具有吡咯烷酮基的有机化合物及制备方法、有机发光器件技术

本发明专利技术公开了一种具有吡咯烷酮基的有机化合物及制备方法、有机发光器件。有机化合物的结构通式如式(1

【技术实现步骤摘要】
具有吡咯烷酮基的有机化合物及制备方法、有机发光器件


[0001]本专利技术涉及显示
，尤其涉及一种具有吡咯烷酮基的有机化合物及制备方法、及具有该有机化合物的有机发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，OLED)具有响应速度快、对比度高、视角广以及可柔性等优点，此外有机发光二极管是自主发光，使得器件相对于液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)来说更加轻薄、节能。随着技术的不断发展，OLED器件的良品率与生产成本得到有效控制，其市场占有率正逐步提高。
[0003]OLED器件的结构中除了阴阳两电极外，还包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层与电子注入层。其工作原理是：在两电极间施加电压，电子与空穴分别从阴极与阳极经电子注入及传输层与空穴注入及传输层注入至发光层。电子与空穴因库仑力的作用相互束缚形成激子。激子处于不稳定的高能量的激发态，通过辐射衰减的方式释放能量，回到稳定的基态，并产生光子。
[0004]由于电子传输层与电子注入层容易被氧化。因此，常采用倒置结构，例如电极/电子注入层/电子传输层/发光层/空穴传输层/空穴注入层/电极的结构进行OLED器件的设置。进而发光层、空穴传输层以及空穴注入层会对电子传输层与电子注入层起到一定的保护作用，但是发光层制备于电子传输层上，在制程中电子传输层容易被发光层溶液的溶剂洗掉。目前，常采用交联的电子传输层材料来提高其抗溶剂性。但是，交联的电子传输层材料会存在交联不完全的情况，从而影响器件的性能。

技术实现思路

[0005]本专利技术实施例提供一种具有吡咯烷酮基的有机化合物及制备方法、及具有该有机化合物的有机发光器件，通过在电子传输层加入该有机化合物，以提高电子传输层与电子注入层之间的结合性，能够解决电子传输层材料抗溶剂性不强，在制程中易被溶剂洗掉，进而影响器件性能的技术问题。
[0006]为解决上述技术问题，本专利技术实施例提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构通式如式(1
‑
1)所示：
[0007][0008]其中，X为取代或未取代的芳基，Y选自氢原子、取代或未取代的烯基以及取代或未取代的芳基中的一者，R1与R2中的一者为吡咯烷酮基团，另一者为吡咯烷酮基团、或烷基链、或含有氮原子的烷基链，且n1为大于或等于1的整数。
[0009]在本专利技术的一种实施例中，所述X为以下任意之一：
[0010][0011]在本专利技术的一种实施例中，所述吡咯烷酮基团为如下式(2
‑
1)所示结构：
[0012][0013]其中，n2的取值为1至10的整数。
[0014]在本专利技术的一种实施例中，所述含有氮原子的烷基链为如下式(3
‑
1)以及(3
‑
2)所示结构中的任一种：
[0015][0016]其中，n3与n4的取值为1至10的整数，R3、R4以及R5各自独立地选自碳原子数为1至20的烷基链或氢原子。
[0017]在本专利技术的一种实施例中，所述Y为氢原子；或
[0018]如下式(4
‑
1)、(4
‑
2)、(4
‑
3)、(4
‑
4)以及(4
‑
5)所示结构中的任一种：
[0019][0020]在本专利技术的一种实施例中，所述有机化合物为结构式如下式(5
‑
1)、(5
‑
2)以及(5
‑
3)所示化合物中的任一种：
[0021][0022]在本专利技术的一种实施例中，在式(5
‑
3)所示化合物中所述n1的取值为10至10000的整数。
[0023]根据本专利技术的上述目的，提供一种具有吡咯烷酮基的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0024]在保护气体氛围下，将取代或未取代的吡咯烷酮与羧酸酐化合物进行反应，以得到所述有机化合物的卤化物或如式(1
‑
1)所示的所述有机化合物，其中，所述Y为氢原子，所述n1为1；
[0025]所述羧酸酐化合物的结构式为：
[0026]且Z为氢原子或卤原子。
[0027]在本专利技术的一种实施例中，所述取代或未取代的吡咯烷酮与所述羧酸酐化合物的摩尔比为21:10。
[0028]在本专利技术的一种实施例中，所述取代或未取代的吡咯烷酮与所述羧酸酐化合物的反应温度为120℃，反应时长为12h。
[0029]在本专利技术的一种实施例中，所述取代或未取代的吡咯烷酮包括1
‑
(2
‑
氨基
‑
乙基)
‑
吡咯烷
‑2‑
酮，所述羧酸酐化合物包括均苯四甲酸二酐、1,4,5,8
‑
萘四甲酸酐或2,6
‑
二溴萘
‑
1,4,5,8
‑
四羧酸二酐。
[0030]在本专利技术的一种实施例中，所述得到所述有机化合物的卤化物之后，还包括以下步骤：
[0031]在保护气体氛围下，将所述有机化合物的卤化物、第一化合物以及催化剂溶于溶剂，经反应得到如式(1
‑
1)所示的所述有机化合物，其中，所述Y选自取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基中的一者，所述n1的取值为10至10000的整数；
[0032]所述第一化合物为取代或未取代的烯烃、取代或未取代的芳烃中的一者，所述催化剂包括钯催化剂，所述溶剂包括四氢呋喃。
[0033]在本专利技术的一种实施例中，所述有机化合物的卤化物与所述第一化合物的摩尔比为1:1。
[0034]在本专利技术的一种实施例中，第一化合物包括1,4
‑
苯二硼酸频那醇酯。
[0035]在本专利技术的一种实施例中，所述有机化合物的卤化物与所述第一化合物的反应温度为70℃，反应时长为24h。
[0036]根据本专利技术的上述目的，提供一种有机发光器件，所述有机发光器件包括电子传输层和电子注入层。此外，还可以包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的功能层。所述电子传输层的材料包括所述有机化合物。
[0037]在本专利技术的一种实施例中，所述电子注入层的材料包括氧化锌。
[0038]本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种有机化合物，该有机化合物中具有吡咯烷酮基团，且吡咯烷酮基团与氧化锌之间具有较强的相互作用，其中，吡咯烷酮与锌离子可以配位，且配位能力很强。在应用过程中，将该有机化合物加入到电子传输层的材料中，且电子注入层的材料包括氧化锌，进而使得电子传输层材料可以牢牢的吸附在电子注入层材料表面，不会被溶剂洗掉，进而可以提高电子传输层的抗溶剂性。
附图说明
[0039]下面结合附图，通过对本专利技术的具体实施方式详细描述，将使本专利技术的技术方案及其它有益效果显而易见。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有吡咯烷酮基的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构通式如式(1
‑
1)所示：其中，X为取代或未取代的芳基，Y选自氢原子、取代或未取代的烯基以及取代或未取代的芳基中的一者，R1与R2中的一者为吡咯烷酮基团，另一者为吡咯烷酮基团、或烷基链、或含有氮原子的烷基链，且n1为大于或等于1的整数。2.根据权利要求1所述的具有吡咯烷酮基的有机化合物，其特征在于，所述X为以下任意之一：3.根据权利要求1所述的具有吡咯烷酮基的有机化合物，其特征在于，所述吡咯烷酮基团为如下式(2
‑
1)所示结构：其中，n2的取值为1至10的整数，优选地，所述含有氮原子的烷基链为如下式(3
‑
1)以及(3
‑
2)所示结构中的任一种：
其中，n3与n4的取值为1至10的整数，R3、R4以及R5各自独立地选自碳原子数为1至20的烷基链或氢原子，再优选地，所述Y为氢原子；或如下式(4
‑
1)、(4
‑
2)、(4
‑
3)、(4
‑
4)以及(4
‑
5)所示结构中的任一种：4.根据权利要求1所述的具有吡咯烷酮基的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为结构式如下式(5
‑
1)、(5
‑
2)以及(5
‑
3)所示化合物中的任一种：5.根据权利要求4所述的具有吡咯烷酮基的有机化合物，其特征在于，在式(5
‑
3)所示化合物中所述n1的取值为10至10000的整数。6.一种如权利要求1至5任一项所述的具有吡咯烷酮基的有机化合物的制备方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭世赣，许冰，庄锦勇，
申请(专利权)人：广东聚华印刷显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：