含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体制造技术

本发明专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体用式(1)表示。式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体


[0001]本专利技术涉及能够通过与亲水性单体等共聚来制造例如隐形眼镜、人工晶状体、人工角膜等眼科装置的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体及其制造方法。

技术介绍

[0002]硅水凝胶的氧透过性高，因而对于眼睛的负担小，是目前广泛用于隐形眼镜等眼科用镜片的材料。另一方面，硅水凝胶容易由于含有拒水性的有机硅而润湿性、润滑性不足。因此，正在研究通过表面改性方法来进行表面亲水化、通过在固化前的镜片组合物中混合亲水性单体来进行表面亲水化。
[0003]磷酸胆碱基表现生物适应性且同时显示出非常高的亲水性的优异性质是已知的。因此，提出了使用含磷酸胆碱基的甲基丙烯酸酯单体(MPC)来改善镜片表面亲水性的方法。但含磷酸胆碱基的单体具有高亲水性，因此与疏水性有机硅的相容性差。因此，专利文献1～4中公开了含有具有羟基的有机硅单体和MPC的单体组合物，获得具有高表面亲水性的硅水凝胶镜片变得可能。
[0004]作为进一步提高镜片表面亲水性的方法，正在研究甲基丙烯酸的使用。甲基丙烯酸具有比一般的亲水性单体高的亲水性，因而通过混入镜片，期待亲水性更进一步的提高。但甲基丙烯酸与镜片中的有机硅部分的相性差，稳定性有问题。因此有必要进行针对甲基丙烯酸的使用的研究。
[0005]现有技术文献
[0006]专利文献
[0007]专利文献1：日本特开2007
‑
009060号
[0008]专利文献2：日本特开2007
‑
197513号
[0009]专利文献3：日本特开2014
‑
089477号
[0010]专利文献4：国际公开第2010/104000号

技术实现思路

[0011]专利技术所要解决的课题
[0012]本专利技术的课题在于，提供一种含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体，在与甲基丙烯酸、甲基丙烯酸以外的亲水性单体等共聚时，能够产生作为眼科装置表现出表面亲水性和充分稳定性的聚合物。
[0013]用于解决课题的方法
[0014]本专利技术人等进行了深入研究，结果确认，式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体能够解决上述课题，从而完成了本专利技术。
[0015][化1][0016][0017]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基。
[0018]即，本专利技术如下所示。
[0019][1]一种式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体，
[0020][化2][0021][0022]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基。
[0023][2]一种式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体的制造方法，包括使式(4)所表示的含氢化硅烷基的两末端甲基丙烯酸有机硅与式(6)所表示的磷酸胆碱化合物进行加成反应的工序；
[0024][化3][0025][0026]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基；
[0027][化4][0028][0029]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，p和q分别表示0或1，R表示碳原子数2至18的烷基；
[0030][化5][0031][0032]式中，d表示0或1，Z表示CH2＝CHCH2‑
或CH2＝CH
‑
。
[0033][3]一种单体组合物，含有10质量％～45质量％式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体，含有10质量％～40质量％式(8)或式(9)所表示的含羟基含硅氧烷基的单体，含有0.1质量％～5质量％甲基丙烯酸，含有30质量％～70质量％甲基丙烯酸以外的亲水性单体；
[0034][化6][0035][0036]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基；
[0037][化7][0038][0039][化8][0040][0041][4]一种使上述[3]所述的单体组合物聚合而得到的聚合物。
[0042]专利技术效果
[0043]本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体具有磷酸胆碱基，因而亲水性高，因此，在与甲基丙烯酸、甲基丙烯酸以外的亲水性单体共聚时，满足表面亲水性，作为眼科装置的原料中使用的聚硅氧烷单体是有用的。进一步，由于侧链中具有烷基取代基结构，是与甲基丙烯酸的相性良好的稳定单体。
具体实施方式
[0044]本专利技术涉及含有作为两性离子性基的磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体。更详细地，本专利技术的含有磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体涉及含有有机硅部分、进一步分子内含有两性离子性磷酸胆碱基、烷基取代基和2个乙烯基末端基的聚合性有机硅化合物。
[0045]本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体的乙烯基与羰基相邻。因此，与甲基丙烯酸酯单体、丙烯酰胺单体等眼科装置中一般使用的单体的共聚性好。
[0046]本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体的侧链中存在作为两性离子性基的磷酸
胆碱部分，因此与亲水性单体的相容性高，通过与该单体的聚合，得到透明的镜片。
[0047]本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体的侧链中含有烷基取代基，对甲基丙烯酸具有稳定性。
[0048]需说明的是，本专利技术中，眼科装置包括隐形眼镜、软性隐形眼镜、硬性隐形眼镜、人工晶状体和人工角膜，没有特别限定。
[0049](本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体)
[0050]本专利技术的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体用下述式(1)表示。
[0051][化9][0052][0053]式中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基。
[0054]a和b和c只要在上述范围内即可，没有特别限定，a为20～500，优选为20～300，更优选为20～200，进一步优选为25～170，特别优选为30～120；b为1～70，优选为1～40，更优选为1～20，进一步优选为1～10，特别优选为1～3；c为1～7本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体，[化1]式(1)中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基。2.一种式(1)所表示的含磷酸胆碱基的聚硅氧烷单体的制造方法，包括使式(4)所表示的含氢化硅烷基的两末端甲基丙烯酸有机硅与式(6)所表示的磷酸胆碱化合物进行加成反应的工序，[化2]式(1)中，a表示20至500的整数，b表示1至70的整数，c表示1至70的整数，d表示0或1，p和q分别表示0或1，X表示
‑
CH2‑
或
‑
CH2CH2‑
，R表示碳原子数2至18的烷基，[化3]式(4)中，a表示20至500的整数，b表示1至70...

【专利技术属性】
技术研发人员：田中良树，高岛柊，岩切规郎，松冈阳介，
申请(专利权)人：日油株式会社，
类型：发明
国别省市：