一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途制造技术

本发明专利技术属于农药领域，具体涉及一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途，所述化合物具有式(I)结构：(I)，式中各基团定义如说明书中所示，Q为取代或未取代的杂芳基。本发明专利技术的杂芳基取代的间二酰胺类化合物具有高效的杀虫活性，并且对作物具有极佳的安全性。安全性。

【技术实现步骤摘要】
一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途


[0001]本专利技术属于农药
，具体涉及一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物，并涉及这些化合物或其作为农药可接受的盐、组合物作为杀虫剂的用途。

技术介绍

[0002]在农业生产中，杀虫剂产生的抗性及现有农药对环境不友好等原因，开发出高效、低毒、对环境友好的农药一直是农药开发人员的追求，间二酰胺类化合物属于IRAC 30组，其机理为γ
‑
氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂，有别于目前使用较为广泛且抗性问题比较明显的双酰胺类化合物，逐渐成为继新烟碱类化合物及双酰胺类化合物之后杀虫剂市场新的关注热点。间二酰胺类化合物的杀虫活性已有报道，例如CN102119143B报道了一系列间二酰胺类化合物及其杀虫活性，公开了化合物CK1(化合物编号:7
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1596)、CK2(化合物编号:7
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1597)、CK3(化合物编号:6
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1126)、CK4(化合物编号:7
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1574)，并公开这些化合物的杀虫活性，其中CK4(ISO通用名为broflanilide、中文通用名为溴虫氟苯双酰胺)已实现商品化；另外现有技术中还公开了其它间二酰胺类化合物，具体结构如下：
[0003][0004]目前市面上间二酰胺类化合物层出不穷，但伴随而来的抗性问题也亟需解决。
[0005]技术问题
[0006]为解决现有技术中存在的上述问题，本专利技术提供了一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途，对杀灭害虫有优秀的持效性和速效性，且不易与现有的间二酰胺类化合物产生交互抗性。
[0007]技术解决方案
[0008]本专利技术为实现上述目的采用的技术方案是：一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐，其结构式如式(I)所示：
[0009][0010]式(I)中，R1、R2、R3分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基；
[0011]R4选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基；
[0012]G选自O或S；
[0013]Q选自被取代基取代或未被取代基取代的五元杂芳基。
[0014]进一步地，式(I)中，R1、R2分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基；
[0015]再进一步地，R1、R2分别独立地选自H、F、Cl、Br、CN、Me、Et、n
‑
Pr、i
‑
Pr、n
‑
Bu、i
‑
Bu、s
‑
Bu、t
‑
Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基。
[0016]进一步地，式(I)中，R3为卤代C3‑
C6烷基；
[0017]再进一步地，R3为卤代C3‑
C4烷基；再进一步地，R3为七氟异丙基或九氟
‑2‑
丁基。
[0018]进一步地，式(I)中，R4选自H、C1‑
C6烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基；
[0019]再进一步地，R4选自H、Me、Et、n
‑
Pr、i
‑
Pr、n
‑
Bu、i
‑
Bu、s
‑
Bu、t
‑
Bu、CN取代的甲基、CN
‑
CH2‑
CH2‑
、环丙烷基取代的甲基或环丙烷基取代的乙基。
[0020]进一步地，式(I)中，G为O。
[0021]进一步地，式(I)中，Q选自被1
‑
3个取代基取代或未被取代基取代的噻吩、噻唑、异噻唑、噻二唑、吡唑、吡咯、呋喃、咪唑或噁唑；
[0022]再进一步地，所述取代基选自F、Cl、Br、CN、Me、Et、n
‑
Pr、i
‑
Pr、n
‑
Bu、i
‑
Bu、s
‑
Bu、t
‑
Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基。
[0023]进一步地，式(I)为：
[0024][0025][0026][0027]所述的作为农药可接受的盐可以为本专利技术的杂芳基取代的间二酰胺类化合物与化学上可接受的酸进行反应制得的盐，其中化学上可接受的酸可以是无机酸(如盐酸、硫酸、磷酸或氢溴酸等)或有机酸(如草酸、马来酸、富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸或苯甲酸等)；所述的农药可接受的盐也可以为本专利技术的杂芳基取代的间二酰胺类化合物与化学上可接受的碱进行反应制得的盐，其中化学上可接受的碱可以是无机碱(如氢氧化钠、氢氧化
钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾)或有机碱(如三甲胺、三乙胺等)。
[0028]进一步地，所述的作为农药可接受的盐可以为钾盐、钠盐、铵盐、钙盐、吡啶盐、胆碱盐、盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
[0029]本专利技术还公开了一种杀虫组合物，包括杀虫有效量的如上所述的杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种；进一步地，还包括制剂载体或制剂助剂。
[0030]本专利技术还公开了一种防治植物害虫的方法，包括将杀虫有效量的如上所述的杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种或如前所述的杀虫组合物使用在作物或害虫和/或其栖息地上。
[0031]本专利技术还公开了如上所述的杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐中的至少一种或如前所述的杀虫组合物在农业和其它领域中控制植物害虫上的用途。
[0032]在上述化合物结构式的定义中，所使用的专业术语均具有如下含义：
[0033]卤或卤素：指氟、氯、溴、碘。
[0034]C1‑
C6烷基：碳原子数为1
‑
6的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
[0035]卤代C1‑
C6烷基：碳原子数为1
‑
6的直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
[0036]本专利技术的式I化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同上文。
[0037][0038]进一步地，反应可以在常压或高压下进行，优本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐，其结构式如式(I)所示：式(I)中，R1、R2、R3分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基；R4选自H、C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基；G选自O或S；Q选自被取代基取代或未被取代基取代的五元杂芳基。2.如权利要求1所述的一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐，其特征在于，式(I)中，R1、R2分别独立地选自H、卤素、CN、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基；优选地，R1、R2分别独立地选自H、F、Cl、Br、CN、Me、Et、n
‑
Pr、i
‑
Pr、n
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Bu、i
‑
Bu、s
‑
Bu、t
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Bu、CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基或环己烷基。3.如权利要求1所述的一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐，其特征在于，式(I)中，R3为卤代C3‑
C6烷基；优选地，R3为卤代C3‑
C4烷基；再优选地，R3为七氟异丙基或九氟
‑2‑
丁基。4.如权利要求1所述的一种杂芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐，其特征在于，式(I)中，R4选自H、C1‑
C6烷基、CN取代的C1‑
C6烷基或C3‑
C6环烷基取代的C1‑
C6烷基；再优选地，R4选自H、Me、Et、n
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Pr、i
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Pr、n
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【专利技术属性】
技术研发人员：葛家成，胡堂路，邱佳鹏，邢阳阳，孙鹏，赵伟靖，张永芳，李丽，王均竹，王伟香，
申请(专利权)人：海利尔药业集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：