4,5-二氢-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术涉及一种4,5

【技术实现步骤摘要】
4,5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2,3
‑
c]喹啉类化合物及其合成方法


[0001]本专利技术涉及一种4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类化合物及其合成，属于有机合成领域。

技术介绍

[0002]4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类化合物是一类重要的有机类化合物，广泛存在于药物分子、天然产物中，它们独特的骨架结构使其具有抗菌、抗疟疾、乙酰胆碱酯酶抑制活性、抗结核、抗肿瘤等活性。迄今关于合成此类化合物及类似的3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类化合物的报道较少。例如：2012年，Mhaske等人报道了钯催化亚胺环化合成3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉的反应，并首次将其用于抗疟天然产物Aplidiopsamine A、Marinoquinoline A以及抗疟疾药物的全合成(Organic Letters，2012，14，5804
‑
5807.)。2017年，Xu课题组利用甲亚胺叶立德与邻亚胺查尔酮的串联双环化反应合成了多取代3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类衍生物类化合物(OrganicLetters，2017，19，6712
‑r/>6715.)。2019年，He等人以叠氮基查尔酮和β
‑
烯胺酯为原料，通过碘促进的环化反应、Staudinger反应、氮杂Wittig反应和脱氢芳构化反应，成功实现了多取代 3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类衍生物类化合物的合成(Synlett，2019，30，717
‑
720.)。由此可见，现有的技术主要存在合成步骤复杂、需要昂贵的过渡金属催化剂、原子经济性差、需要对起始原料预先功能化等缺点。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的之一是提供一种4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉及其衍生物；本专利技术的目的之二是提供一种4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉类化合物的合成方法，该方法具有反应条件简单，操作方便、产率高的优点。
[0004]从而，本专利技术的一种4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉及其衍生物，它的通式为式I：
[0005][0006]其中：
[0007]R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基团。
[0008]R2选自氢原子，烷基，环烷基，苄基，苯乙基，萘，芳基各类基团。
[0009]R3、R4对应的酮类化合物选自含烷基、烷氧基、酯基、芳基等各类基团修饰的开链或环状酮类化合物。
[0010]本专利技术还提供一种合成权利要求1所述的4，5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2，3
‑
c]喹啉及其
衍生物的方法，将2
‑
(3
‑
吲哚基)
‑
环己酮类化合物、胺类化合物、酮类化合物三组分在催化剂、碱、有机溶剂的反应条件下加热搅拌得到。
[0011]优选地，本专利技术的合成方法，所述2
‑
(3
‑
吲哚基)
‑
环己酮类化合物的通式为式II：
[0012][0013]其中：
[0014]R1选自氢原子，烷基，环烷基、烷氧基，卤素各类基团。
[0015]优选地，本专利技术的方法，所述3
‑
环己酮基吲哚类化合物选自：2
‑
(4
‑
甲基
‑3‑
吲哚基)
‑ꢀ
环己酮，2
‑
(5
‑
甲基
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮，2
‑
(5
‑
甲氧基
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮，2
‑
(5
‑
氯
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮，2
‑
(6
‑
氟
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮，2
‑
(6
‑
氯
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮，2
‑
(7
‑
甲基
‑3‑
吲哚基)
‑
环己酮。
[0016]优选地，本专利技术的合成方法，所述胺类化合物的通式为III：
[0017]R2NH2[0018]III
[0019]其中：
[0020]R2选自氢原子，烷基，苄基，苯乙基，萘，芳基各类基团。
[0021]优选地，本专利技术的方法，所述胺类化合物选自：苯胺，2
‑
甲基苯胺，3
‑
甲基苯胺，3
‑
氯基苯胺，3
‑
氨基苯腈，4
‑
甲基苯胺，4
‑
甲氧基苯胺，4
‑
叔丁基基苯胺，4
‑
氟苯胺，4
‑
氯苯胺，4
‑ꢀ
溴苯胺，4
‑
三氟甲氧基苯胺，4
‑
苯氧基苯胺，4
‑
苯胺基苯胺，2，4
‑
二甲基苯胺，3，5
‑
二溴苯胺， 2，4，6
‑
三甲基苯胺，2
‑
萘胺，5
‑
氨基苯并噻唑，1，4
‑
苯二胺，1.5
‑
萘二胺，苄胺，3
‑
氟苄胺，4
‑ꢀ
甲基苄胺，4
‑
甲氧基苄胺，4
‑
叔丁基基苄胺，4
‑
氟苄胺，4
‑
氯苄胺，4
‑
溴苄胺，苯乙胺，4
‑
甲基苯乙胺，4
‑
氯苯乙胺，色胺，环丙胺，环戊胺，环己胺，1
‑
丙胺，1
‑
丁胺，1
‑
戊胺，1
‑
己胺， 1
‑
辛胺。
[0022]优选地，本专利技术的合成方法，所述酮类化合物的通式为IV：
[0023][0024]其中：
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成4,5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2,3
‑
c]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于，将2
‑
(3
‑
吲哚基)
‑
环己酮类化合物、胺类化合物、酮类化合物三组分在催化剂、碱、有机溶剂的反应条件下加热搅拌得到；所述的4,5
‑
二氢
‑
3H
‑
吡咯并[2,3
‑
c]喹啉类化合物，它的通式为式Ⅰ：其中：R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基；R2选自烷基，环烷基，苄基，苯乙基，萘，芳基各类基；R3、R4对应的酮类化合物选自含烷基、烷氧基、酯基、芳基等各类基团修饰的开链或环状酮类化合物；所述2
‑
(3
‑
吲哚基)
‑
环己酮类化合物的通式为式Ⅱ：其中：R1选自烷基，环烷基、烷氧基，卤素各类基团；所述胺类化合物的通式为Ⅲ：R2NH
2Ⅲ其中：R2选自烷基，苄基，苯乙基，萘，芳基各类基团；所述酮类化合物的通式为Ⅳ：其中：R3、R4对应的酮类化...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓国军，姜舒心，陈劲进，肖福红，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：