【技术实现步骤摘要】
一种制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法
[0001]本专利技术属于化学制备领域,尤其涉及一种制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法。
技术介绍
[0002]有机硒及其衍生物在当代有机合成中占有突出的地位。含硒分子广泛应用于抗氧化、抗高血压、抗菌、抗癌等药物。另一方面,含氮杂环是许多药物分子的关键骨架结构,特别是结构多样的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮,其衍生物具有出多种生物活性,包括乙酰胆碱酯酶抑制剂,抗精神病药,抗氧化剂和抗溃疡药等。在过去的几年中,已经报道了一些构建C
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Se键的方法。然而,这些方法大多数反应条件苛刻,需要使用有毒的试剂、金属催化剂等。开发简便、高效、绿色的方法,将硒基引入有机化合物中引起了化学家的广泛关注。此外,随着“绿色可持续化学”概念的提出,电化学技术作为绿色、可持续的合成方法之一,在不饱和键的双官能化、环化以及C
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H键的直接官能化等领域开辟了广阔的应用前景。因此,利用电化学技术有效的构建和修饰N
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杂环一直是有机合成研究的热门领域。
[0003]但开发在无金属、外加氧化剂、无添加剂、电化学驱动下制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮的方法尚无报道。
技术实现思路
[0004]鉴于现有技术所存在的
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:以吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物为底物,电化学驱动下底物通过两次连续的单电子转移在阳极被氧化成烯烃碳正离子,被硒醚进攻后得到C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物。2.根据权利要求1所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物与硒醚的摩尔比为1:1.2。3.根据权利要求1或2所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物、硒醚、
n
Bu4NPF6和MeCN混合,得到混合物;将混合物加热,电解,直至吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物完全消耗;反应完成后,淬灭、萃取;浓缩有机溶剂;纯化,用洗脱剂洗脱,得到C
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3硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物。4.根据权利要求3所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物、
n
Bu4NPF6和硒醚的摩尔比为1:1:1.2;吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物和MeCN的摩尔体积比为0.2mmol:10mL。5.根据权利要求3所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,空气气氛下,将混合物加热至60℃,采用Pt电极在恒电压5V条件电解,电解时间为5h。6.根据权利要求3所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,反应完成后,混合物用NaHCO3淬灭并用CH2Cl2萃取;然后真空浓缩有机溶剂;残留物通过快速柱色谱纯化,用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂作为洗脱剂,得到C
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3硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物。7.根据权利要求1或2所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的方法,其特征在于,吡啶并[1,2
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a]嘧啶
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酮化合物的结构式如式1所示,其中,R1独立的选自H、CH3、OCH3、Cl取代基中的一种,R2独立的选自H、OCH3、CH3、F取代基中的一种。8.根据权利要求7所述制备C3位硒化的吡啶并[1,2
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