一种轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其包括如下步骤：1

【技术实现步骤摘要】
一种轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]轴手性广泛地存在在于天然产物、药物分子、手性催化剂与手性配体中，近二十年来，轴手性研究是有机不对称合成的热点，国内外众多课题组发展了各式各样的方法构建轴手性化合物(Chem.Rev.2021,121,4805
‑
4902；Chem.Rev.2011,111,563
‑
639；J.Am.Chem.Soc.2021,143,14025
‑
14040)。然而，发展精准、可控的轴手性构建方法仍然具有挑战性。
[0003]三氮唑结构在化学、生物学、材料学都有非常重要的应用。其最重要的合成方法是依赖于炔烃和有机叠氮的Huisgen环加成反应，反应式如下：
[0004][0005]作为最经典的Click反应之一，区域选择性的Huisgen环加成反应引起了化学家的强烈关注，至今，已经发展了包括端炔、内炔烃与叠氮的区域选择性环加成反应构建各种结本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在金属催化剂和手性亚磷酰胺配体的协同催化下，各类未取代或单取代或多取代的1
‑
炔基
‑2‑
萘酚、邻炔基苯酚或1
‑
炔基
‑2‑
萘胺类化合物，与有机叠氮类化合物发生区域和轴手性对映选择性的环加成反应；反应完成后，经后处理得到所述的单一轴手性构型的芳基三氮唑类化合物；所述的1
‑
炔基2
‑
萘酚类化合物的结构如式(
Ⅶ
)所示：所述的邻炔基苯酚类化合物的结构如式(
Ⅷ
)所示：所述的1
‑
炔基
‑2‑
萘胺类化合物的结构如式(
Ⅸ
)所示：所述的有机叠氮类化合物结构如式(
Ⅹ
)所示：R6‑
N3ꢀꢀꢀꢀ
(X)；所述的S构型的轴手性芳基三氮唑的结构如式(Ⅰ)、(Ⅱ)或(Ⅲ)所示：
所述的R构型的轴手性芳基三氮唑的结构如式(IV)、(
Ⅴ
)或(
Ⅵ
)所示式(Ⅰ)～式(
Ⅹ
)中，R1、R4为未取代或者带各种取代基的苯基、2
‑
萘基、芳杂环、烯基或烷
基；R2、R3独立地选自氢、烷基、环烷基、苯基、炔基、卤素、醛基、氰基、酯基、酰胺、氨基；式(Ⅱ)、(V)和(
Ⅷ
)中，虚线表示R5可以与邻位C相连或者不相连，当R5不与邻位C相连时，R5为未取代或者带各种取代基的烷基、烷氧基、卤素、烯基、保护的醛基；R6为未取代或者带各种取代基的苯基、2
‑
萘基、芳杂环、未取代或带各种取代基的烷基；式(Ⅰ)中，X为碳原子或氮原子；式(IV)中，X为碳原子或氮原子；式(
Ⅶ
)中，X为碳原子或氮原子；式(Ⅱ)中，环状结构为六元碳环或哌啶环；式(
Ⅴ
)中，环状结构为六元碳环或哌啶环；式(
Ⅷ
)中，环状结构为六元碳环或哌啶环。2.根据权利要求1所述的轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述R1、R4为未取代或带各种取代基的苯基、2
‑
萘基、芳杂环、环己烯基、正丁基、环丙基、羟基取代的烷基、叔丁基以及三甲基硅基；所述的苯环上的取代基选自甲基、戊基、甲氧基或卤素；所述的芳杂环包括2
‑
噻吩基。3.根据权利要求1所述的轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的R2、R3为任意取代位置的氢、苯基、溴、甲氧基、醛基、氰基。4.根据权利要求1所述的轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于，R5为叔丁基、羟甲基、异丙氧基、乙烯基、酰基乙烯基、卤素、保护的醛基。5.根据权利要求1所述的轴手性芳基三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于，R6为未被取代或带有各种取代基的苯基、2...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔孙良，曾林伟，李嘉铭，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：