1,3-双(4-羧基苯基-2,6-二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法技术

本发明专利技术具体是涉及一种1,3

【技术实现步骤摘要】
1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成的
，特别是涉及一种1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法。

技术介绍

[0002]有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。21世纪全球的共同呼声是回归自然，从而涉及生态、科技、环境等可持续发展，而化学合成工业是当今世界各国所重视的高新技术产业，由于其会对环境产生不良的影响，因此对化学化工提出更高的要求。于是，近年来，绿色化学、清洁生产、环境友好过程等已成为化学化工工作者重要的研究课题。现代有机合成新技术新方法的出现，为有机合成工艺提供了强有力的手段。现在已有一些新技术新方法应用到有机合成领域、电化学合成等技术，这些将有力的推动化工合成工业的健康发展。
[0003]氮杂卡宾类二羧酸化合物合成中通常采用二羧酸的化合物、芳香羧酸有机配体等羧酸配体和金属离子键合，通过配位键、氢键的自组装。羧酸类化合物种类繁多、结构多样、性能稳定，以其为基础的组装材料在气体吸附、小分子识别等诸多方面被广泛应用。其中芳香羧酸有机配体配位方式灵活，热稳定性较好，且羧酸配体形成的孔一般是中性的，客体分子去除不易坍塌，而且易形成多核金属，SBU较稳定，能够有效防止网络的相互贯通。
[0004]一般合成1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓化合物的方法需要在高压釜中隔绝空气，并且需要5个大气压的CO，传统方法不仅危险而且很难实现工业化大规模生产。且CO是有毒气体，不利于绿色、经济可持续发展。

技术实现思路

[0005]基于此，有必要针对上述技术问题，提供一种绿色、安全且适合大规模生产的1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法。
[0006]一种1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法，所述合成方法包括：
[0007]将2,6
‑
二异丙基苯胺经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺；
[0008]利用二苯甲酮在惰性气氛下对所述4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺的氨基进行保护，反应得到N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺；
[0009]将所述N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺进行卤锂交换反应得到锂的活泼中间体；
[0010]将所述活泼中间体与二氧化碳反应得到羧酸产物；
[0011]将所述羧酸产物在酸性条件下脱去所述二苯甲酮并经过柱层析得到4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二异丙基苯甲酸；
[0012]将所述4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二异丙基苯甲酸与乙二醛水溶液进行胺醛缩合生成Schiff碱产物；
[0013]将所述Schiff碱产物与多聚甲醛反应生成1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓产物。
[0014]进一步的，所述将2,6
‑
二异丙基苯胺经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺，之前包括：
[0015]在反应体系中加入体积比为1：1.1～1.2的DCM和MeOH作溶剂。
[0016]进一步的，所述将2,6
‑
二异丙基苯胺经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺，包括：
[0017]所述2,6
‑
二异丙基苯胺与液溴发生溴代反应生成所述4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺。
[0018]进一步的，所述2,6
‑
二异丙基苯胺与所述液溴的摩尔比为1：1.1～1.5。
[0019]进一步的，所述利用二苯甲酮在惰性气氛下对所述4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺的氨基进行保护，包括：
[0020]将所述4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺与所述二苯甲酮在高温惰性气体保护下进行脱水处理。
[0021]进一步的，所述将所述N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺进行卤锂交换反应得到锂的活泼中间体，包括：
[0022]将所述N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺在
‑
78℃环境下与正丁基锂发生卤锂交换反应得到所述锂的活泼中间体。
[0023]进一步的，所述将所述羧酸产物在酸性条件下脱去所述二苯甲酮并经过柱层析得到4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二异丙基苯甲酸，包括：
[0024]将所述羧酸产物进行浓缩和萃取处理，并在脱去所述二苯甲酮的过程中充分搅拌。
[0025]进一步的，所述乙二醛水溶液采用40％乙二醛水溶液。
[0026]上述1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法，首先将2,6
‑
二异丙基苯胺原料经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺。其次，利用二苯甲酮在惰性气氛下对得到的4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺的氨基进行保护，并反应得到N
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：将2,6
‑
二异丙基苯胺经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺；利用二苯甲酮在惰性气氛下对所述4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺的氨基进行保护，反应得到N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺；将所述N
‑
(4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯基)
‑
1,1
‑
二苯基甲亚胺进行卤锂交换反应得到锂的活泼中间体；将所述活泼中间体与二氧化碳反应得到羧酸产物；将所述羧酸产物在酸性条件下脱去所述二苯甲酮并经过柱层析得到4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二异丙基苯甲酸；将所述4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二异丙基苯甲酸与乙二醛水溶液进行胺醛缩合生成Schiff碱产物；将所述Schiff碱产物与多聚甲醛反应生成1,3
‑
双(4
‑
羧基苯基
‑
2,6
‑
二异丙基)氯化咪唑鎓产物。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述将2,6
‑
二异丙基苯胺经过溴代反应生成4
‑
溴
‑
2,6
‑
二异丙基苯胺，之前包括：在反应体系中加入体积比为1：1.1～1.2的DCM和MeOH作溶剂。3.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭春霞，廖浩诚，王姗姗，刘国华，
申请(专利权)人：上海师范大学，
类型：发明
国别省市：