一种含异噁唑啉的酯类化合物、制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种含异噁唑啉的酯类化合物、制备方法及应用。本发明专利技术将具有优良生物活性的酯、磺酸酯、氨基甲酸酯等活性基团引入到异噁唑啉结构中，得到一类结构新颖的化合物。所述化合物的结构如式I所示：式I；本发明专利技术所述化合物具有广谱的杀虫活性，尤其对粘虫、小菜蛾、豌豆蚜和孑孓等具有明显的效果，可以作为杀虫剂用于上述虫害的防治。于上述虫害的防治。

【技术实现步骤摘要】
一种含异噁唑啉的酯类化合物、制备方法及应用


[0001]本专利技术属于农业害虫控制
，具体涉及一种含异噁唑啉的酯类化合物、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]传统化学农药因存在高残留、高抗性、高毒性等问题被限制或者禁止使用。如何开发高活性、高选择性、低风险、低残留的产品已成为绿色农药的发展方向。近年报道了可能作用于GABA受体TM1和TM3区域的新型GABA受体非竞争拮抗剂——异噁唑啉类杀虫剂，如Fluralaner、Afoxalaner、Sarolaner、Fluxametamide等化合物(Vet Parasitol,2014,201,179；Insect Biochem Mol Biolo,2014,45,111)。
[0003]异噁唑啉类杀虫剂作用于GABA受体氯离子通道，对农业害虫和卫生害虫表现出显著的生物活性。Fluralaner作为经典的异噁唑啉杀虫剂，它的研发体系、研发历程、研发模式为Afoxalaner、Sarolaner、Fluxametamide等异噁唑啉杀虫剂的成功设计与开发提供条件。其中，5
‑
三氟甲基
‑3‑
苯基
‑5‑
取代苯基异噁唑啉是异噁唑啉类杀虫剂核心活性结构，值得进一步对其衍生研究。美国杜邦公司的Lahm等报道了系列与Fluralaner结构相似的含异噁唑啉的酯类化合物的杀虫活性(Bioorg Med Chem Lett,2013,23,3001)。
[0004]众所周知，能形成氢键的氨基甲酸酯、酯和磺酸酯因其各自的优点而成为农药中常用的活性基团。氨基甲酸酯类杀虫剂(如速灭威、甲萘威)可通过共价氨甲酰化杀虫活性位点内的丝氨酸残基来抑制昆虫神经系统中的乙酰胆碱酯酶(AChE)。许多酯类杀虫剂，如拟除虫菊酯杀虫剂可与电压门控型钠通道结合，并改变其门控动力学，从而破坏神经功能(Pestic Sci,2008,33,371)。大多数砜类化合物具有出色的生物活性，尤其是在农药领域，如具有优异的杀虫活性以及抗真菌活性，为发现新型农用杀虫剂，专利技术人将能形成氢键的氨基甲酸酯、酯和磺酸酯农药中常用的活性基团片段引入到异噁唑啉核心结构中，得到式I所示的一类结构新颖的化合物，并发现它们具有良好的防治植物害虫的作用。目前尚没有将氨基甲酸酯、酯和磺酸酯引入到异噁唑啉核心结构中的报道，为此，本专利技术公开了一类结构新颖的含异噁唑啉的酯类化合物及其作为农用杀虫剂的应用。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种含异噁唑啉的酯类化合物、制备方法及应用。
[0006]一种含异噁唑啉的酯类化合物，为式Ⅰ所示的化合物；
[0007][0008]式中：A1选自取代或未取代的苯环、含氮杂环和含氧杂环中的一种，取代方式为单取代或多取代，取代基为：氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种。
[0009]R1选自氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种；
[0010]A2为取代或未取代的苯环、含氮杂环、含氧杂环和含硫杂环中的一种，取代方式为单取代或多取代，取代基选氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种；
[0011]X为C或S；
[0012]n为1或2；
[0013]R2选自C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、卤代C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、C1
‑
C12烷基氨基、卤代C1
‑
C12烷基氨基、C1
‑
C12烷基氨基羰基、C1
‑
C12烷基磺酰基、C1
‑
C12烷基亚磺酰基、卤代C1
‑
C12烷基亚磺酰基、卤代C1
‑
C12烷基磺酰基、C1
‑
C12烷基氨基磺酰基、二(C1
‑
C12烷基)氨基磺酰基、乙酰基和甲酰基中的一种；
[0014]或者，R2选自未取代或取代的苯环、含氮杂环、含氧杂环和含硫杂环中的一种，取代方式为单取代或多取代，取代基为：氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、乙酰基、甲酰基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种。
[0015]一种含异噁唑啉的酯类化合物，为式Ⅰ所示的化合物；
[0016][0017]式Ⅰ中的具体取代基见下表：
[0018][0019][0020]一种含异噁唑啉的酯类化合物的制备方法，所述的含异噁唑啉的酯类化合物为本专利技术所述的含异噁唑啉的酯类化合物；
[0021]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含异噁唑啉的酯类化合物，其特征在于，为式Ⅰ所示的化合物；式中：A1选自取代或未取代的苯环、含氮杂环和含氧杂环中的一种，取代方式为单取代或多取代，取代基为：氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种。R1选自氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种；A2为取代或未取代的苯环、含氮杂环、含氧杂环和含硫杂环中的一种，取代方式为单取代或多取代，取代基选氢、C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、卤素、氰基、硝基和苄氧基中的一种；X为C或S；n为1或2；R2选自C1
‑
C12烷基、卤代C1
‑
C12烷基、C1
‑
C12烷氧基、卤代C1
‑
C12烷氧基、C3
‑
C12环烷基、卤代C3
‑
C12环烷基、C1
‑
C12烷硫基、C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12烯基硫基、卤代C2
‑
C12烯基、C2
‑
C12炔基、卤代C2
‑
C12炔基、C1
‑
C12烷基氨基、卤代C1
‑
C12烷基氨基、C1
‑
C12烷基氨基羰基、C1
‑
C12烷基磺酰...

【专利技术属性】
技术研发人员：雷鹏，张彩霞，马志卿，高艳清，李文奎，陈光友，闫合，冯俊涛，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：