用于合成2-(5-异噁唑基)-苯酚的方法技术

披露了一种用于制备具有式(1)的化合物的方法以及来自其的化合物，该方法包括处理具有式(2)的化合物以提供具有式(5)的化合物以及用羟胺盐处理该具有式(5)的化合物，其中R1、R2和m是如说明书中所定义的。通过上述方法制备的该具有式(1)的化合物可以用于制备具有式(8)的化合物，其中R1、R2、R3和m是如说明书中所定义的。定义的。定义的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于合成2
‑
(5
‑
异噁唑基)
‑
苯酚的方法


[0001]本专利技术涉及一种用于制备2
‑
(5
‑
异噁唑基)
‑
苯酚的方法和来自其的化合物。

技术介绍

[0002]在WO 2015/108779中描述了制备作为除草剂的某些嘧啶基氧基苯衍生物的方法。用于制备嘧啶衍生物的方法披露于Organic Synthesis[有机合成]2003,80,200
‑
206；Organic Process Research and Development[有机工艺研究与开发]2005,9,141
‑
148和Eur.J.Org.Chem.[欧洲有机化学杂志]2014,7426
‑
7432中。尽管前面的参考文献中披露的方法可以提供期望的化合物，但仍寻求持续的改进，特别是在开发以商业规模提供材料的方法的方面。因此，继续需要更低成本、更高效、更灵活、或更方便操作的新方法。

技术实现思路

[0003]实施例A.本专利技术涉及一种用于制备具有式1的化合物的方法，
[0004][0005]其中
[0006]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0007]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0008]m是0、1、2或3；
[0009]该方法包括r/>[0010]将具有式2的化合物
[0011][0012]其中
[0013]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0014]m是0、1、2或3；并且
[0015]X是卤素；
[0016]用具有式3的化合物
[0017]R2(C＝O)LG
[0018]3[0019]其中
[0020]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0021]LG是氯、C1‑
C4烷氧基或
‑
O(C＝O)R2[0022]在碱金属碱的存在下进行处理，以提供具有式4的化合物或其碱金属盐
[0023][0024]其中
[0025]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0026]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0027]m是0、1、2或3；并且
[0028]X是卤素；
[0029]加热该具有式4的化合物或其碱金属盐以提供具有式5的化合物
[0030][0031]其中
[0032]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0033]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0034]m是0、1、2或3；
[0035]将该具有式5的化合物用羟胺盐进行处理以提供具有式6的化合物
[0036][0037]其中
[0038]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0039]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0040]m是0、1、2或3；以及
[0041]将该具有式6的化合物用酸进行处理。
[0042]实施例B.本专利技术还涉及一种用于制备具有式8的化合物的方法
[0043][0044]其中
[0045]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0046]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0047]R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0048]m是0、1、2或3；
[0049]该方法包括
[0050]将具有式2的化合物
[0051][0052]其中
[0053]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0054]m是0、1、2或3；并且
[0055]X是卤素；
[0056]用具有式3的化合物
[0057]R2(C＝O)LG
[0058]3[0059]其中
[0060]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0061]LG是氯、C1‑
C4烷氧基或
‑
O(C＝O)R2[0062]在碱金属碱的存在下进行处理，以提供具有式4的化合物或其碱金属盐
[0063][0064]其中
[0065]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0066]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0067]m是0、1、2或3；并且
[0068]X是卤素；
[0069]加热该具有式4的化合物或其碱金属盐以提供具有式5的化合物
[0070][0071]其中
[0072]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0073]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0074]m是0、1、2或3；
[0075]将该具有式5的化合物用羟胺盐进行处理以提供具有式6的化合物
[0076][0077]其中
[0078]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0079]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0080]m是0、1、2或3；
[0081]将该具有式6的化合物用酸进行处理以提供具有式1的化合物
[0082][0083]其中
[0084]每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
[0085]R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0086]m是0、1、2或3；以及
[0087]将该具有式1的化合物在第二种碱的存在下用具有式7的化合物进行处理
[0088][0089]其中
[0090]Z是卤素或SO2R4；
[0091]R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
[0092]R4是C1‑
C4烷基。
[0093]实施例C.本专利技术还涉及一种用于制备具有式本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种用于制备具有式1的化合物的方法其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且m是0、1、2或3；该方法包括将具有式2的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；m是0、1、2或3；并且X是卤素；用具有式3的化合物R2(C＝O)LG3其中R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且LG是氯、C1‑
C4烷氧基或
‑
O(C＝O)R2在碱金属碱的存在下进行处理，以提供具有式4的化合物或其碱金属盐其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；
R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；m是0、1、2或3；并且X是卤素；加热该具有式4的化合物或其碱金属盐以提供具有式5的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且m是0、1、2或3；将该具有式5的化合物用羟胺盐进行处理以提供具有式6的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且m是0、1、2或3；以及将该具有式6的化合物用酸进行处理。2.如权利要求1所述的方法，其中，R2是C1‑
C4卤代烷基；并且m是0、1或2。3.如权利要求2所述的方法，其中，每个R1独立地是卤素或氰基；并且R2是C1‑
C2氟烷基。4.如权利要求3所述的方法，其中，R1是卤素；R2是C1氟烷基；m是1；并且R1在3
‑
位处附接到式1的其余部分。5.如权利要求4所述的方法，其中，R1是氯；并且R2是CHF2。6.如权利要求1所述的方法，其中，该具有式2的化合物通过以下方式制备：将具有式9的化合物
其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；X是卤素；并且m是0、1、2或3；用甲基卤化镁进行处理，随后用水或酸水溶液进行处理。7.如权利要求1所述的方法，其进一步包括将该具有式1的化合物用具有式7的化合物其中Z是卤素或SO2R4；R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且R4是C1‑
C4烷基在第二种碱的存在下进行处理，以提供具有式8的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且m是0、1、2或3。8.如权利要求7所述的方法，其中，R3是氯。9.如权利要求7所述的方法，其中，Z是SO2R4。10.如权利要求9所述的方法，其中，该具有式7的化合物通过以下方式制备：将具有式10的化合物
其中R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且Q是Cl或OH在卤化剂和具有式11的化合物的存在下进行处理其中R
A
和R
B
各自独立地是C1‑
C4烷基；或者R
A
和R
B
一起为
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)5‑
或
‑
CH2CH2OCH2CH2‑
以提供具有式12的中间体其中R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且R
A
和R
B
各自独立地是C1‑
C4烷基；或者R
A
和R
B
一起为
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)5‑
或
‑
CH2CH2OCH2CH2‑
；并且Hal
‑
是氯离子或溴离子；将该具有式12的中间体用具有式13的化合物的酸式盐其中R4是C1‑
C4烷基在碱的存在下进行处理，以提供具有式14的化合物
其中R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R4是C1‑
C4烷基；以及将该具有式14的化合物用氧化剂进行处理。11.如权利要求7所述的方法，其中，该具有式8的化合物选自由以下组成的组：2
‑
[2
‑
(3
‑
溴
‑5‑
异噁唑基)苯氧基]
‑5‑
氯嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]苯氧基]嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(三氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]苯氧基]嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氟苯氧基]嘧啶、5
‑
溴
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氟苯氧基]嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(三氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氯苯氧基]嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(三氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氟苯氧基]嘧啶、5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氯苯氧基]嘧啶、5
‑
溴
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氯苯氧基]嘧啶、5
‑
溴
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(三氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
氯苯氧基]嘧啶以及5
‑
氯
‑2‑
[2
‑
[3
‑
(二氟甲基)
‑5‑
异噁唑基]
‑3‑
溴苯氧基]嘧啶。12.如权利要求11所述的方法，其中，该具有式8的化合物是具有式8A的化合物13.一种用于制备具有式8的化合物的方法其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R3是卤素、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且
m是0、1、2或3；该方法包括将具有式2的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；m是0、1、2或3；并且X是卤素；用具有式3的化合物R2(C＝O)LG3其中R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；并且LG是氯、C1‑
C4烷氧基或
‑
O(C＝O)R2在碱的存在下进行处理，以提供具有式4的化合物的盐其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；R2是氰基、C1‑
C4烷基或C1‑
C4卤代烷基；m是0、1、2或3；并且X是卤素；加热该具有式4的化合物的盐以提供具有式5的化合物其中每个R1独立地是卤素、氰基、C1‑
C4烷基或C1‑

【专利技术属性】
技术研发人员：J，
申请(专利权)人：FMC公司，
类型：发明
国别省市：