二苯甲酮二聚体化合物的制备方法技术

本发明专利技术提供了从白木香叶中提取分离一类二苯甲酮二聚体化合物的方法。该类化合物具有降脂、美白等活性，为白木香叶的利用提供了可能。能。能。

【技术实现步骤摘要】
二苯甲酮二聚体化合物的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种二苯甲酮二聚体化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]白木香(Aigilaria Sinensis)为瑞香科(Thymelaeaceae)沉香属(Aquilaria)乔木，主要分布于我国广东、广西、福建和台湾等地，在亚洲被广泛用作香水、香料和传统药物。白木香带树脂的心材是《中国药典》2020年版中名贵中药材沉香的唯一来源。沉香始记于《名医别录》，性味辛，微温，具有行气止痛、温中止呕以及纳气平喘等功效，目前临床常用于胸腹胀闷疼痛，胃寒呕吐呃逆，肾虚气逆喘急等症。在自然条件下，沉香的形成尤为困难，形成周期长以及商业炒作等原因使其成为“木中黄金”，造成大量的野生资源被毁灭性砍伐，因此白木香被列入世界濒危红色植物保护名录。
[0003]而白木香叶为可再生资源在白木香列入濒危植物之前未得到充分利用，目前已被批准作沉香茶和保健品原料使用，在药食两个方面均具有广泛的应用前景。一般来说，白木香叶主要通过热水冲泡的方式使用。但目前为止，缺乏对白木香叶大极性提取物的化学成分以及生物活性相关的研究。

技术实现思路

[0004]为了阐明白木香叶的物质基础，扩大药用植物利用率，本专利技术对白木香叶中的相关成分进行了研究，同时分离纯化了两个新化合物，并发现了这些化合物具备一定的生理活性。
[0005]具体的，本专利技术提供了如式1或2所示化合物的制备方法，它包括如下内容：
[0006](1)白木香叶水提物；
[0007](2)水提物上大孔吸附树脂，依次用水、20:80甲醇
‑
水洗脱，收集20:80甲醇
‑
水洗脱部位；
[0008](3)20:80甲醇
‑
水洗脱部位经凝胶柱层析，用30
±
5％v/v甲醇洗脱，洗脱部位用半制备高效液相色谱进行纯化，C18作为固定相，流动相为乙腈
‑
水＝10∶90，先出峰的化合物为化合物2，后出峰的化合物为化合物1
[0009][0010]其中，水提物可以采用浸渍、超声、回流等常规方式进行提取。
[0011]若采用加热提取，加热温度可以选自85
±
10℃。
[0012]其中，所述大孔吸附树脂选自弱极性大孔吸附树脂。例如，所述大孔吸附树脂选自D101或类似的树脂。
[0013]当流动相洗脱流速为30mL/min，保留时间约在15.2
±
0.2min为化合物1，保留时间约在12.8
±
0.2min为化合物2。
[0014]所述凝胶可以选自Sephadex LH
‑
20或类似的凝胶柱。
[0015]本专利技术中，在进行洗脱前，可以对样品进行适当的浓缩，使得上样液浓度适宜，便于吸附。
[0016]本专利技术中，洗脱后，收集的洗脱液可以进一步采用浓缩、干燥等常规工艺除去溶剂。
[0017]本专利技术有益效果：
[0018]本专利技术在白木香叶中发现了新的化合物，并且该类化合物还具有良好的降脂、抑制酪氨酸酶活性，以白木香叶为研究对象有利于对濒危植物的保护以及为合理开发利用白木香叶提供一定的理论依据。
附图说明
[0019]图1化合物1和2可能结构与HMBC信号。注：Ⅰ：化合物1和2的HMBC信号；Ⅱ和Ⅲ为化合物1和2的两种聚合方式。
[0020]图2化合物1和2结构图。
[0021]图3化合物1和2的降脂活性结果。注：A、D为空白组油红O和苏丹黑B染色结果。B和C是线虫经化合物1和2处理的油红O染色结果。E和F是线虫经化合物1和2处理的苏丹黑B染色结果。
[0022]图4化合物1和2酪氨酸酶抑制活性。
具体实施方式
[0023]实施例1
[0024]采用纯水对白木香叶进行提取制备得到总浸膏，经大孔树脂除糖后，采用正、反相硅胶等色谱方法分离白木香叶水溶性化学成分，结合一维与二维核磁共振谱图(1H
‑
NMR、
13
C
‑
NMR、HSQC、HMBC)、质谱(MS)、紫外吸收光谱(UV)等以及文献资料鉴定化合物的立体结构。具体如下。
[0025]提取分离：
[0026]将干燥的药材粉末(5kg)分别用85℃纯水浸提3次(每次0.5小时)。将提取的水混合后减压浓缩获得总浸膏。总浸膏过大孔树脂D
‑
101柱以甲醇/水(0∶100，20∶80，40∶60，60∶40，80∶20，v/v)进行梯度洗脱，取甲醇/水(20：80)洗脱液，得到组分M1
‑
2。
[0027]M1
‑
2先经Sephadex LH
‑
20柱层析，用30％v/v甲醇洗脱，收集洗脱部位，然后用半制备高效液相色谱(乙腈
‑
水，10∶90，30mL/min)进行纯化，分离得到化合物1(96.2mg，t
R
＝15.2min)和化合物2(36.5mg，t
R
＝12.8min)。
[0028]新化合物结构鉴定：
[0029]化合物1为黄色无定形粉末。在紫外吸收光谱中，分别在370、315和260nm处有吸收峰，表明存在一个大的共轭体系。1的1H NMR谱图非常简单，只有9个质子信号(表1)，可以容易地指定为在δ
H 13.81(1H,s)处形成分子内氢键的羟基，两个芳香质子δ
H 6.87(1H,s)，6.33(1H,s)，葡萄糖的一个端基质子信号δ
H 4.51(1H,d,J＝9.7Hz)，以及在δ
H 3.0和4.0之间的五个含氧次甲基信号。相反，化合物1的
13
C NMR核磁共振波谱显示19个碳的型号，这可以看出一个高度共轭的羰基(δ
C 180.7)，两个苯环(δ
C 163.7,162.3,156.0,153.3,152.8,140.8,123.2,114.4,107.5,101.9,101.3,93.6)和一个葡萄糖(δ
C 81.9,79.2,73.7,70.9,70.9,70.9,61.8)信号，表明化合物1是被高度取代的，结构上与芒果苷相似。因此，根据已有的研究报告，推测化合物1可能为xanthone或二苯甲酮单糖苷。然而，当用HRESIMS光谱仪测量1的分子量时，在m/z 400～500范围内没有出现准分子离子峰，而在m/z 845.17200[M+H]+
处有一个准分子离子峰。用FAB质谱仪进一步测定了化合物1的相对分子质量，测得其相对分子质量为844，在m/z 400～500之间没有明显的离子碎片，表明化合物1为稳定的二聚体。根据上述证据，从m/z 845.17200[M+H]+
处的离子峰确定1的分子式为C
38
H
36
O
22
，以及具有21个不饱和度本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.如式1或2所示化合物的制备方法，它包括如下内容：(1)白木香叶水提物；(2)水提物上大孔吸附树脂，依次用水、20:80甲醇
‑
水洗脱，收集20:80甲醇
‑
水洗脱部位；(3)20:80甲醇
‑
水洗脱部位经凝胶柱层析，用30
±
5％v/v甲醇洗脱，洗脱部位用半制备高效液相色谱进行纯化，C18作为固定相，流动相为乙腈
‑
水＝10∶90，先出峰的化合物为化合物2，后出峰的化合物为化合物12.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：水提物是以水加热浸提得到。3.根据权...

【专利技术属性】
技术研发人员：李丽梅，
申请(专利权)人：西南民族大学，
类型：发明
国别省市：