一种芥子气的前荧光探针及试剂盒检测试条及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种快速检出芥子气的前荧光探针及其试剂盒、检测试条，及其制备方法，特征是在碱性的乙醇中，稳定的前荧光探针能迅速产生探测芥子气的荧光探针；前荧光探针是通过将4

【技术实现步骤摘要】
一种芥子气的前荧光探针及试剂盒检测试条及其制备方法


[0001]本专利技术属于芥子气检测
，具体涉及基于4H
‑
色烯
‑4‑
硫酮染料检出芥子气的 前荧光探针化合物，及其与氢氧化钾和无水乙醇组成的试剂盒、以及芥子气检测试条的 制备方法。

技术介绍

[0002]荷兰《色谱杂志A》(J.Chromatogr.A 1993,637,71,Black,R.M.；Clarke,R.J.；Cooper, D.B.；Read,R.W.；Utley,D.Application of headspace analysis,solvent extraction,thermaldesorption and gas chromatography
‑
mass spectrometry to the analysis of chemical warfaresamples containing sulphur mustard and related compounds.)、加拿大《传感器与转换器》 (Sens.Transducers J.2010,113,41,Bunkar,R.；Vyas,K.D.；Rao,V.K.；Kumar,S.；Singh,B.； Kaushik,M.P.Epoxy resin modified quartz crystal microbalance sensor for chemical warfareagent sulfur mustard vapor detection.)已经报道了多种测定芥子气的方法，其中包括气相 色谱
‑
质谱法、石英晶体微天平分析等。然而，传统方法通常具有难以携带、成本高、操 作时间长等缺点。与之相比，荧光传感技术因其低成本、高灵敏度、优异的选择性和原 位实时检测能力而在化学试剂分析和检测领域受到广泛关注。已有报道的芥子气荧光检 测通常是在溶液中进行的，如美国《美国化学会志》(J.Am.Chem.Soc.2013,135,6338, Kumar,V.；Anslyn,E.V.A selective turn
‑
on fluorescent sensor for sulfur mustard stimulants.)、 美国《分析化学》(Anal.Chem.2018,90,1417,Kumar,V.；Rana,H.；Raviraju,G.；Gupta,A.K. Chemodosimeter for selective and sensitive chromogenic and fluorogenic detection of mustardgas for real time analysis.)、美国《ACS传感器》(ACS Sens.2019,4,2794,Meng,W.；Sun, M.；Xu,Q.；Cen,J.；Cao,Y.；Li,Z.；Xiao,K.Development of a series of fluorescent probes forthe early diagnostic imaging of sulfur mustard poisoning.)、英国《新化学杂志》(New J.Chem. 2021,45,20569,Ma,B.；Zuo,G.；Dong,B.；Gao,S.；You,L.；Wang,X.Optical detection ofsulfur mustard contaminated surfaces based on a sprayable fluorescent probe.)报道的探针， 在液相中检测芥子气，检测限高(0.8～200μM)，探针通过去质子化或异构化产生更强的 亲核硫阴离子，这些探针在空气中缺乏足够的稳定性，很容易被氧化成二硫化物，导致 假阳性或较短的使用日期，而且不能对芥子气这种挥发性有毒物进行气相检测。然而， 在已公开的有关芥子气气相检测的文献中，如英国《化学通讯》(Chem.Commun.2014,50, 12363,Goud,D.R.；Purohit,A.K.；Tak,V.；Dubey,D.K.；Kumarb,P.；Pardasani,D.A highlyselective and sensitive“turn
‑
on”fluorescence chemodosimeter for the detection of mustardgas.)、英国《塔兰塔》(Talanta 2018,189,39,Wang,H.；Guan,J.；Han,X.；Chen,S.W.；Li,T.； Zhang,Y.；Yuan,M.S.；Wang,J.Benzothiazole modified rhodol as chemodosimeter for thedetection of sulfur mustard stimulant.)、美国《分析化学》(Anal.Chem.2018,90,
8320,Chen, C.
‑
Y.；Li,K.
‑
H.；Chu,Y.
‑
H.Reaction
‑
based detection of chemical warfare agent mimics withaffinity ionic liquids.)中报道的探针存在一些不足，比如响应时间长(7～30min)、合成步 骤繁复等，这些都严重制约了它们在实际中的应用。因此，发展一种合成简单、操作方 便、稳定性好、响应快、探测灵敏度高的芥子气荧光探针，能同时用于液相和气相中芥 子气的检测，具有重要的应用价值。
[0003]
技术实现思路

[0004]本专利技术针对现有检测芥子气技术中存在的问题，提供一种快速检出芥子气的前荧光 探针化合物7
‑
(N,N
‑
二烷基氨基)
‑4‑
硫代
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4H
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色烯
‑3‑
甲腈及试剂盒、检测试条，及其制备 方法。
[0005]本专利技术在溶液测试中采用芥子气，在土壤、物体表面以及气相检测实验中选择毒性 较低的2
‑
氯乙基乙基硫醚(CEES)作为芥子气类似物，该化合物又被称为“硫半芥”， 其在化学性质上与芥子气相似，但毒性较低(LD
50
值分别为2.4mg/kg(SM)和252mg/kg (CEES))。
[0006]本专利技术的快速检出芥子气的前荧光探针化合物，特征在于其为以硫羰基为芥子气反 应位点前体的化合物7
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(N,N
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二烷基氨基)
‑4‑
硫代
‑
4H
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色烯
‑3‑
甲腈，具有下式所示结构：
[0007][0008]式中，R1，R2，R1+R2为烷基或氢。
[0009]本专利技术的快速检出芥子气的前荧光探针化合物的合成方法本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种快速检出芥子气的前荧光探针化合物，特征在于其为以硫羰基为芥子气反应位点前体的化合物7
‑
(N,N
‑
二烷基氨基)
‑4‑
硫代
‑
4H
‑
色烯
‑3‑
甲腈，具有下式所示结构：式中，R1，R2，R1+R2为烷基或氢。2.权利要求1所述快速检出芥子气的前荧光探针化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：A、中间体1 7
‑
(N,N
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二烷基氨基)
‑4‑
氧代
‑
4H
‑
色烯
‑3‑
甲醛的制备将三氯氧磷滴加至冰浴下的N,N
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二甲基甲酰胺中，50℃油浴下搅拌2小时，再加入N,N
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二甲基甲酰胺溶解的4
‑
(N,N
‑
二烷基氨基)
‑2‑
羟基苯乙酮(原料)，50℃下继续搅拌2～4小时。将反应液倒至碎冰上，饱和碳酸钠溶液中和pH至8，二氯甲烷萃取，减压除去溶剂，反应粗产物经柱层析纯化分离得到中间体1；B、中间体2 7
‑
(N,N
‑
二烷基氨基)
...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋钦华，冯伟，
申请(专利权)人：中国科学技术大学，
类型：发明
国别省市：