各自表示单取代到最大可允许的取代；并且
[0037]R
A
和R
B
在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R
A
和R
B
任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环。
[0038]还公开了一种OLED，其在其中的有机层中包含本公开的化合物。
[0039]还公开了一种包含OLED的消费型产品。
附图说明
[0040]图1展示一种有机发光装置本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式(I)化合物，其中M是金属；环B是碳烯配体；R表示单取代到最大可允许的取代；每个R独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；环A是选自由式(Ai)和式(Aii)组成的群组的酰胺配体；其中，在式(Ai)中，虚线表示配位到M；每个X5、X6、X7和X8独立地表示N或C；R
A
表示单取代到最大可允许的取代；其中至少一对选自由X5和X6、X6和X7以及X7和X8组成的群组的原子各自表示C，其中各自相邻基团R
A
一起形成具有下式的稠环：其中每个X1、X2、X3和X4独立地表示N或C；n为0或1；其中当n为0时，那么X3直接键结到式(Ai)；R
B
表示单取代到最大可允许的取代；R
A
和R
B
在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中至少两个相邻X1到X4表示C，其中各自相邻R
B
接合或稠合在一起以形成芳基或杂芳基环，其中所述芳基或杂芳基环任选地经取代且任选地包含另外环稠合；其中任何两个相邻R
A
任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；
其中，在式(Aii)中；每个X
11
到X
18
独立地表示N或C；R
A
和R
B
各自表示单取代到最大可允许的取代；并且R
A
和R
B
在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R
A
和R
B
任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环。2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由Cu、Ag和Au组成的群组。3.根据权利要求1所述的化合物，其中环A由式(Aii)表示。4.根据权利要求1所述的化合物，其中环A由以下结构中的一个表示：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中环A由式(Ai)表示。6.根据权利要求1所述的化合物，其中环A选自由以下组成的群组：
其中虚线表示配位到M；X1到X
20
在每次出现时独立地表示C或N；R
B
到R
G
在每次出现时独立地表示单取代到最大可允许的取代；
R
A
到R
F
在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R
A
到R
F
任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环。7.根据权利要求6所述的化合物，其中X1到X
20
中的每一个独立地表示C。8.根据权利要求1所述的化合物，其中环A选自由以下组成的群组：9.根据权利要求1所述的化合物，其中环B由式(Ba)、(Bb)或(Bc)中的一个表示：其中虚线表示配位到M；每个X
21
到X
24
独立地表示NR1、CR1R2、C＝O、C＝S、O或S；X
A
表示CR1R2；m表示0或1；R1和R2在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R1或R2任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；并且所述环内的虚线表示零或一个单键；其中每个X
25
和X
26
独立地表示NR1、CR1R2、O或S；每个X
27
到X
30
独立地表示N或C；R3表示单取代到最大可允许的取代；R1到R3在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环
烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；并且其中任何两个相邻R1到R3任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；其中每个X
25
和X
26
独立地表示NR1、CR1R2、O或S；每个X
27
到X
30
独立地表示N或C；R3表示单取代到最大可允许的取代；R1到R3在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；并且其中任何两个相邻R1到R3任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环。10.根据权利要求1所述的化合物，其中环B由式(B1)到式(B5)中的一个表示：其中每个X
21
到X
24
独立地表示NR1、CR1R2、C＝O、C＝S、O或S；并且R1和R2在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R1和R2任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；其中每个X
31
和X
32
独立地表示NR1、CR1R2、O或S；并且R3表示单取代到最大可允许的取代；R1到R3在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔
基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；其中任何两个相邻R1到R3任选地接合或稠合在一起以形成任选经取代的环；并且五元环内的虚线表示零或一个双键；其中每个X
31
和X
32
独立地表示NR1、CR1R2、O或S；R1和R2在每次出现时独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基、酰基、羧酸、醚、酯、亚磺酰基、磺酰基、氰基、膦基和其组合；并且其中任何两个相邻...

【专利技术属性】
技术研发人员：P，
申请(专利权)人：南加州大学，
类型：发明
国别省市：