一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用制造技术

技术编号:34933761 阅读:16 留言:0更新日期:2022-09-15 07:30
本发明专利技术提供的苯并恶唑衍生物通过限定苯并恶唑基团的结构,并在苯并恶唑基团和三嗪基团之间引入至少两个芳香基团,可以有效隔开苯并恶唑和三嗪两个吸电子基团靠近带来的能级下降,同时可以有效调节分子的三线态能级,使得整个分子具有合适的HOMO和LUMO值,可以有效提高电子传输能力,具有高的电子迁移率,优异的热稳定性和薄膜稳定性,利于提升发光效率。利于提升发光效率。利于提升发光效率。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
,尤其涉及一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用。

技术介绍

[0002]传统电致发光器件中使用的电子传输材料是Alq3,但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0
‑6cm2/Vs),使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料,在这一领域,研究人员做了大量的探索性工作。
[0003]目前的材料玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。长时间后很容易结晶,分子间的电荷跃迁机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低。
[0004]设计开发稳定高效的,能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度,且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料,降低阈值电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。

技术实现思路

[0005]有鉴于此,本专利技术要解决的技术问题在于提供一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用,可以有效提高器件的寿命和效率。
[0006]本专利技术提供了一种苯并恶唑衍生物,具有式Ⅰ所示结构:
[0007][0008]其中,R具有以下任一结构:
[0009][0010]A为
[0011]X1、X2、X3独立的选自N、O、S或Si;
[0012]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基;
[0013]L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基,且L1、L2、L3中至少有两个不为单键;
[0014]Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基;
[0015]#表示连接位点。
[0016]本专利技术提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括阳极、阴极,以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层中含有至少一种上述苯并恶唑衍生物。
[0017]本专利技术提供了一种显示面板,包括上述有机发光器件。
[0018]与现有技术相比,本专利技术提供的苯并恶唑衍生物通过限定苯并恶唑基团的结构,并在苯并恶唑基团和三嗪基团之间引入至少两个芳香基团,可以有效隔开苯并恶唑和三嗪两个吸电子基团靠近带来的能级下降,同时可以有效调节分子的三线态能级,使得整个分子具有合适的HOMO和LUMO值,可以有效提高电子传输能力,具有高的电子迁移率,优异的热稳定性和薄膜稳定性,利于提升发光效率。
具体实施方式
[0019]本专利技术提供了一种苯并恶唑衍生物,具有式Ⅰ所示结构:
[0020][0021]其中,R具有以下任一结构:
[0022][0023]A为
[0024]X1、X2、X3独立的选自N、O、S或Si;
[0025]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基;
[0026]L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基,且L1、L2、L3中至少有两个不为单键;
[0027]Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基;
[0028]#表示连接位点。
[0029]可选的,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
、L1、L2、L3、Ar1、Ar2的取代基独立的选自D、卤素、氰基、芳基或杂芳基。
[0030]可选的,所述X2为O,X3为N。
[0031]可选的,所述X1为O。
[0032]可选的,所述R具有以下任一结构:
[0033][0034]R
11
选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基;
[0035]#为连接位置。
[0036]可选的,所述R
11
选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2~3个芳环稠合形成的稠芳基、2~3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2~3个杂芳环稠合形成的杂芳基。
[0037]可选的,所述单环芳基为苯基。
[0038]可选的,所述单环杂芳基为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0039]可选的,稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
[0040]可选的,稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
[0041]可选的,稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0042]可选的,所述R
11
选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5

萘啶基。
[0043]可选的,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基,取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2~3个芳环稠合形成的稠芳基、2~3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2~3个杂芳环稠合形成的杂芳基。
[0044]可选的,所述单环芳基为苯基。
[0045]可选的,所述单环杂芳基为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0046]可选的,稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
[0047]可选的,稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
[0048]可选的,稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0049]可选的,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10

菲啰啉基、喹啉基、异
喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5

萘啶基。
[0050]可选的,所述L1、L2、L3独立的选自单键,取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2~3个芳环稠合形成的稠芳基、2~3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2~3个杂芳环稠合形成的杂芳基,且L1、L2、L3中至少有两个不为单键。
[0051]可选的,所述单环芳基为苯基。
[0052]可选的,所述单环杂芳基为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0053]可选的,稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
[0054]可选的,稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
[0055]可选的,稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1~3个N原子的五元或六元杂芳基。
[0056]可选的,所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯并恶唑衍生物,具有式Ⅰ所示结构:其中,R具有以下任一结构:A为X1、X2、X3独立的选自N、O、S或Si;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基;L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基,且L1、L2、L3中至少有两个不为单键;Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基;#表示连接位点。2.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
、L1、L2、L3、Ar1、Ar2的取代基独立的选自D、卤素、氰基、芳基或杂芳基。3.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述X2为O,X3为N。4.根据权利要求3所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述R具有以下任一结构:
R
11
选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基;#为连接位置。5.根据权利要求4所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述R
11
选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5

萘啶基。6.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基,取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2~3个芳环稠合形成的稠芳基、2~3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2~3个杂芳环稠合形成的杂芳基。7.根据权利要求6所述的苯并恶唑衍生物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10

【专利技术属性】
技术研发人员:陆婷婷代文朋高威刘忆
申请(专利权)人:武汉天马微电子有限公司上海分公司
类型:发明
国别省市:

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