一种聚噁二唑及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种聚噁二唑及其制备方法与应用，所述方法包括：将醛单体、羧酸单体、胺单体和(异氰亚氨基)三苯基膦分别加入到有机溶剂中进行反应，得到反应液；所述醛单体为二元醛化合物，所述羧酸单体为二元羧酸化合物；将所述反应液加入到沉淀剂中，经过滤后干燥得到所述聚噁二唑。所述聚噁二唑的结构通式如下：本发明专利技术所述的制备方法所用的单体廉价易得，产率良好，同时，所制备的聚噁二唑成膜性好，在呼吸图案制备、可视化以及细胞荧光成像领域具有独特的应用价值。用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种聚噁二唑及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及有机杂环聚合物
，具体涉及一种聚噁二唑及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]聚噁二唑(POD)是一类重要的功能性聚合物。由于其大分子链中含有噁二唑环，POD具有优异的耐热性和热稳定性；同时，噁二唑环还具有光电效应，是很好的亲电子基团，因此POD在光电材料方面也有很好的应用。此外，POD还具有良好的成膜和成纤性能，其纤维广泛用于高温过滤材料、防护制品、绝缘材料等均有广泛应用。然而，目前而且已被报道的含噁二唑结构的聚合物在结构和功能方面仍相对单一，很难实现多功能化。因此，构建具有独特结构和先进功能的POD材料在学术和工业领域都具有重要价值，受到了科学家们的广泛关注。
[0003]现有的POD材料通常是通过在溶液中聚合二羧酸和肼盐或通过多酰肼的固态环化脱水制备而成的。这通常需要繁琐的合成程序。
[0004]因此，现有技术还有待于进一步的发展和提升。

技术实现思路

[0005]本专利技术要解决的技术问题在于，现有的聚噁二唑制备工艺繁琐的问题。
[0006]本专利技术解决上述技术问题是通过如下技术方案实现的：
[0007]第一方面，一种聚噁二唑，其中，其结构通式如下：
[0008][0009]其中，n为2
‑
500的整数；R1、R2为相同或者不同的有机基团；R3为有机基团。
[0010]第二方面，一种聚噁二唑，其中，其结构通式为：
[0011][0012]其中，R1、R3为相同或者不同的亚芳基、亚芳基衍生物、亚烷基取代基；R4选自以下结构式中的任意一种：
[0013][0014]R5选自以下结构式中的任意一种；
[0015][0016][0017]*为连接处，R为氢、卤素原子、硝基、烷基或者烷氧基。
[0018]可选地，所述的聚噁二唑，其中，R1、R2为相同或者不同的亚芳基、亚芳基衍生物、亚烷基取代基；R3为芳基、芳基衍生物或烷基取代基。
[0019]可选地，所述的聚噁二唑，其中，所述R1、R2选自以下结构式中的任意一种：
[0020][0021][0022]*为连接处；R、R
’
相同或者不同，独立地为氢、卤素原子、烷基或者烷氧基，X选自氧、硫或硒元素；m、p、q、s、t为1
‑
20的整数。
[0023]第三方面，一种上述所述的聚噁二唑的制备方法，其中，所述方法包括：
[0024]将醛单体、羧酸单体、胺单体和(异氰亚氨基)三苯基膦分别加入到有机溶剂中进行反应，得到反应液；所述醛单体为二元醛化合物，所述羧酸单体为二元羧酸化合物；
[0025]将所述反应液加入到沉淀剂中，经过滤后干燥得到所述聚噁二唑。
[0026]第四方面，一种上述所述的聚噁二唑的制备方法，其中，所述方法包括：
[0027]将醛单体、羧酸单体、胺单体和(异氰亚氨基)三苯基膦分别加入到有机溶剂中进
行反应，得到反应液；所述醛单体为二元醛化合物，所述羧酸单体为三元或四元羧酸化合物；
[0028]将所述反应液加入到沉淀剂中，经过滤后干燥得到所述聚噁二唑
[0029]可选地，所述的聚噁二唑的制备方法，其中，所述有机溶剂选自二氯甲烷，二甲基亚砜，N,N
‑
二甲基甲酰胺，N,N
‑
二甲基乙酰胺，四氢呋喃中的一种或多种；所述沉淀剂选自甲醇，乙醚，乙醇，丙酮中的至少一种。
[0030]可选地，所述的聚噁二唑的制备方法，其中，所述醛单体：羧酸单体：胺单体：异腈单体的摩尔比1:1:(2
‑
3):(2
‑
3)。
[0031]可选地，所述的聚噁二唑的制备方法，其中，所述胺单体选自如下结构式中的一种：
[0032][0033][0034]其中，k为1
‑
20的整数。
[0035]第五方面，一种上述所述的聚噁二唑的应用，其中，所述聚噁二唑在呼吸图案制备、可视化以及细胞荧光成像领域中的应用。
[0036]有益效果：与现有技术相比，本专利技术所述的制备方法所用的单体廉价易得，产率良好，所得聚合物分子量高(绝对重均分子量高达5万，PDI为1.4
‑
2.1)；不需要任何催化剂，通过四组分反应一步高效地合成一系列聚噁二唑；所述的聚合方法可以在常温和空气条件下进行，并得到很好的结果；所述的聚噁二唑产物很容易分离，只需要在沉淀剂中沉淀一次就可以得到纯度很高的聚合物，同时，所制备的聚噁二唑成膜性好，在呼吸图案制备、可视化以及细胞荧光成像领域具有独特的应用价值。
附图说明
[0037]图1为实施例1得到的聚噁二唑P1在氘代二甲基亚砜中的氢谱核磁谱图；
[0038]图2为实施例2得到的聚噁二唑P2在氘代二甲基亚砜中的氢谱核磁谱图；
[0039]图3为实施例2得到的聚噁二唑P2在不同水含量的四氢呋喃胺溶液中的光致荧光曲线图；
[0040]图4为实施例2得到的聚噁二唑P2制备呼吸图案的荧光照片。
[0041]图5为实施例2得到的聚噁二唑P2制备呼吸图案的SEM照片。
[0042]图6为实施例3得到的聚噁二唑P3在氘代二甲基亚砜中的氢谱核磁谱图；
[0043]图7为实施例4、5、6得到的聚噁二唑P4、P5、P6在氘代二甲基亚砜中的氢谱核磁谱图；
[0044]图8为实施例6得到的聚噁二唑P6在不同水含量的四氢呋喃胺溶液中的光致荧光曲线图；
[0045]图9为实施例2和6所的到的聚噁二唑P2、P6在不同水含量的四氢呋喃溶液中的荧光强度折线图。
[0046]图10为实施例2和实施例6得到的聚噁二唑P2、P6(10μM,4小时)分别与LysoTracker Red(1μM,30分钟)对4T1细胞进行染色的共聚焦图像及其合并图像以及荧光图像和亮光图像的叠加场图像。
具体实施方式
[0047]本专利技术提供了一种聚噁二唑及其制备方法与应用，为使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。需要说明的是对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
[0048]本专利技术所提供的聚噁二唑包括结构通式如式(1)所述的线型聚噁二唑，结构通式如式(6)、(7)所示的超支化聚噁二唑，
[0049][0050]其中，n为2
‑
500的整数，如100、300、500，通过控制n的大小，来获得具有特定重均分子的聚噁二唑。R1、R2为相同或者不同的亚芳基、亚芳基衍生物、亚烷基取代基；R3为芳基、芳基衍生物或烷基取代基。
[0051][0052]本专利技术所提供的上述聚噁二唑具有成膜性好，在呼吸图案制备、可视化以及细胞
荧光成像领域具有独特的应用价值。换言之，上述聚噁二唑可应用于呼吸图案制备、可视化以及细胞荧光成像领域中。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种聚噁二唑，其特征在于，其结构通式如下：其中，n为2
‑
500的整数；R1、R2为相同或者不同的有机基团；R3为有机基团。2.一种聚噁二唑，其特征在于，其结构通式为：其中，R1、R3为相同或者不同的亚芳基、亚芳基衍生物、亚烷基取代基；R4选自以下结构式中的任意一种：
R5选自以下结构式中的任意一种；
*为连接处，R为氢、卤素原子、硝基、烷基或者烷氧基。3.根据权利要求1或2所述的聚噁二唑，其特征在于，R1、R2为相同或者不同的亚芳基、亚芳基衍生物、亚烷基取代基；R3为芳基、芳基衍生物或烷基取代基。4.根据权利要求1或2所述的聚噁二唑，其特征在于，所述R1、R2选自以下结构式中的任意一种：
*为连接处；R、R
’
相同或者不同，独立地为氢、卤素原子、烷基或者烷氧基，X选自氧、硫或硒元素；m、p、q、s、t为1
‑
20的整数。5.一种如权利要求1所述的聚噁二唑的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将醛单体、羧酸单体、胺单体和(异氰亚氨基)三苯基膦分别加入到有机溶剂中进行反应，得到反应液；所述醛单体为二元醛化合物，所述羧酸单体为二元羧酸化合物；将所述反应液加入...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩婷，谢俊垚，唐本忠，
申请(专利权)人：深圳大学，
类型：发明
国别省市：