一种1-苄或烯丙基3,4-二氢异喹啉的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种在常温条件下以偶氮芳基作为保护基光诱导四氢异喹啉与苄或烯丙基溴化物的α

【技术实现步骤摘要】
一种1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种在常温条件下以紫光作为光源，使用偶氮芳基保护的四氢异喹啉化合物(I)与苄或烯丙基溴化物(II)作为底物，实现了可见光诱导偶氮芳基保护的四氢异喹啉化合物的α
‑
烯丙或苄基化反应，去合成1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类产物(III)。

技术介绍

[0002]异喹啉是包含有苯并吡咯的双环结构，氮原子位于吡啶环的2位，根据不饱和度可以分为异喹啉、二氢异喹啉、四氢异喹啉三种形式。在种类繁多的天然氮杂环生物碱家族中，四氢异喹啉类化合物，尤其是C1官能团化的四氢异喹啉生物碱分布十分广泛在罂粟科、小檗科、防已科、毛莨科、海洋动植物等众多生物中都能发现这类化合物的身影(E.M.Shamma,2012；Vol.25.)。这些四氢异喹啉生物碱往往具有显著而且多样的生物活性，例如从粉防已中提取的双苄基异喹啉生物碱粉防已碱，几十年来一直被用于治疗肿瘤、高血压、真菌感染等疾病本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉的合成方法，其特征在于：以偶氮芳基保护的四氢异喹啉化合物和苄或烯丙基溴化物作为底物，可见光诱导偶氮芳基保护的四氢异喹啉与苄或烯丙基溴化物的α
‑
烯丙基化反应，合成1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类化合物。2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：以紫光作为光源，使用偶氮芳基
‑
1,2,3,4
‑
四氢异喹啉化合物(I)与苄或烯丙基溴化物(II)作为底物，可见光诱导偶氮芳基
‑
1,2,3,4
‑
四氢异喹啉化合物的α
‑
烯丙基化反应，合成1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类化合物(III)；所述反应过程如下反应式所示；苄或烯丙基溴化物(II)中虚线表示此处为无苯环或有苯环二种情形的溴化物，无苯环时溴化物为烯丙基溴化物，有苯环时溴化物为苄基溴化物；而1
‑
苄或烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类化合物(III)中虚线表示此处为无苯环或有苯环二种情形的化合物，无苯环时其为1
‑
烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类化合物，有苯环时其为1
‑
苄基3,4
‑
二氢异喹啉类化合物；R、R1分别独立地表示在苯环邻位、间位、对位等中的一种或二种以上不同位置的取代基或为氢的无取代基，取代基的个数分别为1
‑
5个，优选1
‑
2个，其具体可分别独立地为甲基、异丙基、氯、溴、碘、甲氧基中的一种或二种以上；R2表示为氢、甲基中的一种或二种；优选：R为氢、溴、甲氧基中的一种或二种以上，取代基的个数为1
‑
5个，优选1
‑
2个；R1为氢、2
‑
甲基、3
‑
甲基、4
‑
甲基、4
‑
异丙基、4
‑
氯、4
‑
溴中的一种或二种以上，取代基的个数为1
‑
5个，优选1
‑
2个；R2为氢、甲基中的一种或二种。3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：以紫光作为光源，使用偶氮芳基保护的四氢异喹啉化合物(I)与3
‑
溴甲基丙烯(II)作为底物，可见光诱导偶氮芳基保护的四氢异喹啉化合物的α
‑
烯丙基化反应，合成1
‑
烯丙基3,4
‑
二氢异喹啉类产物(III)；所述反应过程如下反应式所示；R1表示在苯环邻位、间位、对位等中的一种或二种以上不同位置的取代基或为氢的无取代基，取代基的个数为1
‑
5个，优选1
‑
2个，其具体可分别独立地为溴、甲氧基中的一种或二种。4.如权利要求1或2或3所述的合成方法，其特征在于：所述反应中可见光为紫光，紫光...

【专利技术属性】
技术研发人员：张永红，张涛，
申请(专利权)人：新疆大学，
类型：发明
国别省市：