一种β-(N-苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚的合成方法技术

对甲苯磺酰腙因其广泛的生物活性而在有机合成和药物研发领域引起了广泛关注。而多年来，各种有机硒化合物的合成及其药物活性研究也十分广泛，现在许多的含硒化合物已经被证明是有十分有前途的药物试剂或已经被报道为治疗疾病的药物。因此，开发新型高效的合成方法将N

【技术实现步骤摘要】
一种
β
‑
(N
‑
苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚的合成方法


[0001]该专利涉及有机合成、药物合成、有机化工的研究领域，具体的方法就是在白色LED灯光照射和碘代丁二酰亚胺存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙、烯烃和二硒醚在乙酸乙酯作为溶剂，室温下，空气中合成β
‑
(N
‑
苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚。

技术介绍

[0002]N
‑
甲苯磺酰腙因其广泛的生物活性在有机合成(Ping,Y.,Wang,R.,Wang,Q.,Chang,T.,Huo,J.,Lei,M.,Wang,J.J.Am.Chem.Soc.,2021,143(26),9769
‑
9780.Zhang,Q.,Zhang,S.,Tang,M.J.Org.Chem.,2022,87(9),6393
–
6396.Huang,X.,Chen,X.,Xie,H.,Tan,Z.,Jiang,H.,Zeng,W.Org.Lett.,2021,23(17),6784
‑
6788.Xia,Y.,Wang,J.J.Am.Chem.Soc.,2020,142(24),10592
‑
10605)和药物研发领域引起了广泛关注(Abid,S.M.A.,Younus,H.A.,Al
‑
Rashida,M.,Arshad,Z.,Maryum,T.,Gilani,M.A.,Alharthi,A.I.,Iqbal,J.Bioorg.Chem.,2017,75,291
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302)。例如，许多N
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甲苯磺酰腙具有抗菌(Aslan,H.G.,S.,Karacan,N.Spectrochim.Acta,Part A.,2012,98,329
‑
336)、抗抑郁(Oliveira,K.N.,Costa,P.,Santin,J.R.,Mazzambani,L.,B
ü
rger,C.,Mora,C.,Nunes,R.J.,Souza,M.M.Bioorg.Med.Chem.,2011,19(14),4295
‑
4306)、杀虫(Qu,H.,Lv,M.,Yu,X.,Lian,X.,Xu,H.Sci.Rep.,2015,5(1),1
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7)等作用。因此，开发新型高效的方法将N
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甲苯磺酰腙结合到有机分子中引起了广泛关注。硒作为一种必需的微量元素，对人体健康具有重要的代谢作用(Reeves,M.A.,Hoffmann,P.R.Cell.Mol.Life Sci.,2009,66(15),2457
‑
2478)。多年来，各种有机硒化合物已被证明是有前途的药理试剂(Nayini,J.,El
‑
Bayoumy,K.,Sugie,S.,Cohen,L.A.,Reddy,B.S.Carcinogenesis,1989,10(3),509
‑
512)或被报道为治疗疾病的药物(Cotgreave,I.A.,Duddy,S.K.,Kass,G.E.,Thompson,D.,Mold
é
us,P.Biochem.Pharmacol.,1989,38(4),649
‑
656)。因此，它们已被评估为抗肿瘤剂(Tobe,T.,Ueda,K.,Ando,M.,Okamoto,Y.,Kojima,N.J.Biol.Inorg.Chem.,2015,20(4),687
‑
694)、抗氧化剂(Nakamura,Y.,Feng,Q.,Kumagai,T.,Torikai,K.,Ohigashi,H.,Osawa,T.,Noguchi,N.,Niki,E.,Uchida,K.J.Biol.Chem.,2002,277(4),2687
‑
2694)、抗纤维分解剂(Itoh,T.,Yoshimoto,N.,Hirano,Y.,Yamamoto,K.Bioorg.Med.Chem.Lett.,2018,28(13),2256
‑
2260)、抗寄生虫剂(Plano,D.,Baquedano,Y.,Moreno
‑
Mateos,D.,Font,M.,Jim
é
nez
‑
Ruiz,A.,Palop,J.A.,Sanmart
í
n,C.Eur.J.Med.Chem.,2011,46(8),3315
‑
3323)、抗细菌剂(Macegoniuk,K.,Grela,E.,Palus,J.,Rudzinska
‑
Szostak,E.,Grabowiecka,A.,Biernat,M.,Berlicki,J.Med.Chem.,2016,59(17),8125
‑
8133)和抗抑郁药(Sousa,F.S.S.,Birmann,P.T.,Baldinotti,R.,Fronza,M.G.,Balaguez,R.,Alves,D.,Br
ü
ning,C.A.,Savegnago,L.Brain Res.Bull.,2018,142,129
‑
137)等。
[0003]我们在此公开一种白光LED照射和碘代丁二酰亚胺共同促进的合成β
‑
(N
‑
苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚，该反应具有广泛的底物范围的，反应条件温和，工艺比较简单、绿色，有希望工业化应用。
[0004]尽我们所知，未见与本申请相同的文献报道。

技术实现思路

[0005]本专利技术提供一种β
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(N
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苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚的合成方法。
[0006]本专利技术公开的β
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(N
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苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚的合成方法均一步完成，即在乙酸乙酯中，在白色LED灯光照射和碘代丁二酰亚胺存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙、烯烃和二硒醚一步合成β
‑
(N
‑
苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚，反应通式如下。
[0007][0008]结合下面的实施例,更详细地阐述本专利技术，但并不认为它们是对本专利技术范围的限制。
具体实施方式
[0009]实施例一
[0010]在装有磁力搅拌器的25mL干燥玻璃管中加入苯甲醛对甲苯磺酰腙(0.8mmol)、二苯基二硒醚(0.25mmol)、碘代丁二酰亚胺(0.375mmol)和乙酸乙酯(4mL)，并用橡胶塞密封玻璃管。试管中的反应液在室温下用10W白光LED灯光照射并搅拌6小时。在TLC显示反应完成后，加入饱和Na2S2O3溶液(5mL)来淬灭反应。混合溶液的颜色从红棕色变为浅黄色，用10mL乙酸乙酯提取三次，合并的有机层用无水MgSO4干燥、过滤。往有机相本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种β
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(N
‑
苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚的合成方法，其特征在于：在白色LED灯光照射和碘代丁二酰亚胺存在下，对甲苯磺酰腙、烯烃和二硒醚，在室温下空气中反应生成β
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(N
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苯甲醛对甲苯磺酰腙)硒醚；所述的对甲苯磺酰腙为苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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氟苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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氯苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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溴苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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氰基苯甲醛对甲苯磺酰腙、3
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溴苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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硝基苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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甲硫基苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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甲氧基苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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叔丁基苯甲醛对甲苯磺酰腙、4
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苯基苯甲醛对甲苯磺酰腙、3',4',5'
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三甲氧基苯甲醛对甲苯磺酰腙；所述的烯烃为苯乙烯、4
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甲基苯乙烯、4
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叔丁基苯乙烯、4
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苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾庆乐，陈先烈，
申请(专利权)人：成都理工大学，
类型：发明
国别省市：