C-5位硼化咪唑并吡啶衍生物、制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了C

【技术实现步骤摘要】
sequential Ullmann
‑
type coupling and intramolecular C(sp2)
–
H thiolation.Org.Chem.Front.2016,3,66。
[0010](6)Zhang,J.R.；Liao,Y.Y.；Deng,J.C.；Feng,K.Y.；Zhang,M.；Ning,Y.Y.；Lin,Z.W.；Tang,R.Y.Oxidative dual C
‑
H thiolation of imidazopyridines with ethers or alkanes using elemental sulphur.Chem.Commun.2017,53,7784。
[0011](7)Yang,Q.；Li,S.；Wang,J.Cobalt
‑
catalyzed cross
‑
dehydrogenative coupling of imidazo[1,2
‑
a]pyridines with isochroman using molecular oxygen as the oxidant.Org.Chem.Front.2018,5,577。
[0012](8)Ren,Y.；Xu,B.；Zhong,Z.；Pittman,C.U.；Zhou,A.Using SeO2 as a selenium source to make RSe
‑
substituted aniline and imidazo[1,2
‑
a]pyridine derivatives.Org.Chem.Front.2019,6,2023。
[0013](9)Wu,Y.；Li,L.；Wen,K.；Deng,J.；Chen,J.；Shi,J.；Wu,T.；Pang,J.；Tang,X.Copper
‑
Catalyzed C
‑
3 Functionalization of Imidazo[1,2
‑
a]pyridines with 3
‑
Indoleacetic Acids.J.Org.Chem.2021,86,12394。
[0014](10)Chen,J.；Wen,K.；Wu,Y.；Shi,J.；Yao,X.；Tang,X.Transition Metal Catalyst
‑
Free C
‑
3Sulfonylmethylation of Imidazo[1,2
‑
a]pyridines with Glyoxylic Acid and Sodium Sulfinates in Water.J.Org.Chem.2022,87,3780。
[0015](11)Jin,S.；Xie,B.；Lin,S.；Min,C.；Deng,R.；Yan,Z.Metal
‑
Free Site
‑
Specific Hydroxyalkylation of Imidazo[1,2
‑
a]pyridines with Alcohols through Radical Reaction.Org.Lett.2019,21,3436。
[0016](12)Jin,C.；Sun,B.；Xu,T.；Zhang,L.；Zhu,R.；Yang,J.；Xu,M.Metal
‑
Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2
‑
a]pyridines with N
‑
Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis.Synlett 2020,31,363。
[0017](13)Li,Y.；Shu,K.；Liu,P.；Sun,P.Selective C
‑
5 Oxidative Radical Silylation of Imidazopyridines Promoted by Lewis Acid.Org.Lett.2020,22,6304。
[0018](14)Mazzacano,T.J.；Mankad,N.P.Base metal catalysts for photochemical C
–
H borylation that utilize metal
–
metal cooperativity.J.Am.Chem.Soc.2013,135,17258。
[0019](15)Parmelee,S.R.；Mazzacano,T.J.；Zhu,Y.；Mankad,N.P.；Keith,J.A heterobimetallic mechanism for C
–
H borylation elucidated from experimental and computational data.ACS.Catal.2015,5,3689。
[0020](16)Sadler,S.A.；Tajuddin,H.；Mkhalid,I.A.；Batsanov,A.S.；Albesa
‑
Jove,D.；Cheung,M.S.；Maxwell,A.C.；Shukla,L.；Roberts,B.；Blakemore,D.C.；Lin,Z.；Marder,T.B.；Steel,P.G.Iridium
‑
catalyzed C
‑
H borylation of pyridines.Org.Biomol.Chem.2014,12,7318。
[0021](17)Yang,L.；Semba,K.；Nakao,Y.para
‑
Selective C
‑
H Borylation of(Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis.Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,4853。
[0022](18)Yang,L.；Uemura,N.；Nakao,Y.meta
‑
Selective C
‑
H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium
‑
Lewis Acid Bifunctional Catalyst.J.Am.Chem.Soc.2019,141,7972。
[0023](19)Trouve,J.；Zardi,P.；Al
‑
Shehimy,S.；Roisnel,T.；Gramage
‑
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.C
‑
5位硼化咪唑并吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式1所示化合物、式2所示化合物、光敏剂、氧化剂和溶剂混合，利用可见光诱导式1所示化合物的C
‑
5选择性C
‑
H硼化，得到C
‑
5位硼化咪唑并吡啶衍生物，所述C
‑
5位硼化咪唑并吡啶衍生物具有式3所示的结构；其中，R1为供电子基或吸电子基；所述Ar为官能团取代的芳基。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1选自甲基或氯原子。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基选自苯基Ph、3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基选自苯基Ph、4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述光敏剂为2,4,5,6
‑
四(9
‑
咔唑基)
‑
间苯二腈或2，4，6
‑
三(9H
‑
咔唑
‑9‑
基)
‑5‑
氯间苯二甲腈。5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述光敏剂为2,4,5,6
‑
四(9
‑
咔唑基)...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘想，曹华，郑辉涛，张心怡，肖钰燕，曾如意，
申请(专利权)人：广东药科大学，
类型：发明
国别省市：