含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件技术

技术编号:36102194 阅读:35 留言:0更新日期:2022-12-28 14:01
本申请提供一种含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件,将含氮杂环类有机磷化合物应用于发光器件的功能膜层中,可以提高发光器件的光电性能以及寿命。发光器件的光电性能以及寿命。发光器件的光电性能以及寿命。

【技术实现步骤摘要】
含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件


[0001]本申请涉及显示
,具体涉及一种含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件。

技术介绍

[0002]近年来,有机电致发光二极管因其具有自发光、宽视角、广色域、低能耗、高效率、响应速度快、超轻超薄及易于柔性化等特点,在全色显示和固态照明领域展示出巨大的应用前景。
[0003]有机电致发光二极管的发光原理为载流子分别从阳极和阴极注入,从阳极一侧的空穴载流子和从阴极一侧的电子载流子在发光区复合产生激子,激子经辐射跃迁发光。最简单的有机电致发光二极管器件结构一般由阳极、有机发光层及阴极构成的三明治结构。由于有机发光材料内部空穴和电子载流子传输不平衡,因此还需要引入如空穴传输层及电子传输层等功能层。
[0004]但目前,电子传输层所采用的材料,效率和寿命低,且制造成本高,使得有机电致发光二极管光电性能差,且寿命低。
[0005]因此,目前急需一种可以提高发光器件的光电性能和寿命的含氮杂环的有机磷化合物。

技术实现思路

[0006]本申请实施例提供一种含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件,以提高发光器件的光电性能和寿命。
[0007]本申请提供一种含氮杂环的有机磷化合物,所述含氮杂环的有机磷化合物的结构式选自式选自
其中,n为1

2的正整数,m为0

1的正整数,所述R1基团、所述R2基团、所述R3基团、所述R4基团和所述R5基团独立地选自含有取代基的芳基、不含有取代基的芳基、含有取代基的杂芳基和不含有取代基的杂芳基,所述含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述不含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述不含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述R6选自O和S,所述X选自C和N。
[0008]可选的,在本申请的一些实施例中,所述R3基团选自基团选自
[0009]所述R7选自O、S、C、N和Si。
[0010]可选的,在本申请的一些实施例中,所述不含取代基的芳基选自苯基、萘基和联苯基。
[0011]可选的,在本申请的一些实施例中,所述不含取代基的杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、三嗪基、咔唑基和二苯胺基。
[0012]本申请还提供一种含氮杂环的有机磷化合物的制备方法,包括:
[0013]提供第一反应物和第二反应物,所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成中间产物;
[0014]提供第三反应物,所述中间产物和所述第三反应物进行反应生成含氮杂环的有机磷化合物;
[0015]其中,所述第一反应物的结构式选自其中,所述第一反应物的结构式选自其中,所述第一反应物的结构式选自所述第二反应物的结构式为所述第三反应物为过氧化氢和单质硫,所述含氮杂环的有机磷化合物的结构式选自
其中,n为1

2的正整数,m为0

1的正整数,所述R1基团、所述R2基团、所述R3基团、所述R4基团和所述R5基团分别独立地选自含有取代基的芳基、不含有取代基的芳基、含有取代基的杂芳基和不含有取代基的杂芳基,所述含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述不含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述不含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述R6选自O和S,所述X选自C和N,所述Y1和Y2选自F、Cl、Br和I。
[0016]可选的,在本申请的一些实施例中,在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成中间产物中,所述第一反应物的摩尔量和所述第一反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩

10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩

10毫摩的所述第二反应物。
[0017]可选的,在本申请的一些实施例中,所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成中间产物中,所述第一反应物和所述第二反应物的反应时间为10小时

20小时。
[0018]可选的,在本申请的一些实施例中,所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成中间产物中,所述第一反应物和所述第二反应物的反应温度为零下50摄氏度

40摄氏度。
[0019]可选的,在本申请的一些实施例中,所述中间产物和所述第三反应物进行反应生成含氮杂环的有机磷化合物中,所述中间产物和所述第三反应物的反应时间为10小时

20小时。
[0020]本申请还提供一种上述含氮杂环的有机磷化合物作为发光层和/或电子功能层的材料的用途。电子功能层可以为电子传输层或电子注入层。
[0021]本申请还提供一种发光器件,包括:
[0022]发光层;以及
[0023]电子功能层,所述电子功能层设置于所述发光层上;
[0024]其中,所述发光层的材料和/或所述电子功能层的材料包括含氮杂环的有机磷化合物,所述含氮杂环的有机磷化合物的结构式选自
其中,n为1

2的正整数,m为0

1的正整数,所述R1基团、所述R2基团、所述R3基团、所述R4基团和所述R5基团分别独立地选自含有取代基的芳基、不含有取代基的芳基、含有取代基的杂芳基和不含有取代基的杂芳基,所述含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述不含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述不含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述R6选自O和S,所述X选自C和N。
[0025]本申请提供一种含氮杂环的有机磷化合物及其制备方法和发光器件,含氮杂环的有机磷化合物的结构式中含氮杂环含有缺电子的sp2杂化的氮原子,引入苯环,提高了电子云密度,进而提高的电子传输性质;在含氮杂环的有机磷化合物的结构式引入N原子,可以进一步提高电负性;含氮杂环的有机磷化合物的结构式含有磷氧或磷硫基团,使得含氮杂环的有机磷化合物具有良好的电子传输及注入能力,且含氮杂环的有机磷化合物可以溶于极性醇溶剂中,可以引用在溶液器件中;含氮杂环的有机磷化合物的结构式含有磷氧或磷硫基团,使得含氮杂环的有机磷化合物具有刚性结构、较高的玻璃化温度、热稳定性高、成膜性好以及具有合适的HOMO和LUMO能级,将其应用于发光器件中,可以提高发光器件的光电性能及寿命。
附图说明
[0026]为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环的有机磷化合物,其特征在于,所述含氮杂环的有机磷化合物的结构式选自式选自式选自其中,n为1或2,m为0或1,所述R1基团、所述R2基团、所述R3基团、所述R4基团和所述R5基团独立地选自含有取代基的芳基、不含有取代基的芳基、含有取代基的杂芳基和不含有取代基的杂芳基,所述含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述不含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述不含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述R6选自O和S,所述X选自C和N。2.根据权利要求1所述的含氮杂环的有机磷化合物,其特征在于,所述R3基团选自
所述R7选自O、S、C、N和Si。3.根据权利要求1所述的含氮杂环的有机磷化合物,其特征在于,所述不含有取代基的芳基选自苯基、萘基和联苯基。4.根据权利要求1所述的含氮杂环的有机磷化合物,其特征在于,所述不含有取代基的杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、三嗪基、咔唑基和二苯胺基。5.一种含氮杂环的有机磷化合物的制备方法,其特征在于,包括:提供第一反应物和第二反应物,所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成中间产物;提供第三反应物,所述中间产物和所述第三反应物进行反应生成含氮杂环的有机磷化合物;
其中,所述第一反应物的结构式选自其中,所述第一反应物的结构式选自所述第二反应物的结构式为所述第三反应物为过氧化氢和单质硫,所述含氮杂环的有机磷化合物的结构式选自的有机磷化合物的结构式选自的有机磷化合物的结构式选自其中,n为1或2,m为0或1,所述R1基团、所述R2基团、所述R3基团、所述R4基团和所述R5基团选自含有取代基的芳基、不含有取代基的芳基、含有取代基的杂芳基和不含有取代基的杂芳基,所述含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述不含有取代基的芳基的碳原子数为C6‑
C
30
,所述含有取代基的杂芳基的碳原子数为C3‑
C
30
,所述不含有取...

【专利技术属性】
技术研发人员:王士攀
申请(专利权)人:广东聚华印刷显示技术有限公司
类型:发明
国别省市:

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