具有吲哚并咔唑环的化合物、受光元件用材料、有机薄膜、受光元件及拍摄元件制造技术

本发明专利技术的主要目的在于提供利用具有优异的耐热性、电荷传输性的化合物的化合物，并且提供使用该化合物的有机设备，特别是用于受光元件的有机薄膜及应用该有机薄膜的各种受光元件，特别是拍摄元件及使用该拍摄元件的光传感器。本发明专利技术为由下述通式(1)表示的具有吲哚并咔唑环的化合物；式中，L表示单键、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的缩合多环芳香族基的2价基团。代的缩合多环芳香族基的2价基团。代的缩合多环芳香族基的2价基团。

【技术实现步骤摘要】
具有吲哚并咔唑环的化合物、受光元件用材料、有机薄膜、受光元件及拍摄元件


[0001]本专利技术涉及具有吲哚并咔唑环的化合物、受光元件用材料、有机薄膜、受光元件及拍摄元件。

技术介绍

[0002]受光元件被广泛利用于太阳能电池、光传感器等，其中，作为拍摄元件的图像传感器不仅在电视相机、智能电话搭载的相机中而且在驾驶辅助系统用途中也开始使用等用途、市场均在扩展。
[0003]在迄今为止的拍摄元件的材料中已经使用Si膜、Se膜这样的无机材料，作为其拍摄方法，使用棱镜来划分颜色的3板式和使用滤色器的单板式这两种是主流。但是，3板式虽然光的利用率高，但是由于使用棱镜而难以小型化，单板式由于不使用棱镜而比较容易小型化，但是由于代替棱镜而使用滤色器，因此分辨率、光的利用率变差(非专利文献1)。
[0004]有机物与无机物相比可良好地吸收特定波长的光，因此通过将与各个波长对应的材料组合，可以构建即使不使用棱镜也能针对3原色有效利用各自的光的拍摄元件，因此，能够制作光的利用效率高、小型的拍摄元件。另外，不限于可见光的光，根据材料选定，除了可以感测近红外、红外之外，还存在可以附加以无机物无法实现的、挠性和因制作过程中的涂布带来的大面积化这样的价值的可能性(非专利文献2)。
[0005]基于这样的情况，期待使用了有机物的受光元件发展到下一代拍摄元件，并且已经有来自若干组织的相关报道。包括例如将喹吖啶酮、喹唑啉衍生物用于受光元件的例子(专利文献1)、将苯并噻吩并苯并噻吩衍生物用于受光元件的例子(专利文献2)、将吲哚并咔唑用于受光元件的例子(专利文献3)等。在拍摄元件中存在对比度、电力等作为特性指标，但是，为了使该特性提高，需要降低在不入射光时流过的电流(暗电流)。作为降低该暗电流的一个方法，有在受光部与电极部之间插入空穴阻挡层或电子阻挡层的方法。
[0006]该空穴阻挡层或电子阻挡层的插入是在有机电子领域中通常所使用的方法。这些阻挡层配置于各个设备的构成膜中的具有电极或导电性的膜与除该膜以外的膜的界面，具有在控制空穴或电子的反向移动的同时使所需的电荷快速传输的功能。
[0007]此外，作为对在阻挡层中所使用的材料要求的特性，可列举热稳定性。特别是在拍摄元件中，考虑到在滤色器设置、保护膜设置、元件的软钎焊等具有加热工艺的制造过程中的应用、保存性的提高，因而要求比有机EL、其它有机电子设备更高的热稳定性。在专利文献4中报道了通过使用玻璃化转变温度(Tg)为140℃以上的电子阻挡材料来提高元件的热稳定性。但是，作为特性而言并不充分。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：日本专利第4945146号公报
[0011]专利文献2：日本特开2018
‑
170487号公报
[0012]专利文献3：日本特开2018
‑
085427号公报
[0013]专利文献4：日本特开2011
‑
187937号公报
[0014]专利文献5：国际公开第2012/114928号
[0015]非专利文献
[0016]非专利文献1：图像信息学会媒体协会杂志(日语名称：映像情報学会
メディア
協会誌)，60，3，291(2006)
[0017]非专利文献2：先进材料(Adv.Mater)，28，4766(2016)

技术实现思路

[0018]本专利技术是鉴于这样的状况而完成的，其主要目的在于，提供一种具有优异的耐热性、电荷传输性的化合物，并提供使用该化合物的有机设备，特别是用于受光元件的有机薄膜及应用该有机薄膜的各种受光元件，特别是拍摄元件及使用该拍摄元件的光传感器。
[0019]为此，本专利技术人等为了达成上述目的而着眼于吲哚并咔唑环具有高电荷传输性，而且耐热性优异。另外，立意于对称性高的化合物具有热稳定性也变高的倾向，以耐热性的进一步提高作为目标，进行了锐意开发，结果发现包含由下述的通式(1)表示的特定化合物的有机薄膜能够解决上述课题，以至完成本专利技术。
[0020]即，本专利技术为以下各项涉及的技术方案。
[0021]1)一种具有吲哚并咔唑环的化合物，由下述通式(1)表示。
[0022][0023](式中，
[0024]L表示单键、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的缩合多环芳香族基的2价基团，
[0025]R1～R9、R
12
～R
20
彼此相同或不同地为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的缩合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，它们能够以通过单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，
[0026]R
10
、R
11
、R
21
及R
22
彼此相同或不同地为能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或
支链状的烷基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的缩合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，R
10
与R
11
、R
21
与R
22
能够以通过单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
[0027]2)根据1)所述的化合物，其中，上述通式(1)中的L为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的缩合多环芳香族基的2价基团(其中，亚嘧啶基除外)。
[0028]3)一种受光元件用材料，由1)或2)所述的化合物制成。
[0029]4)一种有机薄膜，包括3)所述的受光元件用材料。
[0030]5)一种受光元件，包括4)所述的有机薄膜。
[0031]6)一种受光元件，包括4)所述的有机薄膜作为阻挡层。
[0032]7)一种受光元件，包括4)所述的有机薄膜作为光电转换层。
[0033]8)一种拍摄元件，包括5)～7)中任一项所述的受光元件。
[0034]本专利技术的包含具有吲哚并咔唑环的化合物的有机薄膜为具有优异的耐热性、电荷传输性的有机薄膜，其可以应用于各种受光元件。由此，可以提供具有优异的暗电流特性及转换效率的受光元件、特别是拍摄元件及光传感器。本专利技术的具有吲哚并咔本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有吲哚并咔唑环的化合物，由下述通式(1)表示，式中，L表示单键、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的缩合多环芳香族基的2价基团，R1～R9、R
12
～R
20
彼此相同或不同地为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的缩合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，它们能够通过单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，R
10
、R
11
、R
21
及R
22
彼此相同或不同地为能够具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：桦泽直朗，望月俊二，岛大和，三枝优太，
申请(专利权)人：保土谷化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：