一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。发明专利技术所述的含杂环的三芳胺类有机化合物具有良好的玻璃化转化温度（Tg），有效地提高了有机发光器件的使用寿命。当作为第一空穴传输层材料或者第二空穴传输层材料应用于有机发光器件中，实现载流子的最大复合，具有发光效率高、寿命长的优点；并且作为覆盖层材料应用于有机发光器件中，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。具有良好的应用效果和产业化前景，可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。信号灯等领域。

【技术实现步骤摘要】
一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)因其重量轻、成本低、视角宽、响应速度快、主动发光和能实现全色显示等优点，备受科学界和产业界的重视。可以说，OLED具备了照明和信息显示器件制造所要求的几乎所有优异特征，被业界公认为是最理想和最具发展前景的下一代照明显示技术之一。由于OLED潜在的巨大应用价值，如何制备高效率的器件越来越吸引人们的广泛关注，同时，人们对OLED的性能要求也随之提高。
[0003]有机发光现象是指通过使用有机物质将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极，阴极和介于其间的有机物层的结构。在许多情况下，有机物层可以形成为由不同物质构成的多层结构，以便提高有机发光器件的效率和稳定性。例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
[0004]用于有机发光器件的有机物层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。近年来对于有机发光二极管而言，为了解决空穴传输层中的发光问题，在空穴传输层和发光层之间加入了发光辅助层（即第二空穴传输层）。
[0005]空穴传输层中使用的物质应具有低HOMO值，因此大部分具有低T1值。结果，发光层产生的激子被传输到空穴传输层的界面或空穴传输层，导致空穴传输层的界面发光或发光层内的电荷不平衡，从而在空穴传输层界面中发光。此外，还需要开发用于空穴注入/传输层和发光辅助层的材料，其具有抵抗在器件驱动期间产生的焦耳热的稳定特性，即，高玻璃化相变温度。据报道，用于空穴传输层和发光辅助层的材料的低玻璃化转变温度，会导致器件驱动期间薄膜表面均匀性的劣化以及器件驱动期间材料可能由于产生的热量而变形，这会极大地影响器件的寿命。
[0006]人们为了提高出光效率，提出在折射率较低的半透明电极的外侧设置有折射率较高的覆盖层。覆盖层材料可用于减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光耦合输出效率。但是目前在OLED中有机类覆盖层材料蒸镀温度较低，但是可供选择的有机类覆盖层材料较少。
[0007]也就是说，为了使有机发光器件充分发挥其优异的特性，在器件中构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质、覆盖层物质等应该率先由稳定且有效的材料予以支撑。然而，目前还未充分开发用于有机发光器件的稳定且有效的有机物层材料。因此，不断需要开发新材料，从而提高器件的发光效率和使用寿命是迫在眉睫的事情。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的在于，提供一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，使用该含杂环的三芳胺类有机化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率，以及良好的使用寿命，其分子结构通式如式Ⅰ所示：其中，所述X选自O或S；所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地选自取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C7~C16苯并脂族环基中的一种；所述L0选自取代或未取代的C6~C25的二价芳基、取代或未取代的C2~C20的二价杂芳基中的一种；所述L1、L2、L3、L4、L5、L6独立地选自取代或未取代的C6~C25的二价芳基、取代或未取代的C2~C20的二价杂芳基中的一种；所述L选自取代或未取代的C6~C25的三价芳基、取代或未取代的C2~C20的三价杂芳基中的一种；所述R相同或不同地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种或多种；所述环A选自无、苯环或者萘环。
[0009]本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层中含有本专利技术所述的任一种含杂环的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
[0010]本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，本专利技术所述的含杂环的三芳胺类有机化合物，桥连上连接亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基，提高了材料的玻璃化转化温度（Tg），以及蒸镀温度，有效地提高了有机发光器件的使用寿命。
[0011]本专利技术所述的含杂环的三芳胺类有机化合物作为第一空穴传输层材料或者第二空穴传输层材料应用于有机发光器件中，提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效的阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，具有发光效率高、寿命长的优点。
[0012]本专利技术所述的含杂环的三芳胺类有机化合物作为覆盖层材料应用于有机发光器
件中，能有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。
具体实施方式
[0013]下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0014]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
[0015]本专利技术所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述烷基优选为环戊基、环己基、1
‑
金刚烷基、2
‑
金刚烷基、降冰片烷基。
[0016]本专利技术所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含杂环的三芳胺类有机化合物，其特征在于，分子结构如式Ⅰ所示：其中，所述X选自O或S；所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地选自取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C7~C16苯并脂族环基中的一种；所述L0选自取代或未取代的C6~C25的二价芳基、取代或未取代的C2~C20的二价杂芳基中的一种；所述L1、L2、L3、L4、L5、L6独立地选自取代或未取代的C6~C25的二价芳基、取代或未取代的C2~C20的二价杂芳基中的一种；所述L选自取代或未取代的C6~C25的三价芳基、取代或未取代的C2~C20的三价杂芳基中的一种；所述R相同或不同地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种或多种；所述环A选自无、苯环或者萘环。2.根据权利要求1所述的一种含杂环的三芳胺类有机化合物，其特征在于，所述L选自如下基团中的一种：。3.根据权利要求1所述的一种含杂环的三芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地选自如下基团中的一种：
所述R
12
选自氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代正丁基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代甲苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基中的一种；所述R1选自氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、环己基、环戊基、金刚烷基、苯基、五氘代苯基、氘代萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、螺二芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9
‑
苯基咔唑基、芘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种，或者相邻的R1基团可以连接形成环；其中所述R1还可被R
23
所取代，R
23
选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、金刚烷基、苯基、五氘代苯基、氘代萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、螺二芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩春雪，杜明珠，陆影，周雯庭，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：