Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用制造技术

本发明专利技术涉及Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用。本发明专利技术的Aldisin及其生物碱衍生物I

【技术实现步骤摘要】
Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用


[0001]本专利技术涉及Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，属于农业防护


技术介绍

[0002]1985年，奥克拉荷马大学Schmitz课题组首次从关岛海绵Hymeniacidon aldis de laubenfels中分离到海洋生物碱Aldisin，并通过核磁对其结构进行了确定(J.Nat.Prod.1985，48，47
‑
53.)。1999年，Mizuno课题组合成了一系列Aldisin衍生物，发现该类衍生物对α
‑
肾上腺素和血清素2受体具有生物活性(Chemical&Pharmaceutial Bultionl.1999，47，246
‑
256.)。2005年，中山大学曾向潮课题组对Aldisin生物碱进行了生物活性研究，发现部分衍生对α
‑
葡萄糖苷酶均有良好抑制活性(有机化学2005，25，954
‑
958.)。目前为止，还没有关于Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的报道。

技术实现思路

[0003]针对现有技术不足，本专利技术提供Aldisin及其生物碱衍生物I
‑
1～I
‑
16在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用。本专利的Aldisin及其生物碱衍生物I
‑
1～I
‑
16具有良好的抗植物病毒活性、杀虫活性，以及广谱的杀菌活性。本专利技术的Aldisin及其生物碱衍生物为I
‑
1～I
‑
16所示的化合物(结构式一)。
[0004][0005]相比于现有技术，本专利技术首次发现Aldisin及其生物碱衍生物I
‑
1～I
‑
16在防治植物病毒、杀虫和杀菌方面的应用：对烟草花叶病毒(TMV)具有显著的抑制活性；对粘虫、棉铃虫、玉米螟、小菜蛾和蚊幼虫中的一种或多种具有良好的致死活性；对黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗、番茄早疫、小麦赤霉、水稻稻瘟、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉和水稻纹枯中的一种或多种具有广谱的杀菌活性。此外，部分化合物的抗植物病毒活性达到商品化品种活性水平，具备很好的应用前景。
具体实施方式
[0006]本专利技术中，Aldisin及其生物碱衍生物的I
‑
1～I
‑
12和I
‑
15～I
‑
16参照下述文献制备：Bioorg.Med.Chem.Lett.2011，21，4306
‑
4309.；I
‑
13～I
‑
14参照下述文献制备：Chemical&Pharmaceutial Bultionl.1999，47，246
‑
256.。
[0007]实施例1：Aldisin及其生物碱衍生物I
‑
1～I
‑
16的实验数据：
[0008]I
‑
1：浅棕色固体，熔点273
‑
275℃。1H NMR(400MHz，DMSO
‑
d6)δ12.17(s，1H)，8.32(t，J＝5.1Hz，1H)，6.98(t，J＝2.8Hz，1H)，6.55(t，J＝2.6Hz，1H)，3.34(s，2H)，2.74
‑
2.66(m，2H).
13
C NMR(100MHz，DMSO)δ194.3，162.2，127.9，123.5，122.3，109.5，43.4，36.5.HRMS(ESI)：calcd for C8H
10
N2O2[M+H]+
165.0659，found 165.0660.
[0009]I
‑
2：白色固体，熔点190
‑
191℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47
‑
7.38(m，3H)，7.35
‑
7.27(m，2H)，6.98(d，J＝2.9Hz，1H)，6.85(d，J＝2.9Hz，1H)，6.59(s，1H)，3.63
‑
3.54(m，2H)，2.87
‑
2.80(m，2H).
13
C NMR(100MHz，CDCl3)δ195.0，162.5，140.2，128.9，128.7，128.1，127.2，126.7，125.4，110.0，44.2，37.4.HRMS(ESI)：calcd for C
14
H
13
N2O2[M+H]+
241.0972，found 241.0971.
[0010]I
‑
3：白色固体，熔点175
‑
176℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.29
‑
7.17(m，4H)，6.95(s，1H)，6.83(s，1H)，6.73(d，J＝6.4Hz，1H)，3.56(q，J＝5.7Hz，2H)，2.90
‑
2.76(m，2H)，2.70(q，J＝7.7Hz，2H)，1.27(t，J＝7.7Hz，3H).
13
C NMR(100MHz，CDCl3)δ195.0，162.6，144.2，137.9，128.7，128.3，127.2，126.7，125.2，109.8，44.2，37.4，28.5，15.4.HRMS(ESI)：calcd for C
16
H
17
N2O2[M+H]+
269.1285，found 269.1284.
[0011]I
‑
4：米白色固体，熔点207
‑
209℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.29
‑
7.23(m，2H)，7.00
‑
6.92(m，3H)，6.85(d，J＝2.9Hz，1H)，6.51(s，1H)，3.86(s，3H)，3.60(q，J＝5.9Hz，2H)，2.90
‑
2.82(m，2H).
13
C NMR(101MHz，CDCl3)δ195.0，162.5，159.2，133.2，128.9，127.1，126.6，126.5，114.0，109.7，55.5，44.2，37.5.HRMS(ESI)：calcd for C
15
H
15
N2O3[M+H]+
271.1077，found 271.1078.
[0012]I
‑
5：白色固体，熔点208
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，所述Aldisin及其生物碱衍生物为下述I
‑
1～I
‑
16结构式中的一种：2.权利要求1所述的一种Aldisin及其生物碱衍生物在防治植物病毒病方面的应用，其特征在于，所述病毒为烟草花叶病毒。3.权利要求1所述的一种Aldisin及其生物...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪清民，宋红健，许文涛，刘玉秀，张静静，李永强，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：