N-胺烷基取代双葡萄糖酰胺及其制备方法与应用技术

本发明专利技术属于精细化工技术领域，具体涉及一种N

【技术实现步骤摘要】
N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于精细化工
，具体涉及一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺及 其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]超分子有机凝胶因子通过氢键、π
‑
π堆积、范德华力以及其它非共价键的 协同相互作用，在溶剂中自组装成三维网络结构使溶剂分子凝胶化。建新型凝胶 因子的合成子，酰胺基团中的氨基氢和羰基氧容易形成氢键，从而诱导分子主 要沿着单一的方向自组装从而形成一维超分子体，然后组装成三维网状的凝胶。 由于分子间的非共价键作用，使凝胶在受到外界刺激下，使凝胶态变为溶胶态， 静止可恢复凝胶态的可逆转变。因此在智能材料、电化学以及润滑剂等很多领域 有潜在的应用价值。但是具有触变性的有机超分子凝胶因子的研究属于较新研 究领域，目前所发现的触变性凝胶因子类别较少，并且制备简单的超分子凝胶更 少。
[0003]新的触变性凝胶因子结构设计，可对触变性凝胶性能研究及应用领域拓展提 供广阔前景。但是可触变的凝胶因子的结构并不多。Shipeng Chen等发现自愈 性D
‑
葡萄糖缩醛超分子凝胶因子在多种离子液体形成离子凝胶(ACS AppliedMaterials&Interfaces 2018,10(6),5871)。Yu Fang等发现二聚的含有芳香和 甾类的超分子凝胶因子在室温下即可凝胶化，这些凝胶具有灵敏的触变性(JCOLLOID INTERF SCI，2011，361，556)。Percec等发现琥珀酸亚胺衍生物 在极性溶剂二氯甲烷中形成的凝胶表现出触变行为(Chem.Eur.J.2008，14， 909.)。某些卟啉的金属配合物在萘烷中形成的凝胶具有触变性 (J.Am.Chem.Soc.,2005，127，4164.)。

技术实现思路

[0004]鉴于此，本专利技术提供一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺及其制备方法与应用， 以解决现目前N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺制备超分子凝胶、DES凝胶和在电致色领 域的应用。
[0005]为了达到上述目的，本专利技术是通过以下技术方案实现的：
[0006]本专利技术提供一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺，其分子式为：
[0007][0008]其中，n＝6，10或12。
[0009]在上述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺中，用以下步骤制备：
[0010]葡萄糖内酯(II)与NH2C
n
H
2n
NH2反应，得到N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺(I)， 反应式如下：
[0011][0012]其中，n＝6，10或12。
[0013]一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺制备的超分子离子凝胶，包括以下步骤：
[0014]步骤一、将20mM葡萄糖酸内酯在100ml甲醇中回流溶解；然后添加 30mM十二二胺，将混合物在70℃搅拌1小时，在4℃搅拌过夜；过滤得 到沉淀，用冷甲醇洗涤，然后用乙醚洗涤并在45℃下真空干燥，用甲醇热洗涤 纯化获得超分子凝胶因子；
[0015]步骤二、将步骤一制得的超分子凝胶因子加入到离子液体溶剂中，使N
‑
胺 烷基取代双葡萄糖酰胺含量为0.15
‑
30mg/mL，加热溶解，静置冷却至室温获得 离子液体凝胶。
[0016]在上述述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺超分子离子凝胶中，作为优选的方 案，所述步骤二中的离子溶液为IL
‑
1、IL
‑
2、IL
‑
3、IL
‑
4、IL
‑
5、IL
‑
6或IL
‑
7。
[0017]一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺的DES凝胶制备，用下述方法制成：将N
‑
胺 烷基取代双葡萄糖酰胺加入DES溶剂中，使N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺含量为0.2
‑
60mg/mL，加热溶解，静置冷却至室温获得DES凝胶。
[0018]在上述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺的DES凝胶中，作为优选的方案，所 述DES溶剂，即低共熔溶剂为氯化胆碱/1,2丙二醇、氯化胆碱/1,3丙二醇、氯 化胆碱/乙二醇、氯化胆碱/丙三醇或氯化胆碱/山梨醇。
[0019]上述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺超分子离子凝胶，在电致色上的应用；
[0020]上述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺DES凝胶，在电致色上的应用。
[0021]本专利技术提供的一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺及其制备方法与应用，具有如 下有益效果：
[0022]本专利技术的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺在溶剂中形成的超分子凝胶具有热可 逆性和触变性；本专利技术的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺凝胶因子在多种离子液体 和DES溶液中形成的不透明凝胶，并且具有热可逆性和触变性，凝胶用磁力搅 拌破坏后，5min便可恢复凝胶状态，并可承载磁子的重量；所形成的的超分子 凝胶在电致变色领域具有广泛的应用。
[0023]本专利技术的双对称葡萄糖酰胺类的凝胶因子GDL
‑
n(n＝6、10和12)，该凝胶 因子可以在多种离子液体和低共熔溶剂中形成离子液体凝胶和共晶凝胶，该凝胶 具有可注射性、触变性与优良导电性，研究该共晶凝胶和离子液体凝胶的自组装 机理，开发其在ECDs领域的应用，有利于拓展离子液体凝胶和共晶凝胶的应用 范围。
附图说明
[0024]图1为用GDL
‑
12离子凝胶的热可逆行为及触变行为；
[0025]图2为GDL
‑
12离子凝胶的流变性能图；
[0026]图3为为用GDL
‑
10DES凝胶的热可逆行为及触变行为；
[0027]图4为GDL
‑
10DES凝胶的流变性能图；
[0028]图5为GDL
‑
12在IL2的离子凝胶电致变色前后照片；
[0029]图6为GDL
‑
12在IL2的离子凝胶电致变色器件在不同电压下的紫外可见光谱；
[0030]图7为GDL
‑
12在IL2的离子凝胶电致变色器件，变色过程中的响应时间图(着 色时为
‑
1V；褪色时为0V)；
[0031]图8为GDL
‑
12在IL2的离子凝胶电致变色器件，在175次循环的透射率响应(着 色时电势为－1V，持续100s；漂白时电势为0V，持续100s)；
[0032]图9为电致变色器件的示意图。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺，其特征在于，其分子式为：其中，n＝6，10或12。2.根据权利要求1所述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺，其特征在于，用以下步骤制备：葡萄糖内酯(II)与NH2C
n
H
2n
NH2反应，得到N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺(I)，反应式如下：其中，n＝6，10或12。3.权利要求1所述的N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺制备的超分子离子凝胶，其特征在于，包括以下步骤：步骤一、将20mM葡萄糖酸内酯在100ml甲醇中回流溶解；然后添加30mM十二二胺，将混合物在70℃搅拌1小时，在4℃搅拌过夜；过滤得到沉淀，用冷甲醇洗涤，然后用乙醚洗涤并在45℃下真空干燥，用甲醇热洗涤纯化获得超分子凝胶因子；步骤二、将步骤一制得的超分子凝胶因子加入到离子液体溶剂中，使N
‑
胺烷基取代双葡萄糖酰胺含量为0.15
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30mg/mL，加热溶解，静置冷却至室温获得离子液体凝胶。4.根据权利要求3所述的N
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胺烷基取代双葡萄糖酰胺超分子离子凝胶，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：李建文，刘子君，
申请(专利权)人：江苏尊绅科技有限公司，
类型：发明
国别省市：