一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法技术

本发明专利技术涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明专利技术的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明专利技术的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。在实际生产中将具有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法


[0001]本专利技术涉及化学合成
，尤其涉及酸催化的烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法。

技术介绍

[0002]烷基芳基硫醚类化合物作为重要的有机合成中间体，同时也是重要的药物合成中间体，在有机合成和药物合成领域均有重要价值(Jon T.Njardarson Analysis of US FDA
‑
Approved Drugs Containing Sulfur Atoms,Springer,Natyre,2018)。因此发展烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法是当前学术界和工业界的热点研究领域之一。传统的合成醚类化合物，特别是芳基烷基硫醚类化合物主要通过人名反应Mitsunobu反应来实现，但这不可避免地使用到了当量的有机磷化合物和偶氮类化合物，同时产生了大量有机废物，导致了成本增加，分离困难，环境污染等问题；另一种比较经典的合成方法是Williamason醚合成反应，但这类反应往往需伴随有机卤化废物产生，对于合成成本和后期分离纯化都有着巨大挑战。而醇作为自然界和工业生产中广泛存本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.制备烷基芳基硫醚类化合物的方法，其包括：使式I所示的芳基硫酚类化合物与式II所示的伯醇类化合物在催化剂存在的条件下发生亲核取代反应，获得式III所示的芳基硫醚类化合物；或者，使式I所示的芳基硫酚类化合物与式IV所示的二醇类小分子化合物或聚乙二醇在催化剂存在的条件下发生亲核取代反应，获得式V所示的芳基硫醚类化合物；或者，使式I所示的芳基硫酚类化合物与式VI所示的脂肪醚类化合物在催化剂存在的条件下发生亲核取代反应，获得式VII或式VIII所示的芳基硫醚类化合物；或者，使式I所示的芳基硫酚类化合物与式IX所示的环醚类化合物在催化剂存在的条件下发生亲核取代反应，获得式X所示的芳基硫醚类化合物；其中：所述催化剂为三氟甲磺酸，R1选自苯基、萘基，任选地，所述苯基、萘基各自独立地被1
‑
7个(优选1
‑
5个)选自R
a
的基团所取代；优选地，R1选自苯基、萘基，任选地，所述苯基、萘基各自独立地被1
‑
2个选自R
a
的基团所取代；更优选地，R1选自苯基、萘基，任选地，所述苯基被1
‑
2个选自R
a
的基团所取代；R
a
选自卤素、硝基、氰基、
‑
NR
m
R
n
、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷基
‑
O
‑
C(＝O)
‑
；优选地，R
a
选自卤素、
‑
NR
m
R
n
、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷基
‑
O
‑
C(＝O)
‑
；更优选地，R
a
选自氟、氯、溴、氨基、甲基、甲氧基、
R
m
、R
n
各自独立地选自氢、C1
‑
C6烷基；优选地，R
m
、R
n
均为氢；进一步优选地，R1选自：(1)其中：R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自氢、卤素、
‑
NR
x
R
y
、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷基
‑
O
‑
C(＝O)
‑
；优选地，R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、甲氧基、或者优选地，R5、R6、R7、R8、R9中，任意一个(如R5、R6或R7)选自氢、卤素、
‑
NR
x
R
y
、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷基
‑
O
‑
C(＝O)
‑
，其余为氢；或者，任意两个(如R5和R9)选自卤素，其余为氢；或者更优选地，R5、R6、R7、R8、R9中，任意一个(如R5、R6或R7)选自氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、甲氧基、其余为氢；或者，任意两个(如R5和R9)选自卤素(优选氯)，其余为氢；(2)其中：R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
、R
15
、R
16
、R
17
各自独立地选自氢、卤素、
‑
NR
x
R
y
、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷基
‑
O
‑
C(＝O)
‑
；优选地，R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
、R
15
、R
16
、R
17
各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、甲氧基、更优选地，R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
、R
15
、R
16
、R
17
各自独立地选自氢、C1
‑
C6烷基；最优选地，R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
、R...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋颂，焦宁，代荣恒，
申请(专利权)人：北京大学，
类型：发明
国别省市：